这是一首饮酒诗，也是一首哲理诗。诗题为“连雨独饮”，点出了诗人饮酒的环境，连日阴雨的天气，诗人独自闲居饮酒，不无孤寂之感、沉思之想。开篇便提出了一个严肃的论题：“运生会归尽，终古谓之然。”人生于运行不息的天地之间，终究会有一死，自古以来都是如此。这句话虽然劈空而至，却是诗人40岁以来经常缠扰心头、流露笔端的话题。自汉末古诗十九首以来，文人诗歌中不断重复着“生年不满百”的哀叹。陶渊明则将人的自然运数，融入天地万物的运化之中，置于自古如此的广阔视野里，从而以理智、达观的笔调来谈论人生必有死的自然现象了。
在“运生会归尽”的前提下，诗人进一步思索了应该采取的人生态度。道教宣扬服食成仙说，企图人为地延长人生的年限。这在魏晋以来，曾经引起一些名士“吃药”养生的兴趣。但是动荡的社会、黑暗的政治，也使一些身处险境、朝不保夕的文人看透了神仙之说的虚妄。曹植就感叹过：“虚无求列仙，松子久吾欺。变故在斯须，百年谁能持？”（《赠白马王彪》）陶渊明在《归去来兮辞》中也有过“帝乡不可期”的省悟文辞。所以接下两句诗就是针对着道教神仙之说提出了反诘：“世间有松乔，于今定何间？”
开篇四句诗不过是谈人生必有一死，神仙不可相信，由此转向了饮酒：“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”古诗十九首中有这样的诗句：“服食求神仙，多为药所误，不如饮美酒，被服纨与素。”这是一种不求长生，但求及时行乐的人生态度。陶渊明也从否定神仙存在转向饮酒，却自有新意。“乃言饮得仙”中的“乃”字，顺承前面“松乔”两句，又形成语意的转折。那位见多识广的老者，竟然说饮酒能够成仙。于是诗人先“试酌”一杯，果然觉得各种各样牵累人生的情欲，纷纷远离自己而去了；再乘兴连饮几杯，忽然觉得天地万物都不存在了。这就是“故老”所谓“饮得仙”的美妙境界吧！
然而，“天岂去此哉？任真无所先。”一个“天”字锁接前句，又以问句作转折。继而以“任真无所先”作答。任真，可以说是一种心境，就是诗人借助饮酒的刺激体验到的“百情远”的境界。这句诗的潜在意思是，人与万物都是受气于天地而生的，只是人有“百情”。如果人能忘情忘我，也就达到了与物为一、与自然运化为一体的境界，而不会感到与天地远隔，或幻想着超越自然运化的规律去求神仙了。这就是任真，也就是任天。当然这种心境只是短暂的，“忽忘天”的“忽”字，便点出了这是一时间的感受。任真，也是一种人生态度，指顺应人自身运化的规律。陶渊明并不主张终日饮酒以忘忧，他认为“日醉或能忘，将非促龄具？”（《形影神·神释》）他只希望“居常待其尽，曲肱岂伤冲”（《五月旦作和戴主簿》），过一种简朴自然的生活。
“云鹤有奇翼，八表须臾还。”这两句仍用仙人王子乔的典故。据《列仙传》，王子乔就是“乘白鹤”升天而去的。云鹤有神奇的羽翼，可以高飞远去，又能很快飞回来。但是陶渊明并不相信有神仙，也不作乘鹤远游的诗意幻想，而自有独异的地方：“自我抱兹独，僶俛四十年。”我独自抱定了任真的信念，勉力而为，已经四十年了。这表达了诗人独任自然的人生态度，也表现了诗人孤高耿介的个性人格。
