上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
词上片充满对友人的不舍之情，对友人之远行表示担忧。“落日古城角，把酒劝君留。”二句开篇点题，直接劝告友人不要远行。“长安路远，何事风雪敝貂裘。散尽黄金身世，不管秦楼人怨，归计狎沙鸥。”五句都是词人为友人感到担心，即言前路之艰难，又怕友人时运不济，像当年入秦的苏秦一样，最终落魄而归，招致亲戚朋友的冷落。用“归计狎沙鸥”的归隐山林之路，反衬追求功名利禄的道路上充满了艰难险阻。上片末句表达的是对友人一心向往功名富贵的感叹。
下片“诗书万卷，致身须到古伊周。”，肯定了友人杰出的才学，希望友人此行能够获得成功，像伊尹和周公一样成为国之栋梁。同时词人又说“莫学班超投笔，纵得封侯万里，憔悴老边州。”，劝慰友人不要一味为了功名富贵而像班超一样，有家难回。结尾处“何处依刘客，寂寞赋登楼。”，乃是作者联系自身的境遇，自比王桀，感叹自己身似浮萍，漂泊不定，空自思乡，落得孤独寂寞。
这首词充满了一种悲慨之情，通篇都是对友人求仕的劝解之辞，但实际上却是对朝廷不能重用人才，埋没人才，使友人和自己这样的有识之士壮志难酬，英雄无用武之地的讽刺与悲愤。
