《青楼曲二首》的第一首诗在读者眼前展现了两个场景：一个是白马金鞍上的将军，正率领着千军万马，在长安大道上行进，越走越远，到后来就只见地上扬起的一线飞尘；一个是长安大道旁边的一角青楼，楼上的少妇正在弹筝，那优美的筝声并没有因楼外的热烈场景而中断，仿佛这一切早就在她意料之中似的。前面的场景热烈、雄伟，给人以壮丽的感觉；后面的场景又显得端庄、平静，给人以优美的感觉。这两种截然不同的意境，前后互相映衬，对照鲜明。
诗人把这两个不同的场景连接在一个画面上的方法，就是通过楼头少妇的神态，将长安大道上的壮丽场景，从她的眼中反映出来。表面上她似乎无动于衷，实际上却抑制不住内心的欣羡，情不自禁地一路目送着那马上将军和他身后的队伍，直到飞尘滚滚，人影全无，还没有收回她的视线。
这少妇与马上将军有什么关系，为什么如此关注他的行动，这可从《青楼曲二首》的第二首诗中找到答案。原来那马上的将军是她的夫婿，他正立功回来，封侯拜爵，就连他部队里许多骑将都受到封赏。他们经过驰道回来时，把满路杨花都吹散到御沟里去了。把这两首诗合起来看，前一首描绘的是一支皇家大军凯旋的场景。因为这次胜利的不平常，连皇帝都亲自出迎了，作为将领的妻子，她内心的激动可想而知。诗人未用一句话直接抒写她内心的激动，而是写她从楼头“遥见”的热烈场景，读者却可想象到她看到这热烈场景时的内心感受。这正如北宋诗人梅尧臣对诗创作所概括的两句话：“状难写之境如在目前，含不尽之意见于言外。”
诗人是借用汉武帝时期的历史图景反映盛唐时期的现实面貌。这幅描写大军凯旋的历史画卷，使人联想到唐代前期国力强盛。一支千军万马的军队，如果没有严明的纪律，就不能够整齐地在市街上前进，连楼头弹筝少妇都丝毫不受惊动。诗里还再现了唐代都城长安的一片和平景象，不言而喻，这支强大的军队，维护了人民和平美好的生活。从楼头少妇的眼中也反映出当时社会的尚武风气。唐代前期，接受了西晋以来以及南北朝长期分裂的痛苦教训，整军经武，保持了国家的统一与强盛。在这两首诗中，一种为国立功的光荣感，很自然地从一个征人家属的神态中流露出来，反映出盛唐社会生活的一个侧面。
首联叹惜李定言与情侣分手，原本是“海燕双栖”，如今是“海燕参差”。双栖者夫妻；参差者一上一下，一生一死，一在地上，一在土下。又像卓文君说的“沟水东西流”，一东一西，变成两股水流。“同君身世属离忧”，是安慰性的话，也符合事实。李商隐一生离忧，与李定言有共同语言。这样说，缩短了两入的感情距离，冲淡了开玩笑的成分，便于对方接受。首联巧用“海燕"、“沟水"的典故，以海燕分飞、沟水各流的比喻写自己和友人的离家宦游漂泊，伤叹之情自然溢出。
颔联写两人都有类似的经历，都为此而伤心。“相携花下”，就是两人都有冶游的经历，这比“同年”更进了一步，这是共同的生活情趣。这一联写二人郁郁花下，对泣春日，用的是以乐景写悲的反衬手法，增强了感情深度。“非秦赘”与“类楚囚”则是推进一层的表现，意味自己与友人的郁闷比身为秦赘寄人篱下还惨，是象囚犯一样不自由，象囚犯一样的沉沦，语气极深沉。
颈联又回到曲江边景物，写李定言情侣去世后的凄凉。通向她居处高楼的路，由于长期无人问津，已长满青草。用“碧草”做主语，并以拟人的手法说碧草有意识，已“暗侵穿苑路”，这就更令人感伤。原来，她住在曲江边花园似的环境，如今“碧草暗侵”，园苑荒芜，一片凄凉。楼上，珠帘永垂，空无一人。有人进出，珠帘要卷起；如今人去楼空，故“珠帘不卷”了。这样的白描式的不作夸张的描写，在游戏的成分中糅进了严肃的思想，增添了诗的感伤精神。腰联以景物描写渲染荒戚的氛围。碧草葱郁，珠帘不卷，写曲江景色凄荒，就是寓国势的衰颓，以景色喻时势，写景即是言志抒情。
尾联展开想象：想象美女掩埋地下也在伤春，为此白了头。用“莫惊”这样的否定句式，反而加强了语气，作了肯定的回答。
诗题虽表明“戏作”，诗却作得十分严肃，对李定言已死去的“玉媵”，充满了深刻而真挚的同情。“莫惊五媵埋香骨，地下伤春亦白头”，写出了人类共同的悲哀。诗人把自伤身世和忧伤国势交融，情感沉郁。
