这是一首怀古咏史诗。诗的前两句写南朝都城金陵据山川之险，又上应天象；后两句借徐妃以半面妆接待梁元帝事，讽刺南朝皇帝拥有半壁江山的可悲。诗人别出心裁，巧妙运用典故，以小见大，并借题发挥，在对南朝皇帝的讽剌中隐寓对晚唐君主苟安现状的不满，寄托忧国忧民的忧患意识。全诗篇幅虽小，含意却深。
该诗的显著特征是采用了拼接组合的对比手法，揭示南朝短命的原因。
前两句谓六朝建都的金陵有虎踞龙盘之固，且面临长江天堑，南朝统治者自持天地之险，王气上应天象，可以江山永固，划江而立，长保均分天下之势。然而除了东晋以外，在此建都的政权存在时间都不长，六个朝代像走马灯一样不停更换，这往往引起史家与诗人深深的思考。
李商隐的这首诗在六朝亡国的万千头绪中拈出一端：“休夸此地分天下，只得徐妃半面妆。”“徐妃半面妆”谓梁元帝与妃子徐昭佩不和。徐妃以妒出名，后被元帝逼死。这本是宫闱异闻，不关乎南朝兴亡的国事。再则梁元帝建都江陵，也不是建康。诗人以萧梁事概括江左南朝，属以点代面；徐妃以“半面妆”讽刺梁元帝一眼眚瞎，发泄对元帝冷置的不满，原本属于后宫争宠琐事，诗人则大而化之，以偏概全，借此讥讽南朝只拥有半壁江山的可悲。诗人借题发挥，将“半面妆”和南朝统治者自恃的“分天下”的心理联系在一起，用“半面妆”这种蔑视帝王权威的嘲弄戏谑，轻轻抹倒南朝皇帝所夸耀的形胜与王气，不但使事灵变，妙语解颐，讽刺尖刻而不失幽默，而且在讽刺中表露了对不图进取，但求苟安的统治者的批判。
从结构上看，前两句先从负面蓄势，第三句的“休夸”为全诗枢纽，逼出下句，而“此地分天下”则承上二句。末句“只得”的限制，宾语“徐妃半面妆”配合得横岭侧峰，使此句言外有言，语脉摇曳而用意深邃，匠心独运。首句“地险悠悠天险长”，句内反复出现两个“险”字，正是全诗负面的“关键词”，再加上复音词“悠悠”的拖腔拉调，更显露了对持险可以固若金汤的统治者心态的批驳讥讽。从构思上看，这首诗单举萧梁事以概南朝，举的又是“半面妆”这种小事，采取以小见大、借题发挥之法。表面上是写南朝兴废之事，其中实则有晚唐的影子。晚唐政权的力量日渐衰微，实力甚至比不上南朝中分天下的半统局面。所以，这首诗不仅在怀古，实为现实当局而发，忧国忧民的忧患意识才是此诗更重要、更深刻的用心所在。
开头两句，以本住南朝京城金陵（即建康，今江苏省南京市）而不意远嫁于长安（今陕西省西安市）的女子，比拟自己本为南朝忠贞之臣，却于政局突变中误陷异域，羁留于北朝京城。一“住”一“嫁”，衔接紧凑，出语天然；但，是喜是悲，尚未分明。于是逗起悬念，引人观瞻。
紧接着三四两句，用“泪落”这一饱含激动情态的特有形象，回答并肯定了是悲而非喜的前面悬念；又以“何处天边”的疑问，拓开了绵远而深沉的想象与思念。由“金陵”而至“长安”，地域虽远，但都属于京都大邑，相比于荒漠苦野，犹未见其太大的不幸。申之以“不知何处天边”，就把女子（诗人自己的喻体）身在长安却终日向故乡引颈远望，望眼欲穿，终究是可望而不可即的心态，鲜明地突现于画面。魏晋时期人们有“举目见日，不见长安”（见《世说新语·夙惠》）的说法，以“日下”喻京都。这里诗人却反拨为身居京都长安而远望天边故乡，仿佛那遥远而又分明的“天边”，才是真正的“日下”，形成言有尽而意无穷的艺术引发力。
五六两句，以“胡尘”与“汉月”并举，对仗工整，精警显豁。用一贬意分明的“尘”埃，笼括北方“胡”地；又用一美感鲜朗的“圆” “月”，象征南方的祖国。并进而一呼“应尽”，一盼“更圆”，于委婉中流溢着激越之情，在期望中潜孕着愤慨之意，产生含蓄而又深切的美学效应。
最后两句，以“君”这一为自己热恋苦思之人，象征南方祖国，并表明自己正为祖国而动情歌唱；由于异乎寻常的心情激动，在洒泪悲歌的同时，竟不知不觉地将伴奏的琴弦拨断了。以“断弦”收结，不仅使人目睹其形，亦能令人耳闻其声，还能触发人们的绵缈思绪：弦虽断而弦上之音仍余韵袅袅，回荡空间，萦绕心头，……可谓涵不尽之幽思如在眼前。
