以极平淡的语言，从极平常的生活场景里，表现了诗人不同寻常的感受，透露出诗人极为闲适的心情。
“小宴追凉散，平桥步月回。”描写诗人尽情地领略着这凉爽的秋气。踏着美丽的月色，才觉得今晚的小宴结束得正是时候，似乎是“追凉”而散似的。一个“追”字，道出了诗人宴散步月平桥，沉浸在这新秋之夜的惬意心情。
“笙歌归院落，灯火下楼台。”写的是宴会结束的景象，表现出诗人的意犹未尽。可见此次宴会是十分成功的，宾主都共同度过了一个愉快而难忘的夜晚。
“残暑蝉催尽，新秋雁戴来”。暑尽秋来，蝉随着秋凉的到来，生命的时日将尽，抱树而鸣之声更切；新秋伊始，北雁结队南翔。诗人抓住这种时令和物候的变化特征，把夏去秋来的自然界变化表现得十分富于诗意，称残暑是急切的蝉鸣之声催促而去尽，新秋季节是群雁方引来。五言律诗以第三字为诗眼。这两句以“蝉”、“雁”二字为诗眼，不仅使这两个诗句本身意象生动，警策动人，而且照亮了全诗，深化了诗的主题和意境，加强了全诗的艺术感染力，因此魏庆之在《诗人玉屑》里将这两字作为“唐人句法”中“眼用实字”的范例。
“将何还睡兴？临卧举残杯”。诗人在宴罢闲步时，伴随着明月而来的新秋凉意，诗人兴奋不已，似乎是他首先感受到了这种时令和物候的变化，这新秋的凉风，不仅吹散了诗人身上的“残暑”余热，也掀起了诗人心田秋水般的微澜，不知是喜还是悲，睡意全无。但夜已深沉，万籁俱寂，人们早已进入了梦乡，是该睡觉的时候了。于是诗人，为了今夜酣畅的一觉，又举起酒杯，独酌起来。
这首诗以赴宴归来的情态为描写对象，表现了诗人用山水风月歌颂诗琴酒乐，传达出诗人晚年生活方式和精神状态，表现了诗人的闲适与自足。
这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
