上片写柳阴宴别。夏日杨柳飘拂的时节，绿阴深处，送别友人，暂时挽留行人车骑，在荷花香郁的水边设宴送行，荷花芳香之中举杯畅饮，筵席上吟词配曲歌唱，酒宴间有管弦与小词助兴。“杨柳”，赠别之象征物，开头便暗点题旨。“驻彩旌”，中途驻车设宴饯别。
下片写深情话别。词人对朋友的感情之真、之深，以及他们之间离情别恨，颇有动人心魄之处。“只有醉吟宽别恨，不须朝暮促归程”，与刘梦得《赴连州途经洛阳诸公置酒相送张员外贾以诗见赠率尔酬之》的“如今暂寄尊前笑，明日辞君步步愁”，有异曲同工之妙。词人劝慰行者，多饮酒能够纾解别恨，旅程中要放宽心情，不要朝暮惦记着归程。结尾总束一句，烟雨㳽濛中的柳枝、柳叶，都牵系着离别的情思。烟雨杨柳无边，离思也就漫无边际，那密如雨丝的烟叶柔条已经牵系住了人们的离情别绪。
在写法上，此词将景、事、情融合在一起来抒写，最后缴足“惜别”的题旨。杨柳为古诗词中赠别、惜别的象征物，此词即用之作为贯穿首尾的抒情线索。开篇即写在杨柳阴中暂驻车马，中间铺叙杨柳阴中开设的饯别酒筵，以及筵上的感情交流；末尾移情于杨柳的“雨条烟叶”，使之成了离愁别恨的负载物。这样写，不但形象生动，而且含蕴无穷，耐人寻味。
这首词上下两片采用了不同的手法，上片偏于客观景物的渲染，下片着重主观心理的描绘。然而景物的渲染中却带有浓厚的主观色彩，主观心理的描绘又糅合在客观景物之中。因而从整体上来说，情与景、主观与客观，又融成一片。
“平林漠漠烟如织”，是写游子眼中之景物。“平林”，不是“平地的树林”；而是山丘上的树林。林木依山而生，高低错落，本不会“平”，而着一“平”字，不仅准确地写出了游子自高楼下视所见之远景，而且表现了阔大而高远的意境。“如织”二字，一言烟雾密度之大，一是衬托游人离愁之浓。如果说这一句仅仅是情景交融的话，那么下一句词人便把自己的主观色彩尽情地涂抹于景物之上，似乎已把大自然人格化了。这里的“伤心碧”，语义双关，一是极言寒山之碧，一是说寒山似乎因伤心而碧透。山犹如此，人何以堪。秋天，本是文人墨客伤感的季节，又加上寒山日暮，烟锁雾封，所以游子的思归之情已达极致。因此，接下二句“暝色入高楼，有人楼上愁”中的“愁”字的逼出，自是水到渠成。“暝色”，即暮色。暝色本不会动，而曰“入高楼”，不仅十分形象地写出了夜色渐近的过程，而且似乎暗示随着夜幕的降临愁意也闯入了游子的心头。以上是上片，主要是写景，但景中有情。先写自然之景，后写人工建筑，最后写楼中之人，由远及近，极有次第。
这首词通过描写平林、寒山的深秋景色，和想象家人盼归的形象，抒发了游子思妇的两地相思之情。此词层次清晰，跌宕有序。移情于景，情景相生。既有鲜明的形象描写，又有细致的心理刻画。句子简约而不晦涩，文字质朴而不平板，可为唐代文人词中上乘之作。
下片立足于主观的感受上。在暮霭沉沉之中，主人公久久地站立在石阶前，感到的只是一片空茫。“空”也是上片所勾画的景物感染下的必然结果。主观情绪并不是孤立存在着的，它立刻又融入了景物之中——“宿鸟归飞急”。这一句插得很巧妙。作者用急飞的宿鸟与久立之人形成强烈的对照。一方面，南宿鸟急归反衬出人的落拓无依；另一方面，宿鸟急归无疑地使抒情主人公的内心骚动更加剧烈。于是，整个情绪波动起来。如果说上片的“愁”字还只是处于一种泛泛的心理感受状态，那么，现在那种朦胧泛泛的意识逐渐明朗化了。它是由宿鸟急归导发的。所以下面就自然道出了：“何处是归程?”主人公此刻也急于寻求自己的归宿，来挣脱无限的愁绪。可是归程在何处呢?只不过是“长亭连短亭”，并没有一个实在的答案。有的仍然是连绵不断的落拓、惆怅和空寞，在那十里五里、长亭短亭之间。征途上无数长亭短亭，不但说明归程遥远，同时也说明归期无望，以与过片“空伫立”之“空”字相应。如此日日空候，思妇的离愁也就永无穷尽了。结句不怨行人忘返，却愁道路几千，归程迢递，不露哀怨，语甚酝藉。韩元吉《念奴娇》词云，“尊前谁唱新词，平林真有恨，寒烟如织。”短短的一首词中，掇取了密集的景物：平林、烟霭、寒山、暝色、高楼、宿鸟、长亭、短亭，借此移情、寓情、传情，手法极为娴熟，展现了丰富而复杂的内心世界活动，反映了词人在客观现实中找不到人生归宿的无限落拓惆怅的愁绪。
