这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
这两首诗都用宫女自诉的口气。第一首前两句：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。”以“娉婷”点明宫女的美丽，也代指这位佳人。以“春风”，点出时节是芳春。这样妙丽的佳人，逢着这样美好的季节，原本应该生活得欢欣美满，可是恰恰相反，她被深锁在冷宫里面，长门永闭，一任外面花开花谢，春风吹不到她的身边，春天明媚的光景，对她全没有份儿。诗用一个“闭”，揭示她遭境的凄凉和内心的悲苦。第二句中的“青楼”，指代此女从前所住的处所，正因为当年她以美丽得名，才造成后来为姿容所“误”的后果。“长使”两字，无限辛酸，倘使当年没有如此绝世的芳容，也不致有此时这样冷落的处境。
第三四两句：“不惜卷帘通一顾，怕君着眼未分明。”写这位宫女自矜而又自重的心境，她想到过去也许对方没有真正认识到自己的春风之面，因而很希望有个机会，不惜卷起珠帘，让君王亲自一顾，自己是否明艳如花，但转而一想，又只怕君主“着眼”仍未“分明”，还是得不到青睐，更由此引起新的哀怨。这两句中“不惜”和“怕”互相映照，“不惜”示宫女自怜之情，“怕”字点自珍之意，她虽然热盼对方的一顾，但又意识到过去之被弃置，正由于君王未着眼，未分明的缘故，这蓦然的一顾，不一定就能“着眼分明”。兴念及此，适才的炽热的心情，又顿然冰消瓦解了。
全诗借宫女失意的幽怨，托志士不遇的悲辛，表现才名往往误人，以致怀有绝代才华的有为之士，往往困顿在风尘之中，老死于蓬门之下，和宫女的禁闭深官，徘徊永巷一样，都有难通一顾之感；即便偶有时机，又因“着眼未明”，仍然有奋飞无路、恩遇无由之恨。诗中寄寓着“咫尺长门闭阿娇，人生失意无南北”（王安石《明妃曲》）的悲痛，虽有绚丽之情，但在委屈中以矜持自重作结，立言得体。
第二首托宫女之不遇，表达美人迟暮之感；宫女以自身的遭遇，现身说法，启迪他人，不要自恃倾城的容貌，而要及早为自己作计，那怕是“随宜梳洗”，也要早求归宿，以免蹉跎青春。
开头两句：“当年不嫁惜娉婷，抹白施朱作后生。”表明她当年不肯轻易嫁人，是因为“自惜娉婷”，不甘轻易辜负此生。但到了后来，感到芳华渐逝，就只好“抹白施朱”，学作后生模样，却是已经耽误了最美好的岁月。人生的春天是值得珍惜的，然而知己难寻，过于矜持，就会陷于苦恼之境。后两句：“说与旁人须早计，随宜梳洗莫倾城。”既是悲辛的话语，又是过来人痛苦的经验。“说与”一句，正是她痛惜自己没有及早作计，因而劝告旁人，要珍惜自己的春光，早为之计。显示了“劝君借取少年时”的意旨。“随宜”一句，更表明年轻女子应当随着时宜妆扮自己，千万不要自恃有倾城的美貌而坐失时机。
这首诗感叹人们往往以才华自矜，以致遭遇坎坷，反而知音难逢，不如一个普通的人士，就好像具有倾城容貌的宫女，在失去自己的青春以后，只好施朱敷粉，装作少年，纵有姿容，也不如随宜适俗的女子。从而劝诫人们，切莫自恃才华，要随宜一些，早为自己作计，否则，就像误入深宫的淑女一样，自负倾城，一旦不被眷顾，则无法安排此身，徒然有永闭冷宫的哀痛。
就诗的实质而论，两诗的意旨都在于抒发“国士佳人，一般难遇”的悲愤，字里行间蕴含着作者的这种弦外之音。
人们在生活中，总不免会遇到悲痛伤心的事。有时愈是企图甩掉它，忘记它，却愈是不可能的，情思萦绕，不能自已。此时此刻，耳闻目睹，触处生愁，令人更增悲伤。这首词写的是一个多情女子因失意而产生的寂寞与怅惘。
女主人公一开头就用二个字的短句自问，语意斩截而警醒。接着是自答：“遣情情更多”。问，问得突兀；答，答得坦诚。一心想排遣内心的情味，而这种情味却越发增添许多。语句是明明白白的，语意是含蓄无穷的。词有“词眼”，这一句就是此词的“眼”，相思、忧愁、离恨，一切的一切，都由这句传达；开头、中间、结尾，全篇都由这句绾联。此前未知多少事，尽在多情答问中。南宋女词人李清照亦曾唱出过“一种相思，两处离愁。此情无计可消除，才下眉头，又上心头”这样深沉的相思曲。
如果说上两句写的是内心的种种矛盾纠葛，那么，三、四两句写的就是外在的终日不展愁眉。永日，点明时间难捱日之长。从后面的“疏雨打团荷”来看，时令似乎是在夏季，而夏季是昼长夜短，但这里有意用“永日”，既含有“整天”的意思，也含有因相思难遣日更长的意味。这种写法，既强化了相思情，又深化了相思意，作者匠心可见。水晶帘，以富贵气的装饰写出少女的深闺秀阁。看来，这位少女雍容华贵，生活上是富裕的。但是，物质上的丰腴是不能掩盖得了精神上的空虚的。“敛羞峨”传达的正是这么一种形象：情窦初开最含羞的少女虽则美艳动人，但一个“敛”字，就写尽了她那满怀的忧思愁绪。“六幅”两句，工笔细描，极写服饰的华美与步姿的轻盈。王昌龄《采莲曲》的“荷叶罗裙一色裁”之句可资参证。曳碧波，描画少女行步时的习惯姿态，是双手拉着自己的裙子，缓缓走过，衣随人动，看上去仿佛晃动着阵阵清波。作者笔下的少女俨然青青年少，翩翩风韵，但惟其如此，上文“遣情情更多”一句才更能感染读者，也更能打动人们的心灵。
最后两句，归结全篇，又回应开头。看尽，其实是百无聊赖的同义语，只有内心烦闷，无所事事的人，才有可能不惮枯燥，看遍池塘，用以消磨迟迟难过的时光。“满池”、“疏雨”，正反相间，自成机趣。打团荷，重在一个“团”字，荷叶如钱，团团池水面，而且映衬着夏日疏雨，雨成涟漪荷成团，人间反而未团圆，可谓“物态有意，人际无情”。词以“遣情”开端，以“情更多”作结，回环往复，一唱三叹，不由人不为之掩卷太息。
此词紧紧围绕“遣情”两字展开。遣情，遣不了，反而“情更多”了。“永日”沉浸在痛苦中，不能摆脱。但她想竭力摆脱它，于是出外散步。结果触景伤情，在心中引起更大的伤感。一曲小词一波三折，跌宕生姿，将女子感情的起伏变化，曲曲传出。清陈廷焯评孙光宪词“气骨甚遒”，然“少闲婉之致”（《白雨斋词话》），而此词运其请健之笔，表现深婉之情，显豁而又含蓄，直快而又婉曲，在孙词中别开生面。
