这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
首句“夜雨连明春水生”，写诗人目睹池内陡添春水，因而忆及昨夜好一阵春雨。诗由“春水生”带出“夜雨连明”，意在说明雨下得久，而且雨势不小，好为下写“初晴”之景作张本。正因昨夜雨久，虽然今日天已放清，空气中湿度依然很大，天上浓密的云块尚未消散，阴天迹象明显；但毕竟雨停了，阳光从云缝里斜射下来，连轻柔的春云也带上了暖意，天正由阴转晴。以上就是诗中“娇云浓暖弄阴晴”所提供的意境。诗抓住雨后春云的特征来写天气，取材典型。
第三句“帘虚日薄花竹静”写阳光透过稀疏的帘孔，并不怎么强烈；山上花竹，经过夜雨洗涤，枝叶上雨珠犹在，静静地伫立在那里。如果说这句是直接写静，束句“时有乳鸠相对鸣”则是借声响来突出静，收到的是“鸟鸣山更幽”（王籍《入若耶溪》）的艺术效果。显然，诗中写由春景构成的幽静境界和题中“初晴”二字扣得很紧。乍看，题中“游”字似乎在诗中没有着落，但从诗中诸种景象的次第出现，就不难表现出诗人在漫游时观春水、望春云、注目帘上日色、端详杂花修竹、细听乳鸠对鸣的神态。诗中有景，而人在景中，只不过诗人没有像韦应物那样明说自己“景煦听禽响，雨余看柳重”（《春游南亭》）而已。
诗人喜爱这“初晴”时的幽静境界是有缘由的。他以迁客身份退居苏州，内心愁怨很深。在他看来，最能寄托忧思的莫过于沧浪亭的一片静境，所谓“静中情味世无双”（《沧浪静吟》）。他所讲的“静中清味”，无非是自己在静谧境界中感受到的远祸而自得的生活情趣，即他说的“迹与豺狼远，心随鱼鸟闲气（《沧浪亭》）。其实他何曾自得闲适，在同诗中，他在那里曼声低吟“修竹慰愁颜”可见诗人在亥初晴游沧浪亭争中明写“静中物象”，暗写流连其中的情景，表现的仍然是他难以平静的情怀。胡仔说苏舜钦“真能道幽独闲放之趣”（《苕澳渔隐丛话前集》卷三十二），此诗可为一例。
该词写离别。上片写行客即将乘舟出发，正与伊人依依话别。作者先从写景人手，这时正当初夏，窗前槐树绿叶繁茂，所以室内显得昏暗，而室外榴花竞放，红艳似火，耀人双眼，这与室内气氛恰好形成强烈对比，两人此刻的心情没有明说，却以室内黯淡的气氛来曲折地反映。
离别在即，难舍难分，“玉人邀我少留行”，不仅是伊人在挽留，行客自己也是迟迟不愿离开。“无奈”两字一转，写出事与愿违，出发时间已到，不能迟留。接着绘出江上烟雨凄迷，轻舟挂帆待发，两人无限凄楚的别情就在这诗情画意的描述中宛转流露。
该词系双调，下片格式与上片相同。“柳叶”两句，承上片“无奈”而来，由于舟行在即，不能少留，而两人情意缠绵，难舍难分，真是“悲莫悲兮生别离”。“柳叶”两句，写临行饯别时伊人蹙眉而歌，泪如雨倾。这里运用比喻，以柳叶喻双眉，梨花喻脸庞。“别时”句又一转，由眼前凄凄惨惨的离别场面回想到当初相见时的欢乐情景，但往事不堪回首，只能使临行时的心情更加沉重。
末句略同柳永“今宵酒醒何处、杨柳岸、晓风残月”。词人悬想半夜酒醒，唯见月色皓洁，江水悠悠，无限离恨，尽在不言之中，如此写法颇具蕴藉含蓄之致。
