这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
这是一首送别诗。
诗的开头两句写送别时所见的景物。首句“洲渚”是江中泥沙冲积而成的小洲，可见送别的地点是在江畔渡口。“断芦”和“落枫”点明时间是西风萧瑟的深秋季节。次句“沙长”与“午潮”密切相关，由于午潮已过，随着潮水的退落，原来被水淹没的岸边沙滩尽皆呈现眼前，显示送别的时间是过午以后。
“山鸟自呼泥滑滑，行人相对马萧萧。”两句记渡口所闻所见。“山鸟”是指一种捕食小虫的禽鸟，俗称“山鸡”，又名“鸡头鹃”，它鸣叫时的声音为“泥滑滑”（滑，在这里读作“古”），南方人也就称这种鸟为“泥滑滑”。“泥滑滑”三字，是山鸡鸣叫的谐音，写得颇为有趣。第四句概括地描述了这个渡口车来马往，熙熙攘攘的情形。“萧萧马鸣”出自《诗经·车攻》；这里的“马萧萧”，源自杜甫《兵车行》中的“车辚辚，马萧萧，行人弓箭各在腰”的诗句，与上句“泥滑滑”成对，也是谐音。作者运用唐代诗人的句子，熟极如流，写情写景，妙到毫瑞，却又各不相犯，足见其艺术手腕之高。
“十年长自青衿识，千里来非白璧招。”两句写与项判官的交谊以及项判官的为人。第五句包括了两个典故：“十年”用《礼记·曲礼》中的“十年以长，则兄事之”；“青衿”出自《诗经·郑风·子衿》：“青青子矜。”据《毛传》：“青衿，青领也，学子之所服。”这句是说，两人的年龄大约相差十岁，亲如兄弟，最初认识的时候，彼此都还是没有官职的学子。第六句“白璧招”用《韩诗外传》“楚襄王遣使持金十斤，白璧百双，聘庄子为相，庄子固辞”事，指项判官为官廉洁，他千里迢迢来此，并不是受白璧招聘，贪图荣华富贵。
“握手祝君能强饭，华簪常得从鸡翘。”两句，是临别赠言。第七句的“强饭”，用平阳公主对汉武帝卫皇后说的话。卫皇后即卫子夫，原是平阳公主家中的一名歌女。她初入官时，平阳公主拊其背说：“行矣！强饭勉之。即贵，愿无相忘！”（见《汉书·外戚传》）第八句的“簪”，指系发于冕的簪，“华”是形容词，言其美。“鸡翘”，是鸾旗车的俗称。这种车上的旗竿插有彩色羽毛。这两句是希望项判官保重身体，努力加餐，将来一定高车大马，前途无量。
