这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
天津桥下，春水溶溶，绚烂的云霞倒映在水中；天津桥畔，翠柳如烟，枝枝柔条斜拂水面，缕缕游丝随风飘荡。这美好的自然春光，不减当年，自然令人心醉。然而，山河依旧，人非昔比。透过茂密的树丛向北望去，尽管昔日高大威严的宫殿至今犹存，可是，那千官扈从、群臣迎驾的盛大场面，已不能再见到了。宫殿重门紧闭，画栋雕梁也失去了灿烂的色泽。当年曾经是日夜欢歌的上阳宫，而今一片寂落，只有宫莺衔着一片残花飞出墙垣。面对着这番情景，诗人自然是心潮起伏，感叹万千。
这首诗通篇写景，不言史事，不发议论，静观默察，态度似乎很淡泊。然而，正是在这种看似冷静客观的描写中，蕴藏着作者吊古伤今的沉郁的感情。诗的一、二两句，作者先绘出一幅津桥春日图，明媚绮丽、引人入胜；三、四句转写金殿闭锁、宫苑寂寥，前后映衬，对照鲜明。在这种强烈的对比中，表现了岁岁春天重临，而大唐帝国的盛世却一去不复返了。这正是以乐景写哀，因而“倍增其哀”的手法，较之直抒胸臆，具有更强烈的艺术效果。
全诗处处切合一“望”字。“金殿闭”是诗人“望”中所见，但苑内的凄凉之状，毕竟是“望”不到的，于是第四句以宫莺不堪寂寞，飞出墙外寻觅春光，从侧面烘托出上阳宫里凄凉冷落的景象。这一细节，是诗人“望”中所见，因而落笔极为自然，但又曲折地表达了作者难诉说的深沉感叹，含而不露，淡而有韵，堪称全诗中精彩的一笔。
春秋时期至此，齐桓公已成霸业，但楚成王独树一帜，宋襄公虽说气力不济，也自命不凡想弄个头头当当。不过诸侯间认得的只是实力！西北的秦穆公在百里傒等的辅佐下，国力日渐强盛。在外交上对近邻晋国更是倾注了心血。晋献公死后他辅佐夷吾入主。但是已成了晋惠公的夷吾背信弃义，最后导致秦晋韩原大战，他也当了俘虏。
本文的两位主人公，对于晋国几次蒙秦国的帮助，一届届的国君轮番上台，从国内混战残杀到自乱而治，直至最后晋文公称霸诸侯，都紧密相关，所以必须予以简介；而且本文所述的事件，在秦晋关系、晋国的变迁中也较重要。说明这一段历史的来龙去脉，对于理解本文，以至后面的许多文章，如《寺人披见文公》、《介之推不言禄》、《公子重耳对秦客》、《晋献公杀世子申生》等等的时代背景，也确实是不可或缺。
阴饴（yi）甥，即史籍所说的吕省，有的称其为吕甥，是晋国大夫，晋惠公的重要大臣。他并不是姓阴，阴是他封邑的名称，其复姓瑕吕。阴饴甥所扶保的晋惠公，是晋献公之子名夷吾。献公在其父统一晋国后的第二年继位，征伐骊戎时虏得了骊姬姐妹，献公很宠爱她们，二人生公子奚齐和悼子，骊姬为了能使奚齐继位，谮恶太子，其实太子申生和公子重耳都很有贤名，得知消息后申生不辨也不走，在曲沃自杀，重耳和夷吾逃亡。跟随重耳的名人不少，而吕省、（郤xi）芮跟随着夷吾。奚齐则被立为太子，但是这只给他带来了厄运。晋献公死后，里克、邳郑杀太子奚齐和悼子，使人迎接重耳入朝，重耳经过斟酌后拒绝了，他们就改迎夷吾。