这首诗首六句是第一段，追叙诗人一直在望月，不但望日望月，新月时也在望，怀人之思深矣。“始出西南楼，纤纤如玉钩”，二句写新月初生，细小弯曲而柔弱娇美，如玉钩般晶莹剔透的月牙，开始出现在西南楼的方向。以下又以“末映东北墀，娟娟似蛾眉”二句承接上文，继续写新月的将落。此二句说新月将落时，那弯曲细长而娟美的新月转而照射在东北面的台阶上。以下二句则总写新月，初生新月光线柔和微弱，所以似乎被带有珠饰和琐形花纹的窗帘所遮隔。这里“蛾眉映珠栊，玉钩隔琐窗”二句，把无形之光线当作有形之物体来写，形象生动而富有实体感。这种以实写传虚景的手法，把初生新月娟美柔弱、犹如病态美人婀娜多姿的形态细腻传神地活现了出来，给读者留下了许多可以想象的审美空间，取得了良好的审美效果。
中间六句是第二段，写眼前月圆的实景。“三五二八夜，千里与君同”，笔锋一转，由初生新月写到望日之月。读至此，方使人悟到以上六句所写是追叙，其目的正是以新月和眼前望日之月作对比。新月光线柔弱，恐难以照远，不能和远方的“情人”共赏，而今正是月圆光满之时，正好与对方隔千里而共度此良宵。引出怀人之思，为下文的厌倦客游生活埋下伏笔。“夜移衡汉落”，承上继续写眼前景，并交待时间。北斗星转换了方向，银河众星也逐渐稀疏，表示夜已很深，交待赏月已久。“徘徊帷户中”，笔锋又转到玩月，写月光缓慢地照进屋中。此句又一次采用了以实写传虚景的手法，把月光的移动比作人的徘徊，富于感情色彩，也暗示了诗人当时的忧愁心绪。“归华”二句，转写月光照射下的官廨中残花败叶景象，并由花叶的过早为风露所摧残凋零，转而进一步引起下文的身世之感和对现实状态的忧怨。“归华先委露，别叶早辞风”，对仗工整，平仄协调，可谓律诗佳联。
诗后十句是第三段。“客游厌苦辛”二句，是由上文的残花败叶的凄凉景象转到自身倦于客游仕官生活的感受，过渡自然和谐。由于厌倦了这种如飘尘般的不稳定生活，所以诗人自然而然地闪现出“休澣自公日，宴慰及私辰”的想法。二句说乘这公务繁忙之后的休假日及时地休息宴饮。“宴慰及私辰”句比较巧妙，既照应了题目的玩月，又自然地向下文的写赏月时的宴饮过渡。
“蜀琴抽白雪，郢曲发阳春”，承接上文“宴慰”，此二句写赏月时用优美动听的音乐来娱悦身心，消除不快。同时又暗用典故，表示自己志趣洁白高尚，知音者少，照应上文“千里与君同”，又为结尾的“留酌待情人”埋下伏笔，具有多重作用。“肴干酒未阕，金壶启夕沦”，仍就眼前而说，上句说玩月而饮，肴菜已尽而饮兴正浓；下句照应“夜移衡汉落”，“金壶”，即铜壶，又名漏，是古代的一种计时工具，此说上面铸有金人的夜漏已尽，天色将明，又一次交待时间。末二句承“启夕沦”，写天色将明而不得不结束这次的赏月，但临行而又止，欲留下来等待与“情人”共饮。表示对玩月之夜的无限留恋和对知音的深切怀念，与“千里与君同”相呼应，发人深思，余味无穷。
这首诗遣词造句形象生动，特别是前二段，把新月初生的灵幻光景和公廨处景物描绘逼肖。钟嵘《诗品》说鲍照“善制形状写物之辞”，又说他“贵尚巧似”，此诗可算是典型的例子。此外，此诗风格清丽柔弱，在诗人“操调隐急”（萧子显《南齐书·文学传论》）、“如饥鹰独出，奇矫无前”（敖陶孙《诗评》）的总体风格中可算是别具一格的作品，但后代有人把它和宫体诗相并论，却是失之偏颇的过激之辞。
