此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
这首词通过临别前和临别时的环境以及心理描写，来渲染相思之情。上片通过临别前饮酒与心绪不宁的矛盾心态，下片更进一步，通过写马上要离别时，突然感到物非人非的强烈情感，表达了面对离别而无法自禁的剧烈情感变化。
上片情感表现还在自控的范围内，最多是愁肠百结而“不忍覆余觞”，实在不能忍受心中痛苦也只是“临风泪数行”，或许情人问起，她可能还会忍住说是眼中吹进了沙子。
下片就显然增强了情感。眼看马上所爱的人就会很难再看见一次，情感上难以忍受，原本物是人非都已是催人肝肠寸断的了，她却说就连物也并非原来的物了，天上那轮见证过你我二人爱情事实的圆月也突然冷酷无情起来，这营造了一种极大的内心恐惧感、寂寞感、空虚感。
这首词中“催花未歇花奴鼓”句引了唐代玄宗时人物李琏的典故。他是大唐睿宗皇帝嫡孙，是唐朝宗室让皇帝李宪的长子，正由于他是让皇帝的长子，所以被封为汝阳郡王。他小名叫花奴，是个长得面容俊美姣好的美男子，并且音乐能力很强，可谓才貌双全。他还擅长弓和羯鼓，聪明敏捷。众所周知，唐玄宗也是历史上一个极富艺术修养的皇帝，在音乐舞蹈方面都是行家，身边有个多才多艺、才貌双全的美男子花奴，玄宗当然对他很是喜欢，并曾亲自教他音律，据说玄宗还亲自教授他羯鼓。
这首词写思恋、写离别，本身用词也巧，典故也大有可玩味处，真可读可感：花奴不鼓，唯见残红飞舞，前欢不再，而其悲则无穷，读之惨然，起身无绪，怅然若有所思。
首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。
起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。又《万章下》说：“孔子……去鲁，曰：‘迟迟吾行也，去父母国之道也。’”这两句用典，很能表达词人留恋旧京、故乡，至此不得不去而又不忍离去的心情。再加以“缓辔”二字表行动带难舍之意，“西风”二字表时令带悲凉之情，充分衬托出词人此际的心绪。不想行而终须行了。“桑梓外，锄耰渐入，柳坊花陌”。昔日汴京繁华时，“都城左近，皆是园圃。……次第春容满野，暖律暄晴，万花争出粉墙，细柳斜笼绮陌。香轮暖辗，芳草如茵；骏骑骄嘶，杏花如绣”（《东京梦华录》卷六）。此时词人行到故乡郊外，只见旧日园林，尽成种庄稼之地（锄耰是种田的农具），感慨之情，已含景中。词写到郊外农村景色，说明离京已有一段路了，然后接写“桑阕远腾龙凤影，九门空锁鸳鸾翼”，回过头来再说城内。词题为“出京”，按行路顺序是由城内出至郊外，这里倒过来写并非无故，盖所写城内景观乃是在郊外回望所见，一个“远”字足以说明，条理还是顺的。“桑梓”三句除寓有黍离之悲，更重要的是为回头望阕作必要的过渡。“桑阙”句写回望眼中所见宫殿影象。《东京梦华录》卷一“大内”条说：“大内正门宣德楼列五门，门皆金钉朱漆，壁皆砖石间甃，镌镂龙凤飞云之状，莫非雕甍画栋，峻桷层榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵楼，朱栏彩槛，下列两阙亭相对，悉用朱红杈子。”词人出郊回望所见的正是龙凤桑阕之影。“桑阙”代指大内皇宫，其中曾经有过朝廷、君王，统包在“桑阙”之内，然而它“远”矣！“远”字体现了此时眼中空间的距离，更体现了心上时间的距离。故国沦亡，心情无法平静。
“九门”句更作进一步的嗟叹。“九门”泛指皇宫，“鸳鸾”本为西汉后宫诸殿之一，见班固《西都赋》和张衡《西京赋》。这里特拈出“鸳鸾”一处以概其余，则为了与上句的“龙凤”构成对偶。由“鸳鸾”又生出一“翼”字，与上句的“影”字为对。句言后宫“空锁”，语极沉痛，其中包含着汴京被金攻破后“六宫有位号者皆北迁”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后传》）这一段痛史。“更无人擫笛傍宫墙，苔花碧”，用元稹《连昌宫词》“李笛傍宫墙”句而反说之。天宝初年唐室盛时歌舞升平，人民安居乐业，宫中新制乐曲，声流于外，长安少年善笛者李笛听到速记其谱，次夕即于酒楼吹奏。此词反用其事，以“无人擫笛”映照宫苑空虚、繁华消歇景况；苔花自碧，亦写荒凉。其陪同使节北行词中也有“神州未复”、“独怜遗老”的感情抒发。至此回经旧都，远望宫阕，宜有许多感叹之情；而图谋克敌恢复中原的急切心事，亦于此时倾吐，于下片见之。
上片多写景，情寓景中，气氛压抑悲怆。下片转入议论，仍是承接上片牵国事的意脉，而用语则转为显直，大声疾呼：“天相汉，民怀国。天厌虏，臣离德。趁建瓴一举，并收鳌极。”“汉”、“虏”字代指宋与金，“天”谓“天意”。古人相信有“天意”，将事势的顺逆变化都归之于“天”。“天相”意为上天帮助，语出于《左传·昭公四年》“晋、楚唯天所相”。“天厌”出《左传·隐公十一年》“天而既厌周德矣”，“厌”谓厌弃。事势不利于金即有利于宋。《永乐大典》卷一二九六六引陈桱《通鉴续编》载：“金主自即位，即为北鄙阻等部所扰，无岁不兴师讨伐，兵连祸结，士卒涂炭，府藏空匮，国势日弱，群盗蜂起，赋敛日繁，民不堪命。……韩侂胄遂有北伐之谋。”
就在李壁等出使的这一年春，邓友龙充贺金正旦使归告韩侂胄，谓在金时“有赂驿吏夜半求见者，具言虏为鞑（蒙古）之所困，饥馑连年，民不聊生，王师若来，势如拉朽”，侂胄“北伐之议遂决”（见罗大经《鹤林玉露》卷四）。罗大经是肯定这些密告者的，说是“此必中原义士，不忘国家涵濡之泽，幸虏之乱，潜告我使”。这也是“民怀国”之一证。《通鉴续编》所谓的“群盗蜂起”，即是说的金境内的农民起义军，也是“民怀国（宋）”的又一证。以上这些情况，对金国内部必有影响，李壁、史达祖一行当有更新的情况了解。如此年六月，金制定“镇防军逃亡致边事失错陷败户口者罪”，七月，定“奸细罪赏法”（均见《金史·章宗纪》），反映了其内部的不稳。总的看民心向着宋，背着金，大可乘机恢复，统一全国。话虽如此说，但一想到自己并非无才，只因未能考取进士不得以正途入仕，只屈身作吏，便觉英雄气短，于是接着有“老子岂无经世术，诗人不预平戎策”的大声慨叹。最后“办一襟风月看升平，吟春色”，“办”是准备之义，“升平”即上文“建瓴一举，并收鳌极”，国家恢复一统的太平盛世，也就是下句的“春色”。
这里一个“看”字耐人寻味。“平戎策”既因自己无位无权而“不预”，“收鳌极”又望其成，则只有等着“看”而已，其中也颇含自嘲之意。“吟”字上应“诗人”。风月满襟，畅谈春色，把政治上的理想写得诗意十足，也补救了下片纯乎议论的偏向，以此结束，情韵十足。