在回晋国前，吕省认为内乱未定，另外还有其他公子在外，必须依靠强国的辅助，才能确保无虞。离晋国最近的强国就是秦，于是夷吾派郤芮前往恳求，还应许以焦、瑕二城答谢。秦穆公答应了并立即出兵护送，正遇齐桓公也派出隰朋率军来安定晋国，因申生之母是齐女，桓公是诸侯霸主，此次也是尽舅家的情义。齐秦共扶晋惠公上台。但是晋惠公继位后却杀了里克、邳郑，又反悔了当初的许诺，拒绝曾答应划出的土地，开始和秦国交恶。晋国后来遭遇大灾，百里傒等力劝秦穆公不计前嫌，给予了赈济，使晋国平安度过了饥荒。几年后秦大旱歉收，自然也向晋恳求帮助，但是晋惠公不仅不卖给粮食，反而大举发兵伐秦。为此，秦穆公大怒，亲自率领大军讨伐晋国。两国军队战于韩原（山西芮城，也有人认为是陕西韩城）。秦穆公的战车陷入重围，在他仰天长叹的时候，一群晋国的流浪汉救了他，并继续冲锋陷阵，结果是晋军大败，晋惠公当了俘虏。秦穆公拟杀了他祭祀天地。秦穆公的夫人，即是申生的姐姐，为了夷吾生命身穿孝服向穆公哀求。秦穆公答应了，让晋国派使臣到王城会盟。
在晋惠公背信弃义、和被伤害的秦国交锋又丧师辱国被俘后，阴饴甥作为战败国的代表，面对仁厚的秦穆公，理屈不容置疑，但是他并未词穷。他利用回答问题的机会，巧妙地表述了晋国国内的舆论倾向，向秦穆公施加压力；引用君子和小人的不同认识，喻请秦穆公权衡利弊，以博大的胸怀宽恕罪人。能在这样的条件下，不卑不亢并使得晋惠公脸面尚存，阴饴甥的外交辞令可谓典范。
文中所述阴饴甥的辩词，确实很精彩。但是须注意，这并非是谈判的开始，而是事件的整体结果已经明确，他的辩词不过是尾声随笔而已。不是阴饴甥保住了晋惠公的命。秦穆公没有杀晋惠公祭祀神明，绝非是被阴饴甥吓住了，而是周天子的干涉。天子以晋和周同宗为由，不允许杀。而申生的姐姐，也即穆公的夫人穆姬“衰絰涕泣”，也是功不可没。最重要的，还有晋惠公的态度。当两国国君会盟，秦穆公许可他回国时，晋惠公先派阴饴甥回晋，说明他已经没有面目再回国拜社稷，请诸臣立太子圉（yu），这就使得“晋人皆哭”。于是在阴饴甥回到王城后，才有了本文的问答。
晋惠公的态度，已经埋下了他与秦穆公无法真正和解、也是秦晋将继续为敌的伏笔。实际上他回国后，两家都未停止行动。晋惠公马上杀了亲秦的重臣，秦穆公也消灭了梁国。这梁国是夷吾逃亡避难的处所，也是太子圉母亲的娘家，得知这一信息，作为会盟后的晋国人质，太子圉就产生了逃跑回国的念头，并很快地付诸行动。他的逃走和继位后的作为，促使秦穆公下定了决心，辅助重耳！
秦晋韩原之战正值春秋诸侯争霸全面展开的时候，形势是瞬息万变。文中的人物，其命运也变幻莫测，对此，下面再作一简略的交待。
这一时期，郑庄公的霸业不复存在，齐桓公早已经成为各诸侯的首领；但是楚成王在中南独树一帜，扩展版图夯实了基础，军事上也和齐桓公能平分秋色；宋襄公虽说气力不济，只因为封爵最高，再满口仁义道德，就自命不凡想弄个头头当当，不过诸侯间认得的只是实力！没有人肯买宋襄公的账。齐桓公有楚成王掣肘，手就不能伸得太长，于是，西北的秦穆公在百里傒、蹇叔、孟明视的辅佐下，发展经济、精兵厉武，国力日渐强盛。在外交上，他安定周边诸侯小国，平剿作乱侵扰的诸戎少数民族武装，对于近邻晋国，则更是倾注了心血。晋武公统一后就撒手西去，其子晋献公平顺没有几年，便因家事纷争祸起萧墙。秦穆公因是女婿，在晋献公死后，即辅佐夷吾入主。俨然一派霸主形象。但晋惠公背信弃义反与秦为敌，最后导致韩原大战。经阴饴甥努力，晋惠公获释，两国缔结了盟约，晋惠公的儿子太子圉到秦国为人质。秦穆公仍然力求与晋的和平共处，就将宗室女子许配给姬圉，这就是怀嬴——后来姬圉继位，称晋怀公，女为嬴姓故称。但是姬圉却一直对秦囚惠公事耿耿于怀，他是偷偷逃回晋国的，怀嬴作为妻子、女儿，决定不负任何一方，姬圉逃走时她没有声张，也拒绝同行，所以很得秦穆公赏识。