本诗是组诗中的第二首，写诗人对爱情的坚贞不渝。
首句感叹唐氏溘然长逝已四十年了。古来往往以“香销玉殒”喻女子之亡，“梦断香消”即指唐氏之死。陆游于八十四岁即临终前一年所作悼念唐氏的《春游》亦云：“也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆。”唐氏实际已死四十四年，此“四十年”取其整数。这一句充满了刻骨铭心之真情。
次句既是写沈园即日之景：柳树已老，不再飞绵；也是一种借以自喻的比兴：诗人六十八岁时来沈园已自称“河阳愁鬓怯新霜”（《禹迹寺南有沈氏小园四十年前尝题小阕壁间偶复一到而园已易主刻小阕于石读之怅然》），此时年逾古稀，正如园中老树，已无所作为，对个人生活更无追求。“此身行作稽山土”，则是对“柳老”内涵的进一步说明。“美人终作土”，自己亦将埋葬于会稽山下而化为黄土。此句目的是反衬出尾句“犹吊遗踪一泫然”，即对唐氏坚贞不渝之情。一个“犹”字，使诗意得到升华：尽管自己将不久于人世，但对唐氏眷念之情永不泯灭；尽管个人生活上已无所追求，但对唐氏之爱历久弥新。所以对沈园遗踪还要凭吊一番而泫然涕下。“泫然”二字，饱含无比复杂的感情：其中有爱，有恨，有悔，诗人不点破，足供读者体味。
“绿芜凋尽台城路，殊乡又逢秋晚”，在眼前展现一片秋景萧条，客子秋心寥落。台城在金陵，金陵乃六朝旧都，自隋唐以来，文人至此者，每易引起盛衰兴废之感。如唐末诗人韦庄就感到“六朝如梦”（《台城》）。而现在的台城更是草黄叶枯，“草木摇落而变衰。”（宋玉《九辩》）更使人有满目萧然之感。“又”字起递进连接作用。殊乡作客，已经够使人惆怅了，更何况又遇上晚秋时节，“众芳芜秽”，殊乡客子更难以禁受了。词意递进一层。起首造境便为全篇意蕴定下基调。
“暮雨生寒，鸣蛩劝织，深秋时闻裁剪”。晚秋之夜，本已渐凉，加上秋雨，顿觉寒生了。更何况词人情绪低落，更觉周围寒意更深，深秋妇女已在“寒衣处处催刀尺”，（杜甫《秋兴》）开始缝制寒衣，准备过冬了。以上是从客观事物层层渲染，使前面所描摹的秋色显得更浓了。从“云窗静掩”起，就词人主观方面进行勾勒。“静掩”，没有什么人来往，烘托出一种幽静的孤寂感。这种主观感受又是词人所处客观环境在心理上的反映。
“叹重拂罗裀，顿疏花蕈”。词中天气正是“已凉天气未寒时”。（韩偓《已凉》）撤去竹席，换上垫褥是必然的，而且年年如此。“叹”，就是词人惊秋心情的流露，感慨时光流驶，节候变迁，所以撤去“花蕈”用“顿疏”，换上“罗裀”用“重拂”，都透露了词人对光阴迅速的敏感，对自己老大无成的叹息，用辞十分精细。
“尚有綀囊，露萤清夜照书卷。”虽然时已晚秋，夏天的生活用品用不上了，但綀囊却还留着，露萤照我读书。这里用车胤囊萤典故。说的是他虽有他乡作客、宦海浮沉之叹，但他志在诗书，不汲汲于富贵，不想“伺候于公卿之门，奔走于形势之途”（韩愈《送李愿归盘谷序》），修身洁行，志趣高尚，书生本色，不负初衷。此乃借古人之高境界以表示自己的高境界。这上片歇拍两句没有将惊秋发展为悲秋，而是荡开一笔，使词意转向高雅旷达，这是一个关键处。
下片转到对故人和往事的追忆。“荆江留滞最久”，周邦彦于哲宗元祐二年（1087）出任庐州（合肥）教授至调任溧水之前约有七八年时间，他曾留滞荆州。据王国维推断，他在荆江“亦当任教授等职”（《清真先生遗事》），年方三十多岁，他这时在金陵，怀念荆江故旧，但却从对方怀念自己着笔。如果只写自己怀念荆江故旧，则荆江故旧是否怀念词人不得而知。而推想荆江故旧怀念自己，则自己对荆江故旧的怀念便可不言而喻了。言简而意明，笔法巧妙。
“渭水西风，长安叶乱，空忆诗情宛转。”这是化用贾岛诗“秋风吹渭水，落叶满长安”。（《忆江上吴处士》）此时，词人想到汴京也正当西风落叶的晚秋，追忆从前这时候二三好友，风华正茂，以文会友，吟诗唱和，诗情宛转，其乐何极、至今回首，乃如电光火石，幻梦浮云，徒增感慨。“凭高眺远”一句从词意看本应放在“渭水西风”之前。“渭水西风”三句正是凭高眺远所见到的想象中景象。而就格律看，只能置于此处，作为补笔，收束上文，以舒积愫。可是关山迢递，可望而不可即，情怀郁郁，惟有借酒消愁，举杯一醉。
“正玉液新篘，蟹螯初荐”。“这是一种不为世用，放诞不羁的行为，词人的意思是说，他也要像毕茂世那样，一手持海螯，一手持酒杯，直到醉倒山翁。
“醉倒山翁”中，周邦彦以山简自喻，也可看出他当时心态。“但愁斜照敛”，忽作转折，似与上文不相连贯，实则一意承转，他正欲饮玉液，持蟹螯，如山翁之醉倒以求解脱愁思，然而不行，当淡淡的落日余晖洒在“绿芜凋尽”的台城道上时，一片衰草斜阳，暮秋古道的苍茫景色，摇撼着他的心弦。这首词中词人将迟暮之悲、羁旅之愁与故人之情融成一片。其可贵处，在于其实这珍惜寸阴之意味。乃清真词中高格调之作。
这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
