此诗表达了诗人对远离久别丈夫的真挚感情，隐约透露了她忧虑丈夫移情别恋的苦衷。全诗刻画心理活动既细致入微，又具体形象，诗情画意，跃然纸上。
首联一开头，就通过手的动作来展示心理活动。她提起“丹青”画笔，正想下笔作画。然而，她犹疑了。不知道该怎么画，还是“先拈宝镜”，照照容颜吧。可是一“拈宝镜”，却给她带来一股“寒”意。“宝镜”“寒”的原因，分不清是冰凉的镜体给人一种“寒”的感觉，还是诗人的心境寒凉。一“寒”字，既状物情，又发人意。
颔联进一步写诗人对镜自怜：她心中已自感玉容憔悴，而此刻细细端详，发觉鬓发也开始有点稀疏了。“惊”是因为“颜索寞”而引起的心理活动。“已惊”表明平素已有所感触，而此时照镜，更惊觉青春易逝。“颜索寞”，明显易见；“鬓凋残”细微难察，用“渐觉”一语，十分确当写出她愈来愈苦这一心理状态。
颈联中“泪眼”代指诗人的肖像，“愁肠”指心灵的痛苦。一“易”一“难”，互为映衬。这里用欲抑先扬的手法，在矛盾对比中，刻画怀念丈夫的深情。汤显祖《牡丹亭》第十四出杜丽娘自画肖像时说过两句话：“三分春色描将易，一段伤心写出难。”当是脱胎于此。
尾联点出写真寄外的目的。诗人辞恳意切地叮嘱丈夫：“想你大概把我完全忘光了吧，送上这张画，让你时时看看我。”“恐”，猜想，是诗人估量丈夫时的心理状态。一“恐”一“浑”，准确地描绘出自己微妙的感情活动。本来，仆人回家取琴书等物时，诗人察觉丈夫已有“别依丝萝”、把糟糠之情全“忘却”的意向。但她在诗中却避免了作正面的肯定，而用了估量、猜测的口吻，这就不致伤害丈夫的自尊心，而且给他留下回心转意的余地。一“恐”字，把诗人既疑虑又体谅丈夫的感情，委婉曲折地吐露出来，可谓用心良苦。末句，直陈胸臆，正面规劝丈夫：“时展画图看”，遥应首句，语短情长。
此诗对人物的神态动作描写和心理活动的刻画是很出色的。它也从侧面透露出封建时代妇女的不幸和痛苦。全诗情感表达真挚，有很强烈的艺术感染力。据记载，南楚材看了这首诗后，回心转意，辞掉了颍地长官的那桩婚事。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
此诗反映了作者追念往日的政治活动，伤叹自己老而无成的感慨。这不只是个人的遭遇，而更主要的是国家的治乱问题。因此，渗透于这首诗中的感情，主要是政治性的。
头两句写昔写盛。天河、云间，喻帝王宫禁。织女相传是天帝的孙女，诗中以喻郡主。这位旧宫人，可能原系某郡主的侍女，在郡主出嫁之后，还曾跟着她多次出入宫禁，所以记得宫中一些最动人心弦的歌曲。而这些歌曲，则是当时唱来供奉德宗的。诗句并不直接赞赏穆氏唱得如何美妙动听，而只说所唱之歌，来之不易，只有多次随郡主入宫，才有机会学到，而所学到的，又是“第一歌”，不是一般的，则其动听悦耳自然可知。这和杜甫《江南逢李龟年》诗说李龟年的歌，只有在崔九堂前、岐王宅里才能听到，则其人之身价，其歌之名贵，无须再加形容，在艺术处理上，并无二致。
后两句写今写衰。从德宗以后，已经换了顺宗、宪宗、穆宗、敬宗、文宗（或者还要加上武宗）等好几位皇帝，朝廷政局，变化很大。当时参加那一场短命的政治革新运动的贞元朝士，仍然还活着的，已经“无多”了。此时听到这位旧宫人唱着当时用来供奉德宗皇帝的美妙的歌，回想起在贞元二十一年（805年）那一场充满着美妙的希望但旋即幻灭的政治斗争，加上故交零落，自己衰老，真是感慨万千，所以，无论她唱得多么好，也只有祈求她不要唱了。一般人听到美妙的歌声，总希望歌手继续唱下去，而诗人却要她“休唱”。由此就可以察觉到诗人的心情激动的程度，他的心潮是起伏难平的。
