这首小令既写“重阳”的美好，更写了游子的愁肠。此时正值秋高气爽，同时万物也开始萧疏。大雁南归，更易引发游子思乡。秋野丰美多姿，而秋景却最令游子泪下神伤，给人一种沧桑的感觉。
前三句：“对青山强整乌纱，归雁横秋，倦客思家”， 意思是说，面对着青山勉强整理头上的乌纱，归雁横越秋空，困倦的游子思念故家。这是诗人登高时所见之景，“秋”“归雁”之意象传出达出困倦游子对家的思念。这种感情，正如晋代陶渊明在《归园田居》中所写的“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”一样。 张可久的一生是在时隐时仕、辗转下僚中度过的。他自己所说的“半纸虚名，万里修程”（《上小楼·春思》），是很形象的概括。此时，已逾古稀之年的他，早已厌倦官场的倾轧，望着南归的大雁，内心感到无限惆怅。
接下来，“翠袖殷勤，金杯错落，玉手琵琶”三句，诗人由写眼前景转为对昔日生活的回忆，其中“翠袖”“金杯”“玉手”就是诗人忆往昔欢乐生活时浓缩而成的意象。这里化用了宋代词人晏几道《鹧鸪天》中的“彩袖殷勤捧玉钟，当年拼却醉颜红”，写尽了宴客场景的繁华热闹。昔日官场生活，翠袖殷勤劝酒，金杯错落频举，玉手弹奏琵琶，是多么热闹，这里用的是以乐景写哀的反衬之法，与前面的“归雁横秋，倦客思家”形成强烈的对比，更凸见诗人此时的孤寂心境。
七八两句：“人老去西风白发，蝶愁来明日黄花”，化用了苏轼的诗句：“相逢不用忙归去，明日黄花蝶也愁。”由于添加了“西风白发”这一意象，因而在意境上更胜一筹；同时，倒装加对偶的句式，韵律和谐，也可以看出诗人的匠心。这也是这首曲中的名句，是诗人有感于眼前之景，有思于今非昔比的境况而发出的深沉感慨：西风吹着满头白发，突然省悟到，人终有衰老之时，花亦有凋败之日，面对已凋谢的黄花，连蜂蝶都要发愁，何况人呢。人生易老，好景不常，游子不要留恋他乡。
末三句：“回首天涯，一抹斜阳，数点寒鸦。”这里又化用宋词人秦观的《满庭芳》的诗句“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”。诗人在此以景结情，写出眼前的凄凉景象：回首茫茫天涯，只见一抹斜阳，几只远飞的寒鸦。这是景语，又是情语；这既是实景，又是作者大半生人生路途的写照。苍凉微茫的景色，反映出诗人漂泊无依的情怀，倦客之心、思乡之情溢于笔端。
综观全曲，一个“思”字贯穿全篇。诗人由眼前实景写起，触景生情，忆往昔欢乐事，更添此刻思乡之愁，最后，以景结情，回顾漫漫天涯路，抒迟暮思归之情。语言清丽，对仗工整，特别是巧妙地引前人诗词入曲，清雅自然，具有典雅蕴藉之美，堪称元散曲中的精品。
这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。
这首诗从眼前之春意阑珊联想到万里春尽、鸿雁北归、友人旅程渺远、故乡富饶、慈母望归等一系列内容，以送归为构思线索、以惜别为核心，内容是很清楚的，做到了含蓄而不隐晦，尽谢点染而又情思萧然。
首联描写了万里大地春已去，雁也北归，而友人却要南去的景象。似乎与春暖北上的大雁不相和谐，但它写出了辽阔的高空景观，场面雄伟，是写空中。
颔联是地上，水波辽阔的汉江连着天，这种景象给人带来物大人小的感觉，人处水上，有漂泊不定之意，故说“孤”客。全诗写得流畅，毫无生硬感。想象丰富，行笔自然，语气舒缓，用字考究。除了写景之外，一些字的力度颇大，感情也极其鲜明，如“尽”是春去夏来，“稀”是雁阵北飞，“广”是辽远阔大。
颈联写了稻田的笔直，菰米收获，通过运用景物描写，渲染了对友人的依依不舍之情。
尾联运用了老莱衣的典故，表达诗人希望友人孝敬父母。
综观全诗，既未明言送别之事，又无送别场景的刻意描绘，更无送别诗中所常见的诸如思念、忧伤、凄凉等感情色彩强烈的词语出现。然而，诗人在送别时的复杂心绪——理解、担忧、伤感、劝勉等还是隐伏予作品之中，只要细心寻绎，便不难发现它。最后两句，“悬知倚门望，遥识老莱衣”，一写诗人，一写友人，活脱脱地反映出二人形象。
前两句可看作是比兴，后两句是形容了一位言语难以描述的美男：石块相垒成的玉山，挺立的青翠苍松。玉的内涵、和松的气质，常和美男相联系。这里，用二者来与男神的美貌相比拟。他的绝代风华，世上再没有谁能相比。关键在于一个独绝。