词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
这首词主要抒发的是怀念远人之情。上片写玉砌朱扉的华屋中，居人一任良辰美景虚掷，终日紧锁门扉，索居独处，无奈夜深幽寒，好梦不成；下片写因地远路遥，消息沉沉，归期未卜，相见无凭，夜月砧声不能慰藉相思，反而更添相思之苦。全词运用映衬、联想、渲染等表现手法，形象具体生动，充满生活气息。
此词写怀恋远行久别之人。“玉砌花光锦绣明，朱扉长日镇长扃。”这两句意谓：在春光明媚、四下里花儿开放的日子里，我却独自一人紧掩朱门，没有兴致去欣赏那盎然的春色。“夜寒不去寝（梦）难成”是说白天是那副样子，而到了夜晚就更加的牵挂思念。那寂静的夜如此漫长，让人不停地想，至思量到天蒙蒙亮才抱着无奈睡去。“炉香烟冷自亭亭”一句功力颇为深厚，却是与整体思想无大干系的渲染。这可不是简简单单的一句话，与王维的“大漠孤烟直”有着异曲同工之妙，而更妙在意境的渲染。那已经点了许久的香炉尚有余烬，青烟冷冰冰兀自亭亭升起，仿佛对我那烦乱的心绪漠不关心。这里有点像蒙太奇手法。
过片“辽阳月，秣陵砧，不传消息但传情”，这是此词的神来之笔。辽阳的月亮，秣陵的砧石，两者之间分明是不相干的，这时候词人已经神不知鬼不觉地“话分两头，各表一枝”了。在遥远的辽阳，出征人夜晚未眠，仰望着苍穹之上的月亮；而在秣陵，佳人在河畔浣纱洗衣，敲打着砧石。有谁知，就是那东升西落的月亮和不觉与耳的捣衣声传递着两个人心灵上的感应，那传递的不是军情，而是刻苦铭心的思念。“黄金窗（台）下忽然惊，征人归日二毛生。”黄金的窗户自然不是平常人家所用，所以理解起来难免就见仁见智了。可能是随着出征人的功劳，这个家庭的地位也提高了。这位思妇也享受到了些许荣华，可能也不必自己到溪边去浣纱了。但是忽然有一天，她在午睡中突然惊醒，感慨当远离的征人归来之时，已经美人迟暮，青春不再，以自己的感受去猜测对方的心情，情真意切，更有一份祈愿在其中，令人感动。
这首词粗读感其一往情深，而苦于归趣难求；继而反复细味，其中蕴含的是人生路上的一段追求、盼望、幻灭的曲折经历。词中流荡着一种迟暮之感，虚幻之情。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