“虚舟纵逸棹”，纵是操纵，这里可以理解为是被动用法，被“逸棹”所操纵。逸棹，就是把船划得很快；结合前面的“虚舟”来理解：在轻舟上，飞快地划着船桨，说的是速度之快。这只是字面的意思。“回复遂无穷”，回复，是说循环反复，循环反复以至于无穷无尽。诸家注本都说，这里说的是时间，“时光不停，迅速流逝，四季循环，无穷无尽”。
上面两句是虚写，写大的概念，时间流逝极快，且循环反复至于无穷。接着两句，具体地写。在日常生活中，一天天、一年年，很快就过去了。“发岁始俛仰”，发岁，是说一年刚开始；俛仰，通“俯仰”，俯是低头，仰是抬头，在这样的抬头与低头之间，一年才刚开始，马上就到五月了，马上就要过去半年了。“星纪奄将中”，星纪，简单的理解就是天上的日月星辰，一年；奄，表示时间之快；将中，将到正中，指年中；在一俯一仰之间，马上就要到年中了。《离骚》中说，“日月忽其不淹兮，春与秋其代序”，说的是时间匆匆而过，不为人们而停留，在眨眼之间，春天走了，秋天来了，循环反复。
这首诗写的时间是五月。上面也说了，时间过的很快，俯仰之间，马上就到年中了，就到五月了。紧接着写的，就是在五月的时候，自然万物是什么样的情况。“南窗罕悴物，北林荣且丰”，不论是南窗还是北林，花草树木都生机盎然。这里是互文。互文的特点，是互相呼应，互相补充。比如这句，不能说南窗没有枯萎的花草，北边的树木很茂盛。不能这么分开说。它们是一个整体，是在描述这个季节的自然景象。这两句写树木，下面两句写风雨。“神萍写时雨，晨色奏景风”，“萍”一作“渊”，意思是天渊。下大雨的时候，天空乌云密布，望过去就好像是深渊一样，同时，它又是在天上的，天上的东西在古人看来，都是神灵一样的东西，都需要有敬畏之心，所以称为“神渊”。“写”通“泻”，和下面的“时雨”连起来理解，“时雨”是应时应季的雨。在五月份的时候，天上下着应时的雨。“晨色”是清晨的景色，清晨的时候，万物都很美好；在这时候，还伴随着五月的和暖的南风。此时正是五月份，又有温暖的南风吹过来，真是好时节。
以上四句，花草树木也好，风和雨也罢，陶渊明在这里不只是要写大自然的这样一种美好，他是在说，什么样的季节，有什么样的自然景象，它们是应时而来的；季节一过，它们也就会消失了。“既来孰不去”，紧接着，他就说了，“既来”，南窗北林的那些花草树木，现在都生长的很茂盛，天上下着应时的雨，还有那温暖的南风，这些，在五月这样的季节，它们都来了，都应时地出现了，但是，“孰不去？”这是问句，其实是明知故问的，它们是肯定要去的，要离开的，这是自然规律，有来必有去。这样的道理，和人生是一样的，有生必有死。“人理固有终”，人这一辈子，和大自然的花草树木是一样的道理，有繁盛美好的时候，也会有凋落的时候，“固有终”，本来就有终了的时候，就是“人固有一死”的意思，是不可抗拒的。
