全文主旨在于赞美朝请大夫徐望“温良泛爱，行为刚正耿直。文章写了直节堂的外边的八杉，叙写了曹府的小吏不明白它的珍贵。杉树能够不扶自直，慢慢揭示文章的主旨。直到最后引用《诗经》中的一句话“惟其有之，是以似之”来点破。文章写物见人，藏锋沉馨，意在言外。
文章紧扣“直节”两字，将堂、树、人紧密结合起来叙写，赞美了堂前之杉，赞扬了建堂之人，并由此抒写了作者的人生态度。文章第一部分叙写直节堂之建与其命名。作者将堂、杉、人紧密结合起来叙写，用比喻手法赞美了杉树的高大挺直，用对比手法，赞扬了爱赏杉树的徐君。第二部分承接上段对杉树的描写，赞美杉树刚直不屈的性格。作者运用对比手法突出杉树的美好品质。首先是将杉树与其他植物对比，指出物生而直，但在生长过程中，往往抵制不住外物的引诱与挤压，故“委曲随物”，虽竹箭松柏也不能免于此，只有杉树能保持它的挺直。然后是将杉树与竹柏对比，指出它们虽同能傲冰雪，同是死能利栋宇，但杉树在挺直方面要优过竹柏。虽写杉树，但最后还是归结到人。第三部分承接第一部分对徐君的叙写，赞扬徐君不为苛察之政，而“行不失于直”的品格。客人所唱之歌，既是对徐君处世态度的总结，也准确地表达了作者本人的人生态度。不可为曲，不可太直，应通达灵活而不失正直。就像杉树，特立不倚，但它所以安而不危，剪伐不至，是因为得到徐君的爱赏呵护。正因如此，将来庐山之人升堂见杉，将长久地怀念像徐君这样的人。
文章在艺术上达到了较高的水平。第一，构思精巧。文章紧扣“直节”二字展开，双线并行，既赞美了杉，又颂扬了人，以写杉为手段，以颂人为目的。第二，结构严密。文章第一部分写杉写人，还限于外部描写和间接描写，第二部分则写杉的品格，第三部分写人的品质，形成一个总叙分承的结构，表达十分严谨。第三，运用对比的表现手法。如将徐君与曹吏、府史对比，将杉树与竹柏对比，使人与物的优秀品质更加鲜明突出。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。