结尾两句总挽全篇：“形骸久已化，心在复何言？”所谓“化”，指自然物质的变化，出自于《庄子·至乐篇》所言：“吾与子观化而化及我。”全诗正是从观察“运生会归尽”而推演到了观察自我形骸的变化。“心在”，指诗人四十多年来始终抱守的任真之心。这两句诗与《戊申岁六月中遇火》所言“形迹凭化迁，灵府长独闲”，意思相同。任凭形体依照自然规律而逐渐变化，直至化尽，我已经抱定了任真的信念，还有什么忧虑可言呢？这两句诗也可以看作《形影神·神释》中结语的缩写：“纵浪大化中，不喜亦不惧，应尽便须尽，无复独多虑。”依此而看，陶渊明的自然迁化说，并不同于《庄子》以生为累，以死为解脱的虚无厌世说。
总观全诗，以“运生会归尽”开端，感慨极深，继而谈饮酒的体验，又将“百情”抛远，结尾点出“形骸久已化”，似乎有所触发，却以“心在复何言”一语收住了。全诗对触发诗人感慨生死的具体情由，始终含而不露，却发人深省、余味无穷。全诗重在议论哲理、自我解脱，几次使用问句，造成语意转折，语气变化，又能前后映衬，扣紧开端的论题。这都显示了陶渊明哲理诗的特色。诗人谈论生死以及乘化归尽的人生态度，实在是蕴积了深沉的人生感慨，也表现了诗人在厌倦了伪巧黑暗的社会现实后，在简朴清贫的田园生活中，始终独守任真之心，不拘世俗之累的孤傲人格。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
此诗开篇云：“吴山高、越山青，握手无言伤别情。将欲辞君挂帆去，离魂不散情郊村。”结尾云：“挹君去、长相思，云游雨散从此辞。欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”可谓感人至深，然则别人之义却不见于题目。郭沫若先生曾褒扬李白性格中天真脱俗的一面，批评其看重功名的一面，而最后落脚在对李白临终那年写的《下途归石门旧居》一诗的诠释上。他对这首向来不受重视的诗评价极高，视之为李白的觉醒之作和一生的总结，说它表明“李白从农民脚踏实地的生活中看出了人生的正路”，从而向“尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会”“诀别”了。
全诗可分为三段，下面就逐段进行分析。
诗的开头五句，是写李白与元丹丘在茅山告别的情形。“吴山高，越水清。”这是点出告别的地理环境，在吴山越水之际。此地应指的是茅山（在今江苏句容县），而不是横望山（在今安徽当涂县东六十里）。因茅山在东汉以来，就是道教的圣地和中心，而且在吴山越水之间。南朝道士陶弘景所隐居之地，据《南史》本传中说是在“句容之句曲山”，即茅山。《弘志句容县志》中记载，陶弘景的隐居之所和炼丹之处也都在茅山。元丹丘在天宝末到江东访道，当在茅山而不是横望山。此五句说，在吴山越水之间的茅山，李白紧紧握着老友元丹丘的手，在默默无言地告别，马上就要乘船离去了，但是他的心还萦绕在老友的身边不忍离去，河岸边但见情绕郊树，情景凄迷，一派黯然伤别的气氛。
这对交情深厚的老朋友，在无言泣别之际，几十年交往的情景，都油然涌向心头。以下十四句是他们对往事的回忆。
首先是李白和元丹丘在长安交游的回忆。元宝元年（公元742），元丹丘入长安为西京大昭成观威仪，他曾通过玉真公主（唐玄宗的御妹）将李白推荐给唐玄宗。玄宗一开始像对国士一样对待李白。李白初到皇宫被召见时，玄宗皇帝“降辇步迎，如见园、绮。……遂直翰林，专掌密命。”（范传正《唐左拾遗翰林学士李公新墓碑序》）李白对元丹丘这一推荐之恩，终生都不会忘记的，所以在这首赠给元丹丘的诗中，首先就提到这件事。当时二人同在长安。春天，他们一同在长安酒市中饮酒；年节时，他们又一丽封王公显贵家里去赴宴。