诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
这首词所咏情事，略同《瑞龙吟》，但并非重游旧地，而是神驰旧游。作为一位工于描写的词人，在这篇作品中，作者为读者绘制了一幅稀有的动人的画像。
为了要使词中女主人的登场获得预期的应有的效果，词人在艺术构思上是煞费苦心的。他首先画出背景。在一个月色阴沉的晚上，更鼓催来了夜色，露水收尽了街尘，正是在这样一个极其幽美的时刻，他来到了她所居住的地方；阑槛外种着竹子，窗户里闪着灯光，正是在这样一个极优雅的地方，他会见了这位人物。与杜甫《佳人》之写“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”用意相同，这里的竹槛、灯窗，也是以景色的清幽来陪衬人物之淡雅的。
先写路途，次写居处，再写会晤，层次分明，步步逼近。下面却忽然用“笑相遇”三字概括提过，对于闻名乍见、倾慕欢乐之情，一概省略。这样，就将以后全力描摹人物之美的地步留了出来。在这里，可以悟出创作上虚实相间的手法。
“似觉”以下四句，是对美人的正面描写，又可以分为几层：第一、二句，乍见其光艳；第三句，细赏其神情；第四句，总赞。写其人之美，不用已为人所习见的“云鬓花颜”、“雪肤花貌”，而用“琼枝玉树”、“暖日明霞”来形容，就不熟滥，不一般化；用两个长排句，四种东西作比，也更有分量。（吴白先生云：“‘琼枝’，见沈约《古别离》：‘愿一见颜色，不异琼树枝。’‘玉树’，见杜甫《饮中八仙歌》：‘皎如玉树临风前。’”）上句说像琼枝和玉树互相交映，是写其明洁耀眼；下句说像暖日和明霞的光辉灿烂，是写其神采照人。两句写入室乍见之初，顿时感到光芒四射，眼花缭乱，尤其因为这次见面是在夜间，就使人物与背景之间，色彩的明暗对比更为显著。在用这种侧重光觉的比喻之先，路途中所见的暗淡月色与庭坊中所见的隐约灯光的描写，也对之起了一种很好的衬托作用。如果不仔细研究全词的布局，对于这种使读者容易联想到一些优秀的电影导演的艺术处理手段的巧妙构思，是很容易被忽略过去的。两句写其人之美，可谓竭尽全力，而犹嫌不足，于是再加上“水盼兰情”一句。韩琮《春愁》“水盼兰情别来久”，是用字所本。“水盼”，指眼神明媚如流水；“兰情”，指性情幽静像兰花。这句虽也是写其人之美，但已由乍见其容光而转到细赏其神态了。这已是进了一层。但美人之美，是看不够、写不完的，所以再总一句说：“总平生稀见。”这才画完了这幅美人图的最后一笔。
换头一句，从抒情来说，是上片的延伸；从叙事来说，却是更进一步追溯到“笑相遇”以前的旧事。杜甫《咏怀古迹》咏王昭君云：“画图省识春风面。”词句即点化杜诗而成，意思是说：在和其人会面之前，就已经知道她的声名，见过她的画像了。从而也看出了，这次的会晤，乃是渴望已久之事，而终于如愿以偿，欢乐可想。
从这以下，才正面写到离情。“谁知道”二句则是这一幕小小悲剧的转折点。“瑶台”是美女所居。《离骚》：“望瑶台之偃蹇兮，见有娀之佚女。”王逸注：“佚，美也。”但这里却兼用李白《清平调》：“云想衣裳花想容，春风拂槛露华浓。若非群玉山头见，会向瑶台月下逢。”这就暗示了这位姑娘有着如李白所形容的杨玉环那样神仙般美丽风姿，作为上片实写其人之美的补充。云雨习用，而“雨”以“润”来形容，“云”以“温”来形容，则化臭腐为神奇，其人性情之好，爱悦之深，由此两字，都可想见，且与上文“兰情”关合。但这叙述两相爱悦的幸福的句子“自到瑶台畔，眷恋雨润云温”，却以“谁知道”领起，以“苦惊风吹散”收束，就全部翻了一个面。惊风吹散了温润的云雨，正如意外的事故拆散了姻缘，通体用比喻说明，处理得极其含蓄而简洁。读到这里，读者才发现，原来在这以上所写，都是追叙。行文变化莫测，与《夜飞鹊》同。
“念荒寒”以下，折入现在。独自寄宿在荒寒的空屋里，关上重重门户，听着坏了的墙壁中秋虫的叫声，这种种凄凉情景，用一“念”字领起，就显得更加沉重。因为无人可语，才只好自思自念，不写人叹，而以虫鸣为叹，似乎虫亦有知，同情自己。如此落墨，意思更深。第三句极力描摹此时此地之哀，正是为了与上片所写彼时彼地之乐作出强烈的对比。
末以纵使水远山遥，却仍然隔不断一缕相思之情作结，是今昔对比以后题中应有之义，而冠以“怎奈向”三字，就暗示了疑怪、埋怨的意思，使这种相思之情含义更为丰富。
这首词写闺中春恨。
上片描绘了明媚的春景，先外后内。“鸳鸯交颈”，是屏上图案，也是引起春愁的物象。接着写女主人公掩却菱镜，懒整翠鬟，以示“岂无膏沐，谁适为容”之意。“海棠帘外影”，既实写，又虚拟，言女美如海棠倩影。
下片写她的心情，由于情人无消息，故绣帷香断，空余相思。在东风艳景之中，红色却都成了一派愁色，这是她的主观感受。结尾着一“重”字，可谓“洒不尽相思泪”。