从文章的题目看，韩愈的《送董邵南游河北序》应是为送董邵南游河北作的送别赠序，但细思之，又有不同情味。
其一，当时的河北是藩镇割据的地方，韩愈坚决主张削藩平镇，实现唐王朝的统一。因而在他看来，若有人跑到河北去投靠藩镇，那就是“从贼”，必须鸣鼓而攻之。
其二，韩愈为了实现唐王朝的统一，很希望朝廷能够招揽人才，但在这一点上朝廷使他大失所望。所以他在许多诗文中，都替自己与他人抒发过怀才不遇的感慨。他有一篇《嗟哉董生行》的诗，也是为董邵南写的，诗中小序有这样的语句：“县人董生邵南隐居行义于其中，刺史不能荐，天子不闻名声，爵禄不及门。”全诗在赞扬董生“隐居行义”的同时，也对“刺史不能荐”表示遗憾。这位董生隐居了一段时间，大约不安于“天子不闻名声，爵禄不及门”的现状，终于主动出山了，选择了去河北投靠藩镇。对于董生的“郁郁不得志”，韩愈自然是抱有一定的同情的。
在董生临行之前，韩愈要送一篇序文给他。但这样的序文是很难措辞的。赞成他去吗？固然如此，因对他有一定的同情，但若赞成，则违背了韩愈自己的政治主张；阻止他去吗？说明那是“从贼”，那就是变成了“留行”，而不是送别，也不合“赠序”的要求，更何况对于“怀抱利器”的董生去求发展（藩镇名义上还是唐王朝的一部分）提出反对意见，毕竟是说不通的，作者毕竟对董生怀有一定的同情。由此看来，这篇“赠序”实在是难以下笔了。
但韩愈毕竟是文章大家，倡导“惟陈言之务去”的他，写文章常常因难见巧，以巧取胜。这篇赠序的构思、用语就颇为精巧。
文章一上来就先赞美河北“多感慨悲歌之士”；接着即叙述董生“怀抱利器”而“不得志于有司”，因而要到河北去，“吾知其必有合也”，这很有点为董生预贺的味道。再加上一句：“董生勉乎哉！”仿佛是说：你就要找到出路了，努力争取吧！除此外，作者还深入一层：像你这样怀才不遇的人，只要是“慕义强仁”的人都会爱惜的，何况那些“仁义出乎其性”的“燕赵之士”呢？又将河北赞美一通，为董生贺。意思仿佛是：你的出路的确找对了！
这其实都是些反话，所谓的“心否而词唯”。
作者在赞美河北时有意识地埋伏了一个“古”字。为什么这样说呢？因为作者特意在“古”字后面用了一个“称”，使“古”隐藏其中，不那么引人注目。“古称”云云，即历史上如何如何。历史上说，“燕赵多感慨悲歌之士”，那呢？还是那样，或许已不是那样了。后文用一个“然”突转，将笔锋从“古称”移向现实，现实怎样，不言而喻了。由此可见，文章写“古”正是为了衬“今”，为下文写“今”蓄势。
如今之燕赵是不是还多“感慨悲歌之士”呢？在作者心中，这个答案当然是否定的。但作者并不立刻否定，也不明确否定，而是提了一个原则：“风俗与化移易”。既然是“风俗与化移易”，那言外之意不言自明。既然河北已被“反叛朝廷”的藩镇“化”了好多年，其风俗怎么能不变呢？既然变了，那也就不再多“感慨悲歌之士”了，那么你董生到那里去，就不能“有合”。
当时的藩镇为了壮大自己的势力，“竞引豪杰为谋主”。董生到河北去，“合”的可能性是很大的，他将会受到藩镇的重用。果如此，岂不证明了“今”之燕赵“不异于古所云”了吗？但是作者是早有埋伏的。他说“燕赵古称多感慨悲歌之士”，又说“感慨悲歌”的“燕赵之士”“仁义出乎其性”。预言董生与“仁义出乎其性”的人“必有合”，这是褒奖董生的话，但也是作者埋下的伏笔：如果你能同如今的“风俗与化移易”的藩镇们相合，那只能证明你已经丧失了“仁义”。前面的“扬”是为了后面的“抑”。“吾恶知其今不异于古所云邪，聊以吾子之行卜之也”的“邪”和“卜”，与其说是卜燕赵，毋宁说是卜董生此行的正确与错误，使语气婉转，又暗含警戒之意。“董生勉乎哉！”此处当为“好自为之”讲，勉其不可“从贼”也。
最后一段，作者借原燕国大将乐毅被迫逃到赵国去的故事，来暗示董生。“为我吊望诸君之墓”，是提醒董生应妥善处理他和唐王朝的关系。还进一步照应前面的“古”字，委托他到燕市上去看看还有没有高渐离那样的“屠狗者”；如果有的话，就劝其入朝廷效忠。连河北的“屠狗者”都要劝他入朝，则对董生投奔河北依附藩镇之举所抱态度也就不言而喻了。