晋怀公继位后决心铲除重耳，令跟随重耳的诸臣立即回国，否则灭其家族！晋国国内大开杀戒，秦穆公也下定了决心，从楚国招重耳。楚成王认定“楚远秦近，秦君贤，子其勉行”，礼送重耳到秦国。秦穆公将怀嬴嫁给重耳，她因改嫁，以及重耳后来掌国成为晋文公，就改称文嬴。秦穆公发兵送重耳入晋，杀晋怀公立重耳。阴饴甥即吕甥阴谋烧宫殿刺杀晋文公，文公得知后逃走，和秦穆公会于王城。阴饴甥引兵没能杀了晋文公，反被秦穆公所杀。
阴饴甥在这时奉命到秦国求和，实在是既理屈又尴尬。但是他在回答秦穆公的时候，阴饴甥巧妙地将国人分为“君子”、“小人”两部分，一正一反，既承认晋侯过错，向秦服罪；又表明晋国的士气不可轻侮，态度软硬兼施，不亢不卑，把话说的恰到好处。这个时候的他不但没有词穷，反而能振振有词地把秦穆公说服，以自己的庄重自持、气节凛然、才智纵横，既赢得了秦穆公的尊重与款待，又不辱使命，达到了营救自己国君的目的。这真是一篇饱含思想智慧的的外交辞令。阴饴甥的精彩辩词，让他的外交辞令可称典范。
词一起两句如高山坠石，劈空而来，力贯全篇。《晋书》卷六《元帝纪》载：西晋亡，晋元帝司马睿偕西阳、汝南、南顿、彭城四王南渡，在建康建立东晋王朝，做了皇帝。时童谣云：“五马浮渡江，一马化为龙。”此借指宋高宗南渡。“经纶”，整理丝缕，理出丝绪叫经，编丝成绳叫缕。引申为筹划治理国家。王安石《祭范颍州文》：“盖公之才，犹不尽试。肆其经纶，功孰与计？”南渡以来，朝廷中缺乏整顿乾坤的能手，以致偏安一隅，朝政腐败。此二句为全篇之冒，后面的议论抒情全由此而发。
接“长安父老，新亭风景”，连用两典：一见《晋书》卷九十八《桓温传》：桓温率军北征，路经长安市东（古称霸上，即咸阳），“居人皆安堵复业，持牛酒迎温于路中者十八九，耆老感泣曰：‘不图今日复见官军’”！此指金人统治下的中原人民。一见《世说新语·言语篇》：东晋初年，“过江诸人，每至美日，辄相邀新亭，藉卉饮宴。周侯中坐而叹曰：‘风景不殊，正自有山河之异！’皆相视流泪”。北宋沦亡，中原父老盼望北伐；南渡的士大夫们，感叹山河变异“可怜依旧”。这就是宋室南迁近六十年来的社会现实！宋高宗在位三十五年，这是个彻头彻尾的投降派，“念徽、钦既返，此身何属”（文征明《满江红》）。任何屈膝叩头的事都做得出来，只求保住自己的小朝廷皇位。宋孝宗初年还有些作为，后来又走上老路。
继指责朝廷中一些大臣清谈误国：“夷甫诸人，神州沉陆，几曾回首”。夷甫即王衍，西晋大臣，曾任宰相。“衍将死，顾而言曰：……向若不祖尚浮虚，戮力以匡天下，犹可不至今日”（《晋书》）卷四十三《王戎传》附王衍）。后桓温自江陵北伐，“过淮泗，践北境，与诸僚属登平乘楼，眺瞩中原，慨然曰：‘遂使神州陆沉，百年丘墟，王夷甫诸人不得不任其责’”。（《晋书》卷九十八《桓温传》）。这里借桓温对王夷甫的批评，斥责南宋当权者使中原沦陷，不思恢复。
通过上述种种有力的议论，于是指出：“算平戎万里，功名本是，真儒事，公知否。”“戎”，我国古代少数民族泛称之一。这里指金人。辛弃疾在带湖闲居，提出“平戎万里”这样严肃的政治问题，既是对韩南涧的期望，更表现出他身在江湖，心存魏阙，对国事的关怀。
石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。