历来解说此词，虽然有不少论者认为它是眺远怀人之作，但更多的人却说它是羁旅行役者的思归之辞。后一种理解，大概是受了宋代文莹《湘山野录》所云“此词不知何人写在鼎州沧水驿楼”一语的影响。以为既然题于驿楼，自然是旅人在抒思归之情。其实，古代的驿站邮亭等公共场所以及庙宇名胜的墙壁上，有些诗词不一定是即景题咏，也不一定是写者自己的作品。
细玩这首词，也不是第一称谓，而是第三称谓。有如电影，从“平林”、“寒山”的远镜头，拉到“高楼”的近景，复以“暝色”做特写镜头造成气氛，最终突出“有人楼上愁”的半身镜头。分明是第三者所控制、所描撰的场景变换。下片的歇拍两句，才以代言的方法，模拟出画中人的心境。而且词中的“高楼”、“玉阶”，也不是驿舍应有之景。驿舍邮亭，是不大会有高楼的，它的阶除也决不会“雕栏玉砌”，正如村舍茅店不能以“画栋雕梁”形容一样。同时，长亭、短亭，也不是望中之景；即使是“十里一长亭，五里一短亭”中的最近一座，也不是暮色苍茫中视野所能及。何况“长亭更短亭”，不知凡几，当然只能意想于心头，不能呈现于楼头人的眼底。
这首五言诗是陶渊明为周续之、祖企和谢景夷三人，在马队旁边那样极差的环境讲解和校勘《礼记》所作。萧统《陶渊明传》说：“刺史檀韶苦请续之出州，与学士祖企、谢景夷三人共在城北讲《礼》，加以雠校。所住公廨，近于马队。是故渊明示其诗云：‘周生述孔业，祖谢响然臻。马队非讲肆，校书亦已勤。’”从诗中“意中人”等语中可以看出，陶渊明与周续之等三人亦为知交好友。
诗从作者自己说起，诗人说自己养病在破败住宅的屋檐下，整日里没有一件高兴的事。除服用药剂和砭石之外还有不少空闲时间，于是想念起那些好朋友。但志趣已相去甚远不再是寻常事，路途遥远也不是什么真的原因。周续之先生正在著述孔子的学业，又有祖企、谢景夷二个在积极响应并将臻于完成。儒家的大道理已失传上千年了，此时又重新听到这些。马队并非是个讲习的场所，校勘书籍也确实够勤奋了。诗人表示应有自己的爱好，只是想与周续之等三人成为邻居。但愿能教导好自己的几个儿子，让他们跟随他到颍水之滨洗干净耳朵。诗中说，“道丧向千载，今朝复斯闻”，这本是令人高兴的事，但请几个饱学之士在马队旁边校书讲《礼》，而马队是武事的畜力所在，这就十分不协调了。诗人希望周续之、祖企、谢景夷能与自己成为邻居，听他们讲习《周礼》，以摒弃名缰利索，甘心与自己一起洗耳于颍水滨，即甘愿终生隐居林泉。
颖水滨，是巢父、许由隐居之地。这里还有一个饶有趣味的典故：许由因恶闻尧帝召其做九州长而洗耳于颍水滨。巢父牵着小牛来此饮水，说许由故意这样做给世人看，是想得到好的声誉，因此怕污染了小牛的口而牵着小牛到颖水的上游饮水去了。陶渊明诗中的“愿言诲诸子，从我颍水滨。”便是巧用这个典故，并言“马队非讲肆，校书亦已勤”，就是说，买卖马匹牲畜的市场不是讲经的场所，勤勉校书也是徒然，以此善意劝导周、祖、谢诸子放弃一切尘念，一心一意做个真正的隐者。
陶渊明认为周续之、祖企和谢景夷三人校书讲《礼》，十分勤苦，这是对孔子之业的发扬光大，值得赞扬；但他们的所居之处近于马队，与所从事的事业极不相称，未免滑稽可笑。所以诗中有称扬，也有调侃，最终以归隐相招，表明了诗人的意趣与志向。诗中扬抑交替，最后善意相招，显示了陶渊明继承了传统的婉讽特色。