上片先写环境氛围，烘托无奈之心境，秋雨袭来，愁上心头，离别之时，互道珍重。究竟是为谁相思成疾，又是为谁害羞？下片写她对离人的深怀眷念，相思之情未曾断绝，只是想见的心愿难以实现。明月升起，将楼阁四面的珠帘卷起。
人世间最可悲的事情莫过于明知道无意义，却不得不去做，明明不愿意，又不得不强颜欢笑去做的事情。
对职业的厌倦，对富贵的藐视，还有对他的仕途的不屑，令纳兰身上别具一番气质，他对轻而易举得到的一切荣华富贵都毫不珍惜，甚至抱着厌恶的心态，他想要抛弃身边的一切，包括他那个富贵的家庭，可是他无法做到，早在他出生的时候，上天就将这些沉重地压在了他的身上，让他无法推卸。
秋风秋雨愁煞人。深秋时分，最是人心苦闷之时，看到万物凋零，一切都要归于沉寂，心内自然是不好受的。纳兰自幼体弱多病，他一直身患寒疾，总是会因为天气变幻无常。而卧病在床。这样的季节，孱弱的身体，无尽的人生，一切都让纳兰感到万念俱灰。“夜雨做成秋。恰上心头”，一想到秋天，首先想到的便是连绵的细雨，还有早早就降临的夜晚，愁绪重回心头。
“教他珍重护风流。”看似对友人道珍重，希望朋友能够在今后的岁月中过得更好，但细读之下，似乎又不是。“端的为谁添病也？更为谁羞？”思念友人，也不至于会思念成疾，如果是思念恋人，那么这位恋人又会是哪位女子，纵观纳兰生平，似乎捕捉不到和这名女子相关的信息。
既然没有踪迹可寻，那便姑且当做是纳兰拟人的一种写法吧。在这首词中，纳兰隐秘的情感得以宣泄，他悄声诉说道：“密意未曾休，密愿难酬。”从未停止过想念，只是这想念无法得以相见，故而遗憾。词人不由追忆往事，回味欢聚的快乐，如梦如真。
明月当空，对夜色叹息，这就是一场虚无的梦幻，“珠帘四卷月当楼”。楼阁上的珠帘卷起，明月照进来，光线黯淡，更加让这思念变得不真实起来，或许“暗忆欢期真似梦，梦也须留”，这一切都只是纳兰在病中，胡思乱想出来的吧，所谓对伊人的思念，也不过是他胡乱所想的。
这首词是咏史词，借越国美女西施的故事，抒发历史兴亡之感慨，充满悲凉、凄婉的凭吊气氛。
词的上片写西施。“倾国倾城”是用来形容女子的姿色艳美绝伦的词语，始 见于《汉书·外戚传》：李延年知音律、善歌舞，尝在汉武帝前起舞作歌曰：“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。宁不知倾城与倾国，佳人难再得。”此词首句“倾国倾城恨有馀”引出的是春秋时越王勾践灭吴的一段动人的故事，“倾国倾城”四字系指代越国浣纱美女西施，她在吴越之争中，被越王勾践当作祸国工具献于吴王夫差，以惑乱吴国之政；“恨有余”，是说西施之恨无尽无穷。“几多红泪泣姑苏，倚风凝睇雪肌肤”两句似乎是对西施之恨是什么的问题作出了解答：在姑苏台上春霄宫中，西施内心凄苦，她多少次在妆成侍宴之前还忍不住泪水暗流，她倚立风前深情远望，凝视着自己那南方白云深处的故乡。“姑苏”，地名，即今之苏州，昔春秋时吴国的故都，此处概指当年吴王夫差在姑苏台上所建的、专供欢饮行乐用的春霄宫；“雪肌肤”在此形容西施肤色之美，晶莹洁白如雪。词的上片通过人物的肖像动作描写，刻画其内心的矛盾与痛苦。越王勾践巧使美人计，利用西施达到了灭吴复仇的愿望，但就西施个人的幸福来说，她远离故土，向一个自己并不喜爱的暴君献媚邀宠，却不能不是一出令人同情的千古悲剧。
下片转写吴、越。“吴主山河空落日，越王宫殿半平芜，藕花菱蔓满重湖”三句，是作者就眼前景色抒发感慨。当年吴王所占领的辽阔土地，空自日出日落，早已多次变易主人。越王的雄伟宫殿也已经大都变得壁断垣颓，遍地荒草，一片陈迹。兴衰成败都化作过去，只有那红荷绿菱仍然密密地覆盖着湖面，年复一年地宣告着春去夏来。寥寥三句，写尽了胸中的苍凉和惆怅。
此词正如李冰若说：“伯主雄图，美人韵事，世异时移，都成陈迹。三句写尽无限苍凉感喟。此种深厚之笔，非飞卿辈所企及者。”（《栩庄漫记》）