如诗题所示，这是一首怀古诗，从其字面上看，怀念的是汉成帝的皇后赵飞燕。赵飞燕善歌舞，以体轻号曰“飞燕”，被召入宫，先为婕妤，不久立为皇后。其妹赵合德亦为昭仪，姊妹专宠十余年。后因成帝倾心合德，飞燕渐被疏远。
全诗四句，字面意思分两层。一、二句为一层，写汉家宫中对赵飞燕的指责。“数”字，为两句的关键性动词，“赵家妆”和“败雨残云误汉王”都是“数”的“宾语”，即赵氏被指贵的瑕疵。“赵家妆”，据《汉书》《飞燕别传》等记载，赵氏在宫，妆饰奢华，“自后宫未尝有焉”，飞燕“喜隅步行，者入手执花枝颇顿然，他人莫可学也”，李白《清平调》“借问汉宫谁得似，可伶飞燕倚新妆”，亦谓赵氏装束之新奇。而赵合德则喜绾“欣感愁鬓”。“败雨”句盖指赵氏姊妹与轻簿子弟私通事。赵氏在宫，当时就有人骂其为“祸水”，诗中用“只数”云云，已可见指责者之多。
三、四两句是第二层意思，在笔势和立意上都是大的转折，转而为赵氏申诉：在官中舆论口一边倒的指责声中，只有那“知情”的“一片月”，是亲眼看到赵飞燕是怎么样被汉成帝征召到昭阳宫的见证。飞燕出身甚微，本是阳阿主家的婢女。汉成帝到阳阿主家寻欢作乐，“见飞燕而说（悦）之”，硬是凭着皇帝的权威把飞燕带入宫中，占为己有。后来，插进一个赵合德，迷住了成帝。飞燕为了固宠，为了在倾轧无常的宫中立住脚跟，才与人私通，希望生个“太子”作靠山。在当时的宫中，能够体谅飞燕这番良苦用心的，看来只有那“一片月”了。凡此，皆应是三、四两句的内涵。诗作者箫观音在这里翻了一个历史大案、四两句，才正式转笔，一反历史的成见，缠绵而含蓄地袒露了自己深沉的思索。这样，单从字面意义上看，这首诗心存忠厚，思绪缠绵，用语含蓄，立义分明，气度和雅，确已显示了一定的思想和艺术的高度。
但这首诗并非单纯“怀古”，而是揉进了作者的自我身世之感，借言人的酒杯，浇自己的块磊，所谓托意而作也。
“别离何遽，忍唱《阳关》句！”着重写故友的重逢与别离。“憔悴”是说他们相遇时俩人的形貌已憔悴不堪，早已不象年轻时那样意气风发了。不仅重逢在垂暮之年，且颠沛奔波于天涯海角，这就更令人感慨嘘唏了。然而，友谊却没有因岁月流逝而淡漠，人虽憔悴，感情友谊并未憔悴。前句抑，后句扬，且重叠两个铿锵作响的“故”字加以强调，通过白描式的叙述，久别重逢时的喜悦，和对纯真友谊的珍重，在吟咏之中，自然能体味得出。“别离何遽，忍唱阳关句。”这是一个急转。好友重逢，理应畅叙离情，如今却不能如愿。为了生计，大家匆匆相聚，又匆匆分别，怎能不伤怀、悲切呢！情之所至，开怀畅饮，唱一曲《阳关三叠》以遣情怀。然而，唱到动情处，呜呜咽咽，实在无法再唱下去了。这是真情的流露。。
“愁无据。寒蝉鸣处，回首斜阳暮。”在他乡遇故知，俩人都是人生旅途上的匆匆过客。正如苏轼所说：“人生如逆旅，我亦是行人。”天涯沦落人，聚散苦匆匆。今朝一别后，何日再相逢？一个“更”字道出这是非同一般的送别和愁怨之深。“愁无据，塞蝉鸣处，回首斜阳暮。”此时俩人心头剪不断、理还乱的离愁，是很难用言语尽情表达的。只有在依依惜别，频频回首相望中，看着斜阳在寒蝉鸣叫的树林里降落，天色逐渐黯淡下来，这种感情才体味得更深切。以写景结句，点出时令，渲染离别的环境气氛，不言愁，而愁自见。
全词风格婉约、言辞朴实、情感真挚，没有对匆匆相逢又别离的全过程进行具体描写，而是侧重突出即将分手之时的愁情，写得凄恻动人，可谓送别词中的佳作。唐代诗人李益的《喜见外弟又言别》诗就对这种客中相见又分手的情形作了细致的刻画，可与本词参照理解。
词人借一位流亡江南女子怀念流落远方良人的口吻，描写了国破家亡的痛苦。
上阕写女主人公自京城汴梁被金人所破后对离散了的亲人的思念。“直自凤凰城破后”中的一个“直”字点明了自城破至今思念一直不断，而这种思念又不同于一般的离别，还包含城破后“擘钗破镜分飞”的惊恐与担忧。“擘钗”与“破镜”是离乱的象征，标志着一个家庭在战乱中的毁灭，意味着恩爱夫妻被生生拆散，而“分飞”则进一步点明在仓皇中各奔东西彼此离散。“天涯海角信音稀”承“分飞”而来，进一步描写了亲人的分离。“梦回辽海北，魂断玉关西”，写出女主人公怀念良人的思绪的纷乱，“辽海”与“玉关”本相距万里，一在东北，一在西北，这里是泛指，表明女主人公不知良人流落何方，因而梦魂也无定向。
下阕写女主人公翘盼良人归来而始终未归，这仍然是朝暮思念的继续，而盼归不归则更增加了女主人公内心的焦虑不安和痛苦失望。“月解重圆星解聚”对下句“如何不见人归”是一个反衬，“解”字用得十分妥帖，“月”与“星”本是自在之物，无所谓知道与否，但词人把月缺月圆、星散星聚的规律看作它们知道再圆再聚，这既有客观的依据和现实的合理性，又寄托了词人的主观意识，使之更好地对下句进行衬托。“今春还听杜鹃啼”中的“还”字饶有意味，它暗示往年此时正阖家团聚，而今只有自己一人独听子规啼血，哀不待言。“年年看塞雁，一十四番回”这两句结尾尤耐人寻味，在内容上反衬出词人的失望乃至绝望的哀痛心境，在艺术上则呼应上阙的“天涯海角”和“辽海北”、“玉关西”。上下贯通一气，结构显得圆润统一。
全词笔调婉转，格调哀伤，词情凄苦，在动乱社会所造成的离乱之苦中，重点描绘了一个家庭的悲剧，从一个侧面反映了人民的深重苦难，它无异于一曲催人泣下的乱世悲歌，感人至深，催人泪下。