首二句先写送者与行者所居环境幽雅安适。“红蕉隐隐窗纱，朱帘小小人家曲。”暗示出这是一对情侣之间的送别，实际是作者的情侣送他。红蕉花的色彩隐隐约约地映在窗纱上，小巧幽雅的宅院，门上挂着朱红色的门帘，这是多么宁静清幽的环境．这是离开人叫头看到的情景。“红蕉”多被文士比喻为美女，白居易在《东亭闲望》诗中说：“绿桂为佳客，红蕉当美人。”而这里的红蕉在隐隐纱窗里，是否就是美人。 “朱帘小小人家”，娴静幽雅的小院小户，却充满一种甜情蜜意的感觉，也是离人眼中所见，那几分眷恋之情就在这种氛围里。
三、四句写行色匆匆，没有思想准备，且又是在断桥分手，更加令人伤心。此是以动景映衬别愁。一对情侣就在这样的环境中依依不舍地分手了。行人骑着马在杨柳掩映的路上匆匆离去，佳人在注目远送，挥手致意，依依惜别。行人在断桥西面的白堤上离开这个令人缱绻温馨的所在，这里曾经留下那么多美好的记忆。
结末一句，移情于物，以满湖烟雨和含愁之花，将离愁别绪物我融一。“满湖烟雨愁花。”这时，整个湖面被蒙蒙的烟雨所笼罩，湖面上到处是充满忧伤而含泪的荷花。这一句以景托情，迷蒙的景物与迷茫的情思相统一，构成一幅凄迷的意境，风情旖旎，风情无限。同时又与开头“红蕉”照映，的确含蓄蕴藉，深得小令三味。
这首小令艺术表现上很有特色。作者写离别，但送别之人是谁，始终没有露面，只以红蕉、朱帘、愁花暗示送人之人是一位女子，送别是其一对情侣之间的相送。作者没有一句言情，却通过小小人家之美，西湖烟雨之愁，尤其是含愁之花，将缠绵悱恻之爱，依依不舍之情都表现出来。是借景抒情之典范佳篇。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
这首词的情绪触发点是词题所示之“歌”，“听歌有感”符合于一般的物感式审美方式。“感”的内涵是”情痴”，其具体对象是“相思”，全词是对“情痴”的性质、状态的表述。况周颐《蕙风词话》卷一有所谓“词心”之说，这首《减字浣溪沙》正是以“词心”所写的绝妙好词。它不同于南宋梦窗有“情痴”之称的《风入松》(听风听雨过清明)，本词偏重于对“情痴”这一具体情感型态的描述。
词人“听歌”而不限于歌，歌只是一种媒介而已，由歌引发出情绪，词篇便从情绪切入。词人是描述情绪，但没有对情绪作知性分析，而是从一个感性现象写起：“惜起残红泪满衣”。就意象而言，颇似白居易、苏东坡所写的秉烛看衰红，但情调上更为深沉凄切。词人惜落花残红，不仅流泪，而且泪沾“满衣”，一个“满”字，显示了凄楚之深。这个情感现象描述是“痴情”的感性表征，而“残红”凋零又包含着情人玉殒的隐喻意味，这便隐约透现出“情痴”的情感指向。“它生莫作有情痴”，这是匪夷所思的来生企求。“它生莫作”正反衬出今生已是。“情痴”已使今生难以摆脱，则反映出痴情之深，背面敷墨，效果益显。“人天无地著相思”，“相思”点示了痴情的具体内涵，使情具有了确定性。浩浩宇宙，上穷碧落下黄泉，都无法在某一个角落里安置这相思痴情。相思之情，其程度、性质、范围得到极致表述，把“痴”的涵义大大深化了。
下片首句在意脉和意韵上跟上片首句有一定联系。“花若再开非故树”，花可以再开，但重开之花，已不再会是过去之“树”了。这才是上片首句“惜起残红泪满衣”的内在原因，把痴情的表达发挥得别开生面。在词人看来，花的存在、出现，人的情感存在、出现只能是一次。一旦消逝便无法追踪、不复再来。这是词人对痴情的深刻理解、体认和体察，其“词心”至为独特。“云能暂驻亦哀丝”，那美丽的情人有如天边一片云，缥缥缈缈，悠然远逝，即便暂时驻足，也终究是要消失的，因而也只能增添哀伤。这便进一步表现了相思之情的首次性质和无法追回的特点。结句“不成消遣只成悲”点题。“听歌”本作“消遣”，但效果适反，变成“悲”了，“悲”是词题”感”的具体化。这一句大得老杜“愁极本凭诗遣兴，诗成吟咏转凄凉”(《至后》)的神韵，是情感寻求替代性转换，反而更伤其心的独特表现。这是况周颐用其深微细腻的“词心”感应“痴情”的结果。