春秋的时候，有一个人叫荣启期，他和孔子有过对话。有一回，孔子去泰山游玩，在路上碰到了荣启期。当时，荣启期穿的很破，书上说是“鹿裘带索”，裘是大衣，鹿裘不是说用鹿皮做的皮衣，而是指一种较为粗糙的外衣，古时候是丧服或者是隐士穿的衣服，“带索”，说的是在腰间随便用绳索系上。即使是这样穷苦，荣启期依然是“鼓琴而歌”，他一边弹琴一边快乐地吟唱着。孔子就问他，你为什么这么高兴呢？荣启期回答说，我高兴的原因有很多。然后他就列举了三方面的原因：天地之间，人为贵，而我是人，这是一乐；男尊女卑，世间以男为贵，而我是男的，这是第二乐；有的人没活几岁就夭折了，而我现在已经活到九十岁了，这是第三乐；这样，我还不应该高兴吗？说完这三乐，荣启期总结说，“贫者，士之常也”，穷苦是读书人经常会面对的；“死者，民之终也”，死亡的事情大家都一样，这是所有人最后的结局，那么，我现在，“居常以待终”，我安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐呢？这是荣启期的故事。
前面说，“人理固有终”，人这一生，肯定是有终了的时候，所有人都一样，都会死的。那么人们能做的就是“居常待其尽”，就坦然地面对，安心地生活吧，死亡是终究会来的。这个意思，和荣启期所说的“居常以待终”，意思是一样的。对于读书人来说，生活上的清贫是常事，人要坚守得住，不要因为生活贫困，就轻易改变人生准则，就去曲意逢迎或者自怜自哀；至于死亡，则是所有人都会面对的，没什么值得害怕。那么，能够认清楚这一点，再苦的生活都不算什么，人照样可以每天快快乐乐的。安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐？“曲肱岂伤冲”，有一个成语，叫“曲肱而枕”，把胳膊弯起来，枕着睡觉。《论语·述而》上说，吃粗粮，喝冷水，弯起胳膊当作枕头，这样的生活也很有乐趣的。陶渊明在这里说，这样的生活，“岂伤冲”，怎么会有损于“冲虚之道”呢？冲虚之道，简单地说，是那种淡泊的、恬淡的生活。另一层意思，这个“冲”、“虚”，是道教里经常出现的字眼。到这里可以看出，这个戴主簿大概是个学道求仙一类的人，而陶渊明写这首唱和诗，来表明自己的人生态度：时间循环反复至于无穷，而人的生命是有限的，是会终了的，那么就要“居常待其尽”，坦然地面对，安心地生活，即便吃粗粮喝凉水，枕着胳膊睡觉，也不失为人生乐事，不必去求长生、去求仙问道。
“迁化或夷险，肆志无窊隆”，日月星辰是不断在变换的。大自然如此，人生也一样。在这样不断的迁移变化当中，总不免有顺利的时候、也会有艰难险阻的时候。这里的“或夷险”，是或夷或险，有时候平坦有时候艰难。人生是这样的，不会是一帆风顺。那么，“肆志”就好了，只要能做到纵心任性，能够保持心志的自由，那就无所谓“窊隆”了。说的是心灵要自由，不要总惦记着富贵，惦记着长生不老那些事情，那样心会被束缚住的。窊隆，这里引申为“穷通、贵贱”。心志只要是自由的，是纵心任性的，那么就无所谓穷通贵贱了。
所以，最后陶渊明就说，“即事如以高”，对于这些事情，自然变化、生与死、穷困与富贵，等等这些，如果有很高明的，很通达的认识的话，那么，“何必升华嵩”，何必去寻仙，何必上华山、上嵩山去修炼呢？华山和嵩山，是人们寻道修佛的地方。这两句是全诗的总结。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。这首诗的口气非常坚定，可以看得出来陶渊明归隐之后的决心。生与死、贫穷与富贵这些问题，他用平常心去对待，恬然自得。他就认定了人生应该这样。