接着又回忆他们一同求仙学道的事。李白非常羡慕元丹丘道书满架，素书满案。在洁白绢素上写满了朱色的字迹的道经和符箓，在李白看来竟如霞光一样的灿烂。“余尝学道穷冥筌，梦中往往游仙山。何当脱屣谢时去，壶中别有日月天。”这段文字是李白当时热衷道教神仙的忠实写照。“穷冥筌”就是探索成仙得道的奥妙和绝窍。“脱屣’是说抛弃尘俗的牵挂，就像脱去鞋子一样，不值得留恋。“壶中”句是引用了一则道教神仙故事。有一个叫施存的人学道，邂见一个叫张申的老人。此老人常悬一壶，如五升器大。能变化为天地，中有日月如世间，夜可宿壶内。此人自号为“壶天”，别人称他为“壶公”（见《灵台冶中录》，《后汉书·费长房传》亦载此事，文字有所不同）。这里“壶中”指的是不同于人世间的神仙世界，所以说是“别有日月天”。李白为什么这样热衷于神仙道教？一方面固然是因为在人间“行路难”，“大道如青天，我独不得出！”他在政治上遭到惨重的失败才不得不遁入道流。另一方面是道教的神仙世界，确实有吸引人的地方。对于在现实中遭受挫折，受到压抑的人们，道教的神仙世界无疑是他们展现精神自由的理想天国。在这里他们受伤的心灵可以得到慰藉，疲惫的身心可以暂时得到休息和恢复。
从“俯仰人间”以下四句，写的是李白与元丹丘从嵩山分别以来到今日茅山相逢的经历。“易凋朽”句，是感叹人生时光易失，二人相别之久；“锺峰五云”句是即目抒情，同时以青山的不朽感慨人生的易朽。“锺峰”是指金陵的锺山，茅山离金陵不远，晴日镳山在茅山可见。“五云”是指茅山的五云峰，二峰在元丹丘茅山的隐居处的窗口上即目可见。“玉女窗”是嵩山峰顶上的一处名胜风景，此处代指嵩山。“洪崖”是道教中的仙人，此指元丹丘。开元中，李白曾从元丹丘在嵩山求仙学道，他们曾一同游过嵩山上的玉女窗等风景名胜。后来二人就分别了。如今他们又在道教名山茅山上会面怎能不令人把手高兴呢？以上是本诗的第一段，写李白与元丹丘在茅山告别的情景，并回忆了几十年的友好交往，二人在长安的交游，一同求仙学道具的经历，昔日从嵩山分手，今日在茅山重逢等种种情景。
从“隐居寺”至“遥相待”十一句，是本诗的第二段。描写回忆李白与老朋友见面、重游茅山的情景和感慨。
“隐居寺，隐居山。陶公炼液栖其间。”陶公是指道教茅山宗的开山人陶弘景。他曾在茅山长期隐居炼丹。隐居寺，隐居山自然都是在茅山。此句中的陶公，当也有暗喻元丹丘的意思，说他在茅山修道炼丹。“灵神闭气昔登攀，恬然但觉心绪闲。”此二句是说李白年轻时曾攀登过茅山，那时是步履轻健，如走平地，觉得非常轻松。言外之意是说自己的腰脚如今已大不如昔了。“数人不知几甲子，昨来犹带冰霜颜。”此二句是指此次重见面的茅山几个老朋友，他们如今也都是满头霜雪，鬓发皆白了。“几甲子”，即几百岁之意，一甲子是六十年。说不知道他们有“几甲子”，是故意神而奇之。犹如说他们是“老神仙”，不知道他们有多大岁数。“我离虽则岁物改，如今了然识所在。”此二句说，我离开这里的年岁已久，虽然时过景迁，许多地方和景物都改变了模样，但是，对以前的旧游处，我还是能清楚地辨认出来。郭沫若将“如今了然识所在”一句，解释成“表明李白是觉悟了，要和一切迷信幻想脱离了。”（《李白与杜甫》第91页）这显然是望文生义，是不符合此诗原意的。“别君莫遭不尽欢，悬知乐客遥相待。”意即这次重游虽然时间仓促，旋即告别，君莫要因没有尽欢而感到歉意，在我未来之前你就早做好了迎接我的准备，你的好客之情我是早就予料到的。
