这首词以重帘层楼里的思妇伤春伤别甚于作病的春愁，表达了作者深受后周胁迫、处境艰难、语多讳忌的深刻痛苦。词从女主人公早晨起来，懒于妆扮着笔，到她惆怅之情如风里落花一样，再追忆往欢不可再得，最后以春愁重压为结。她面对妆镜，无心打扮，风里落花，飘无所依。
上片以“一钩初月”领起，描写少妇晨起对镜，然无心梳洗，鬓发不整，其情形与《诗经·卫风·伯兮》“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容”有相似之处，亦可知女为悦己者容是一个千年的理念。“重帘静，层楼迥”即写伤春人独处深闺之中，重重帘幕，高楼迢迢。这是由寂静和遥远的意境衬托人的寂寞和思念。“惆怅落花风不定”一句最佳，道出伤春人多少思绪。花落春去，美好在凋零。花犹如此，人何以堪。落了一地的不止是无凭的花，更有无依的心。这一如无法把握的身世，没有依靠的人生，有情之人不能不感伤和惆怅。此句意象美，意蕴深，将一位深闺女子面对春景而叹息青春、渴望珍惜却感慨无奈的心思微妙地传达出来，又不露刻画痕迹，充分显示了作者语言才能的高妙。
下片紧承风吹落花而将画面展开，视界变得开阔，似有一种心情的舒展。换头“柳堤芳草”“辘轳金井”写过去游乐的美好时光，犹记当时，与友朋携手于芳草香径之间。这些充满温馨的画面，而今却是“梦断”。“梦断”二字下得很冷，一种被夺走的恨意与无奈。写到这里，作者才揭示出楼中人郁闷的原因：原来是感伤离别。结尾点明心思：为销愁，昨夜也曾饮酒，然而夜深酒醒，四周沉寂清冷，春愁却是更深。“更阑酒醒”四个字被柳永演绎为：“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”一夜的相思终是落了个“为伊消得人憔悴”，“春愁”郁积于胸成为永远的悲哀与痛苦。“春愁过却病”是词之眼，春愁之甚甚于病，苦楚难忍。张爱玲的“长的是痛苦，短的才是一生”是对“春愁过却病”最好的注释。
这首词之所以为人称道，甚至被误认为是后主李煜词，或冯延巳词，乃至欧阳修词，是因为词中意象的妙用，渲染了思妇的春愁，使春愁力透纸背，也浸透了看客的心扉。词人在词中主要使用了以下意象，一是“重帘层楼”，二是“落花风不定”，三是“柳堤芳草径”，四是“辘轳金井”。
“重帘层楼”，既是思妇所处的与外界、与春天隔绝的实景，也是李中主孤独无依的艰难处境形象比喻；“落花风不定”，既写景又写人，既是景亦是人，春风不定而使人想到了落红无数，落红无数引起无限伤春情思，不停地伤春情思使人憔悴不堪，犹如春风不定而落红无数；“柳堤芳草径”，既是情侣惜别的实景，又是“杨柳依依”“天涯芳草”的伤心暗示；“辘轳金井”既是词人梦断之因的实景，又似在说，梦虽醒了但如辘轳金井般反复上下的情思却难以了断。这实与虚的反复出现、反复对应，大大渲染了春愁情绪，以致词人最后发出了春愁浓于酒、春愁之苦人且甚于生病的哀叹。
全词写别离的苦痛。上片写晨起无心梳整，下片写昨夜醉醒愁浓，后者是因，前者是果；上片写风飘花落的惆怅，下片写柳堤芳草的情事，后者是回忆，前者是现实。上片立足于看，表现离情之痛；下片着笔于想，表现春愁之苦。上下两片层层推进，脉络清晰，结构严密。
词中上片回忆与叶衡同游钟山，“独立苍茫醉不归，日暮天寒”，点明了具体地点与时间，“独立苍茫”、“日暮天寒”以苍茫无人来表明作者的孤寂，日暮天寒说明了环境的凄清，从而渲染了一种凄凉悲切的氛围，借陶渊明《归去来兮辞》的首句“归去来兮”，说明叶衡即将离开建康奔赴京城。“探梅踏雪几何时。”，回忆与友人当时一起在钟山上踏雪寻梅的经历，“雪”象征着纯洁，“梅”则象征着清高，傲岸的人格，词人与友人一起踏雪寻梅，则是说明两人志同道合，两人的友谊也是纯洁高尚的。“今我来思”和“杨柳依依”是《诗经·小雅·采薇》中的诗句，被作者直接引用，想象友人走后，自己一个人再来钟山那种“物是人非”的凄凉心境，化用即成的诗句，却毫无做作之感。
下片紧承“今我来思，杨柳依依。”“白石冈头曲岸西。一片闲愁，芳草萋萋。”几句，描写了友人离开以后的具体情景：白石岗依旧是长满了萋萋芳草，景色没有变，却没有同游之人，从而而心中充满了愁绪。“多情山鸟不须啼。”，则是对这种愁绪的强调——不用山中多情的鸟儿悲啼，心中自会惆怅不已。最后两句，引用《史记·李将军列传》中赞颂李广的话说明叶衡在建康的德政受到人们的称颂，叶衡本人也受到百姓的爱戴。
此词选自《彊村语业》卷一，通过对送春情景的描述，寄托对如暮春般飘零衰弱的时局、身世的担忧，以及对寄书故人的思念。类似题材与寓意在诗词中颇为常见，而此词的特色在于用沉稳、畅健的笔调来表达意绪，形成一种沧桑感。只因这种种寥落、孤寂、凄清的意绪由来已久，才能以司空见惯的沉稳心态来应对、排解。换言之，这种沉稳也正意味种种意绪忧结已深，刻骨铭心了。即如辛弃疾《丑奴儿》所言：“少年不识愁滋味……为赋新词强说愁。而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋。”
起句已营造出与通常送春词不同的平静沉稳氛围，似乎春天与白昼在无风无雨的平静中安安稳稳地就过去了。以下三句则是在平稳的掩盖下。暗暗透出种种深层的不安，春风“匆匆染柳熏桃过”，似乎无声无息就飘逝了。而期间被略去的，是其成就又摧折桃柳繁华的过程，正是这种被隐藏的起伏跌宕，暗自酝造愁多少，流露在锦笺凄调中，体现在旧笑新颦中，残留在拆绣池台中。莺燕会在林中迷路，也正因连它们也不能适应周围景色发生了如此迅速的盛衰变化，而书稿半已残缺，则表明这凄调已不知写了几年，春去之痛已不知经历几回了。曾经轰轰烈烈，最终却去不留痕，就更显得可悲可叹。春是如此，变法、国运、青春、友情就更是如此了。
眼看着不安就要涌出，故换头二句不得不以加倍的沉稳来控制。落花随水流去，本是哀景，而作者偏说好，只因带去了西园的落花，正免得人睹物伤怀，也算是带去伤春恨了。这种兼有乐观与回避性质的宽慰与“却道天凉好个秋”何其相似！此后再接再厉——那涵盖种种愁绪的凭栏意，欲说还休，且交付给杜鹃去说吧。至于人，又何妨在东风中伴随着春光悄悄地度过年华呢？然而，出去归来都注视着这令人销魂的落花残春，满怀的愁绪终是难消，故最终决定要借酒醉摆脱愁绪。而此时已是春尽夏至，绿树成荫了——作者春愁持续的时间之长可见，消愁的种种尝试都为徒劳也可知。末道：“谁与玉山倒？”则表明连戒酒避愁的尝试也要失败了，只因能与共醉的知音人实在难寻啊。