文章表面上一直是送董生游河北。开头就预言前去“必有合”，是送他去；第二段虽怀疑燕赵的风俗可能变了，但要“以吾子之行卜之”，还是要送他去；结尾托他去吊望诸君之墓、劝谕燕赵之士归顺朝廷，仍然是送他去。总之，的确是一篇送行的文章，但送之正是为了留之，微情妙旨，全寄于笔墨之外。
公元809年（元和四年），他接到家庭世交、时任京兆尹的许孟容的来信。“得罪五年，未尝有故旧大臣以书见及者”，所以他欢欣鼓舞，随即给他回了一封千余字的长信。信的结尾，切盼许孟容设法改变他的处境，竟是满纸乞怜之词。接着他又给萧俛、李建、裴埙、顾十郞等故旧写信求援，也是毫无结果。此外，柳宗元还在《零陵赠李卿元侍御简吴武陵》一诗中用“惜无协律者，窈眇弦吾诗”，发出嘤嘤求友求援之声。
读者对于典故的理解，万不可过于拘泥。正如任何比喻都是蹩脚的一样，典故的含义跟诗人表达的思想感情更是不可能完全粘合无间。郦食其为刘邦出谋献策，使刘邦的势力由小到大，不断发展，那他就是帮了刘邦的大忙。柳宗元认为自己参加永贞革新，其事业是正义的，却反遭贬斥；他要求重返长安，“利安元元”，其要求也是正当的。然而，他在长达十年的贬谪生活中，一直没有遇到给他以援手的朋友，所以，尽管在他举诏赴京时有那么故旧亲朋为他送行，他还是感到“可怜寂寞到长亭”。
在当时复杂的政治斗争中，在经过长达十年之久的贬抑之后，柳宗元清醒地意识到：要在政治上有所作为，得到朝廷重任，没有志同道合的朋友的援手简直是不可能的。所以他在本应十分高兴的时候，反而一夜无眠，感到料峭的春寒包围着他，充溢于整个馆驿。
再回头看看“独醒”二字，读者不能不佩服诗人运笔之妙。诗人决不是“离觞不醉”，这首诗也绝不是伤别离的，诗人的醒，是对于复杂的政治斗争的清醒认识，是对于自己前途充满忧虑的清醒认识。
柳诗较少用典，这首诗虽不是古典诗词用典精当的范例，但却使诗歌的意境更加深邃，内涵更加丰富，给读者以无限的遐思。
散文开篇描写游定惠院东小山，观赏海棠和枳木，醉酒花下。描写海棠只用“特繁茂”一笔带过，引出“每岁盛开，必携客置酒，已五醉其下”，以昔游之乐烘托今游之乐，具有浓重的抒情意味。苏轼初至黄州，所作《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一株，土人不知贵电》诗，极力赞美这“佳人在空谷”的海棠幽独高雅和美丽清淑的品格，并悬想其乃移自西蜀，而自己以蜀人谪居此间，引为患难之交。由此可以想见作者对这株海棠喜爱之深和置酒花下的情怀。写枳木则着重刻画其性状，以老人的脖颈形容枳木筋脉裸露在外，用一串串的大珍珠比喻洁白而圆润的花朵，都很新颖形象。不论写海棠还是枳木，均透露出园圃主人对作者的深挚友情。 一山园虽已易主，新主人以苏轼之故，对他所喜爱的林木仍加意保存、爱护。起笔用笔富有变化，不落俗套。“既饮”以下依次写憩于尚氏宅第的潇洒和不拘形迹，听崔成老弹雷氏琴的超然感受，买木盆以清泉浸渍瓜果的乐趣，人何氏园竹阴置酒的幽雅，席上“油煎饵”的酥美，归途乞丛橘移植的清兴……十馀件野游细事，一一写来，不嫌堆砌，不觉平板。不待安排，不拘体式，幽默风趣，灵动自然，仿佛率意挥洒，而情韵遂现，娓娓动听，是苏轼小品文中的佳作。
这篇散文游记，写作者与志趣相投者寻访郊游，饮酒聚乐的情景。作者笔下的园林景物清淡、恬静，宛翅一幅写意山水画，流露出作者安然自若的情怀和浓厚的生活情趣，赏花，饮酒，听琴，品味，各得其妙。
读者从文中可以看出，作者不仅十分熟悉当地风物，而且与当地居民的关系极为融洽，字里行间充满了浓郁的人情昧与乡土气息，所以语言清新、自然，有随手拈来、信口脱出之美。结构组织似不经意，然而按时间顺序记一天游玩过程，有松而不乱之美。