从“石门流水”以下的十二句，是本诗的第三段。写李白辞别元丹丘将要回到石门旧居的情况和感想。紧扣了此诗的题目，《下途归石门旧居》。石门竟在何处？这是一个颇有争议的问题。清人王琦说此诗中的石门在横望山。我们不同意他的说法。冲国叫石门和石门山的地方甚多，有十几处，在李白的诗中就有丘家中去，也不会将朋友的家说成是自己的旧居。鲁郡石门，薄李白东鲁的家很近，极有可能有旧居在那里，但与此诗中所写的石门不合。诗中写道：“石门流水遍桃花，我亦曾到秦人家。不知何处得鸡豕，就中仍见繁桑麻。”诗中的石门，显然是陶渊明，笔下的。桃花源”的翻版“不知”二句，显然是《桃花源记》中的“有良田美池、桑竹之属，阡陌交通，鸡犬相闻”的改写。李白所说的“秦人家”当是指桃花源一类的避世之所，决非是他，鲁郡故居附近的石门山。而应是李白所一直艳羡的南朝山水诗人所最喜游览的永嘉石门。“康乐上官去，永嘉游石门。江亭有孤屿，千载迹犹存。”（《与周刚清溪玉镜潭宴别》）“缙云川谷难，石门最可观。瀑布挂北斗，莫穷此水端。喷壁洒素雪，空潆：生昼寒。”（《送王屋山人魏万至王屋》）这个永嘉石门的所在地，就是道书中所谓的“元鹤洞天”、“乃三十六洞天第三十”（《浙江通志·处州·青田县》）的道教胜地，又是谢灵运笔下的名胜之地，当然也是李白所向往的世外桃源了。所以诗中说；“翛然远与世事间，装鸾驾鹤又复远。”就是说他要逃遁世事，远离人间，乘鸾驾鹤，远远地飞向神仙世界。所以说，诗中的石‘门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、神仙洞天的永嘉石门。
这样，诗题中的“下途”二字也好解释了，就是离开茅山李一自所要去的下一站，就是永嘉“石门旧居”，因李白多次在浙东漫游，永嘉石门也有他的旧居，是极可能的。“何必”二句，显示李白藐视权贵、轻视富贵的思想，表现了李白受道家影响所形成的旷达超脱、不受外物所役的自由人格。可以说这是道教影响，所给予李白的积极面。
“揖君去，长相思。云游雨散从此辞。”，“云游”一句，郭沫若解释说“这不仅是对于吴筠的诀别，而是对于神仙迷信的诀别。……更可以是说对于尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会的诀别。”（《李白与杜甫》第98页）这样解释虽可以拔高李白的思想境界，但可惜大违诗人的原意。李白的意思不过是与老朋友元丹丘揖别而去，从此他们就像云飞雨散一样，天各一方，彼此只有两地长相思了。仅此而已，并没有与道教神仙、与市侩社会诀别的微言大义。因为在魏晋以后的中国封建社会里，儒、道、释三教的思想就像是思想血液中必不可少的成分，流动在每个中国文人的血脉里，只不过各种思想成分的比例在各个人身上不同罢了。或者是一个人在不同的时期，各种思想在他心中的地位，发生了此涨彼落或彼涨此落的变化，但决无完全向某一思想诀别之说。那是根本不可能的。正如李白此诗最后二句所说。“欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”这本来是说他相思别离之情思，绵绵不绝，如同春天的柳丝一样坚韧，不易折断。我们也可以借此解释，说他对道教的感情，就如绵软的柳丝一样的细长坚韧，是很不容易折断的。尽管在他的晚年对道教的神仙迷信确实有所觉悟，但他对道教仍还是一往而情深。
