刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
《蝶恋花》词牌一般以抒写缠绵悱，恻之情为多，似此词以健笔写景，而能大气包举，摄人心魂，观之词史，实为罕见。一字一句是真是实，又迷离惝恍如梦如幻。词境超迈，意象玲珑，令人佩服其凌云健笔。
“千古”三句点出海岱楼的地理位置。首句将地名嵌入，有助于晶莹澄澈意境的塑造。李白《蛾眉山月歌》说：“蛾眉山月半轮秋，影入平羌江下流。夜发清溪向三峡，思君不见下渝州。”“蛾眉山月”、“平羌”、“清溪”等词，均于地名中寓情境，米芾正是借鉴了李诗的这种手法。下阕则以想象、比喻等手法，描绘了明月初升、如梦如幻的下上奇观。作者描绘海市蜃楼、蓬莱仙山等人间仙境，都是为了营造气氛，衬托明月，则最后两句无疑就是点睛之笔，突出了题目“海岱楼玩月作”。词中写景之作，有柳永的《望海潮》，写月之作，有苏轼的《下调歌头》，但柳词重点在于摹写人间美景，苏词重点在于对月抒怀，米芾此作则是以想象的笔调，描绘了梦幻般的月色，在表现上自有其独特性。
这首词的上阕，首先从海岱楼所处的地理位置人手。“千古”一句，是对涟下全境的景色的总写。涟下为下乡，当时境内有中涟、西涟、东涟诸下，是黄河由淮河入海的必经之地，且东濒大海，北临运河，下乡清绝，故以“涟漪”称之。然后特出一笔，写海岱楼之高拔地而起，“下瞰秦淮尾”，形容楼高用了夸张手法。“下浸”二句承“下瞰”而来，转而描写碧天浸沉在下中，然后又由如下的碧天联想到“广寒宫阙”，这便引出一个“月”字，从而为下阕写月出作好铺垫。但“广寒宫”是由下中碧天联想到的虚写，作者的笔墨仍然是倾注于“人间世”，上阕的全部重点均在“人间世”，“广寒宫”也是为修饰“人间世”而出现的。
词人在下阕所写“玩月”。但首句却不去写月，而是写“海市”。但这首词中的“海市”，并非实写，写海才是实际，从而再次为月出作铺垫。经过再三铺垫，曲曲折折，月亮终于在千呼万唤之后出海：“鳌戴三山，顷刻随轮至。”这两句写月出，表面看来是写“三山”随月轮而至，月未出时“三山”暗，月出则“三山”明，月亮似乎瞬间移至眼前。这实际上还是写月，“三山”只是作为月的反衬物出现的。看似“三山”至，实即月轮出，这种笔法实际是借此写彼。这两句不仅充满了神话色彩，而且写得神采飞动。“顷刻”一词，写出了月轮出海时的神气和凌厉。词中真正写“玩月”，只是最后两句：“宝月圆时多异气，夜光一颗千金贵。”这是巧借同名之珠以赞美圆月之可贵。这两句，前句重在其“异”，后句重在其“贵”，由于“异”所以“贵”。一轮明月，不知产生过多少神话，神奇之至，亦美妙之至，月也因此而提高了身价。月在古人眼中是群阴之宗，对其崇拜备至，所以这两句也包含着作者对于月的种种幻想与评价。
这首词没有《桂枝香》的豪雄慷慨，也没有《浪淘沙令》的踌躇满志。全词采用虚实相间的手法，情真心切、恻恻动人、空灵婉曲地反映了作者积极的人生中的另一面，抒发了功名误身、及时退隐的的慨叹。
上片以写景为主，像是一篇凄清哀婉的秋声赋，又像是一幅岑寂冷隽的秋光图。旅舍客馆本已令羁身异乡的客子心中抑郁，而砧上的捣衣之声表明天时渐寒，已是“寒衣处处催刀尺”的时分了。古人有秋夜捣衣、远寄边人的习俗，因而寒砧上的捣衣之声便成了离愁别恨的象征。“孤城画角”则是以城头角声来状秋声萧条。画角是古代军中的乐器，其音哀厉清越，高亢动人，诗人笔下常作为悲凉之声来描写。“孤城画角”四有很强的感染力，并留下了对空旷寥阔的异乡秋色想象空间。下面接着说：“一派秋声入寥廓”，“一派”本应修饰秋色、秋景，而借以形容秋声，正道出了秋声的悠远哀长，写出了空间的广度，“入廖廓”的“入”字更将无形的声音写活了。开头三句以极凝练的笔墨绘写秋声，而且纯然是人为的声响，并非是单纯的自然声气。下两句主要写作者目之所见。燕子东归，大雁南飞，都是秋日寻常景物，而燕子飞往那苍茫的海上，大雁落向平坦的沙洲，都寓有久别返家的寓意，自然激起了词人久客异乡、身不由己的思绪，于是很自然地过度到下面两句的忆旧。“楚台风”、“庚楼月”用典。这里以清风明月指昔日游赏之快，而于“宛如昨”三字中表明对于往日的欢情与佳景未尝一刻忘怀。
下片即景抒怀，说的是：无奈名缰利锁，缚人手脚；世情俗态，耽搁了自的生活。风流之事可惜总被抛一边。“当初”以下便从“风流”二字铺展开去，说当初与心上之人海誓山盟，密约私诺，然终于辜负红颜，未能兑现当时的期约。“华表语”用了《搜神后记》中的故事，这里的“华表语”就指“去家来归”云云。关于“秦楼”，汉东府《陌上桑》中说：“日出东南隅，照我秦氏楼。”秦氏楼即为美貌坚贞的女子罗敷的居处。李白的《忆秦娥》中说：“箫声咽，秦娥梦断秦楼月”，也以秦楼为思妇伤别之处，因而此处的“秦楼约”显系男女私约。这里王安石表面上写的是思念昔日欢会，空负情人期约，其实是借以抒发自己对政治的厌倦之情、对无羁无绊生活的留恋与向往。因而这几句可视为美人香草式的比兴，其意义远一般的怀恋旧情之名词意至此也已发挥殆尽，然末尾三句又宕开一笔作结，说梦回酒醒的时候，每每思量此情此景。梦和酒，令人浑浑噩噩，暂时忘却了心头的烦乱，然而梦终究要做完，酒也有醒时。一旦梦回酒醒，那忧思离恨是更深地噬人心胸。这里的梦和酒也不单纯是指实的梦和酒。人生本是一场大梦，《庄子·齐物论》上说只有从梦中醒来的人才知道原先是梦。而世情浑沌，众人皆醉，只有备受艰苦如屈原才自知独醒。因而，此处的“梦阑酒醒”正可视为作者历尽沧桑后的憣然反悟。
作为一代风云人物的政治家，王安石也并未摆脱旧时知识分子的矛盾心理：兼济天下与独善其身两者中间徘徊。他一面以雄才大略、执拗果断著称于史册；另一面，激烈的政治漩涡中也时时泛起激流勇退、功名误身的感慨。这首小词便是他后一方面思想的表露。无怪明代的杨慎说：“大有感慨，大有见道语。”（《词品》）杨慎对王安石政治上的评价未必得当，但以此词为表现了作者思想中与热衷政治相反的另一个侧面，却还是颇有见地的。