公元809年（元和四年），他接到家庭世交、时任京兆尹的许孟容的来信。“得罪五年，未尝有故旧大臣以书见及者”，所以他欢欣鼓舞，随即给他回了一封千余字的长信。信的结尾，切盼许孟容设法改变他的处境，竟是满纸乞怜之词。接着他又给萧俛、李建、裴埙、顾十郞等故旧写信求援，也是毫无结果。此外，柳宗元还在《零陵赠李卿元侍御简吴武陵》一诗中用“惜无协律者，窈眇弦吾诗”，发出嘤嘤求友求援之声。
读者对于典故的理解，万不可过于拘泥。正如任何比喻都是蹩脚的一样，典故的含义跟诗人表达的思想感情更是不可能完全粘合无间。郦食其为刘邦出谋献策，使刘邦的势力由小到大，不断发展，那他就是帮了刘邦的大忙。柳宗元认为自己参加永贞革新，其事业是正义的，却反遭贬斥；他要求重返长安，“利安元元”，其要求也是正当的。然而，他在长达十年的贬谪生活中，一直没有遇到给他以援手的朋友，所以，尽管在他举诏赴京时有那么故旧亲朋为他送行，他还是感到“可怜寂寞到长亭”。
在当时复杂的政治斗争中，在经过长达十年之久的贬抑之后，柳宗元清醒地意识到：要在政治上有所作为，得到朝廷重任，没有志同道合的朋友的援手简直是不可能的。所以他在本应十分高兴的时候，反而一夜无眠，感到料峭的春寒包围着他，充溢于整个馆驿。
再回头看看“独醒”二字，读者不能不佩服诗人运笔之妙。诗人决不是“离觞不醉”，这首诗也绝不是伤别离的，诗人的醒，是对于复杂的政治斗争的清醒认识，是对于自己前途充满忧虑的清醒认识。
柳诗较少用典，这首诗虽不是古典诗词用典精当的范例，但却使诗歌的意境更加深邃，内涵更加丰富，给读者以无限的遐思。
这首诗先从岳父寄信来报知消息入手，写出了自己接到蜀地来信，知道妻儿都平安地住在岳父家中的喜悦心情，但又不敢深问具体情况的矛盾复杂心理，后再用温言絮语抚慰妻儿，又感慨哀痛自己身世。诗通篇全以感情运行，首联平静，颔联沉抑，颈联以淡淡的欢快挑起，尾联复归结于感慨哀痛。起伏跌宕，得自然之趣，尽真情之妙。
首句说从遥远的四川，回来一个带信的使者。看似起得平平，道来却也不易。开篇便是“巴蜀”二字，容易使人联想到李白“噫嘘嚱，危乎高哉！蜀道之难难于上青天”的诗句，古代四川的交通困难，早已使“巴”、“蜀”这些字眼染上一层滞重的色彩。因而紧接着的“通归使”也就显得特别难能可贵。那样“崎岖不易行”的蜀道居然“通”了，来了一位信使，而他所带的又正是自己朝夕盼望的妻儿的消息，这正是“家书抵万金”。“通”本来是一个普通的字眼，但把“巴蜀”和“归使”串联起来，就打上了强烈的感情印记。
“妻孥且旧居”，是作者的内心独白。娇妻幼子，关山阻隔，不知有多久没有互通音讯了，作者想，他们的情况怎样？该不会有什么意外吧？……面对远道而来的信使，脑海里日夜浮现的妻儿形象都要跳出来了，可是作者却写了这样一句淡而又淡的诗。像是沉吟，像是揣度，又像是自我安慰，一个“且”字，把那种又迫切又犹疑，惊喜慰惧交集，满肚子话要问却欲言又止的心情传达出来了。此时此刻的作者，正是“欲说还休，欲说还休”，别是一般滋味在心头了。
颔联两句把沉吟犹疑的原因挑明了。作者的心理是在交通不发达的古代形成的。家人分居异地，消息阻塞，祸福不知，一方面盼望消息，一方面对消息反而产生一种畏惧的心理，生怕会有坏消息传来，特别在战乱年代这种矛盾心理更为突出。宋之问《渡汉江》：“岭外音书断，经冬复历春。近乡情更怯，不敢问来人。”杜甫《述怀》：“自寄一封书，今已十月后。反畏消息来，寸心亦何有！”都是这种心理状态的写照。陈师道是效法杜甫的，这首诗也受了杜甫诗的影响。
但不管怎样“不忍问”，害怕问，最后总得硬着头皮听消息。一旦获知妻儿都好，平安无事，作者就像久囚遇大赦，长长地吐了一口气。心情立刻轻松起来，一扫嗫嚅之态，和信使也有说有笑了。因而“身健何妨远？情亲未肯疏”两句就带有明显的愉快情绪，既是作者对妻儿的安慰，也是一种自我慰藉。只要大家都身体健康，平平安安，那么即便隔山阻水也没有什么了。作者还进一步用温言絮语抚慰妻儿：夫妻、父子的亲情，绝不会由于分离而疏远、而隔膜。
尽管有淡淡的微笑，却无法从根本上改变家庭异地分居、不能团圆的严酷现实。所以在最后一联，作者又情不自禁，悲从中来，不能抑制了。他想，为什么自己就不能像别人那样合家团聚，共享天伦之乐呢？追根究底，还不是因为科举不顺吗？古代读书人要想飞黄腾达，唯一出路是应试做官。陈师道尽管以孤介自许，实际上也未能免俗。“功名欺老病，泪尽数行书”，顾影自怜，年已老大，愁病交攻，连自己的妻儿都养活不了，想到这些，提笔回信之时，他便洒下了伤心之泪。全诗的思想深度也在此深入一步，由家庭的悲欢离合上升到身世的感慨，对社会不平的怨愤抗议也就意在其中了。