这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
诗的前二句，交待诗人的去向。但作者避免平铺直叙，用“借问”故作跌宕，引出所要行经的路线；下面用一“指”字，回应上文；同时，一“问”一“指”两个举动，又令人想到行者和送者将要分手时的情状，增强形象感。
“舟从广陵去，水入会稽长。”两句进一步补充离别和要去的地点，并借“舟”、“水”二字点明诗人乃由水路进发，从而自然引出下面两句舟行所特有的景象。翠竹本生于岸边，却说“溪下广”，显见这是水中倒影；荷花原生予水中，却说“镜中香”，令人于形象的比喻中悟出真象。这里，前句巧妙地衬托出溪水之清，后句突出地渲染了水面之静。水静而且清，伴以飘香的荷花，泛广的翠竹，活画出了江南水乡所独具的特色。
“辞君向天姥，拂石卧秋霜。”“辞君"正面点出别离，与诗题关合；“天姥”乃越东灵秀之山，号称奇绝。从“剡中”，到“越乡”，到“会稽”，再到“天姥”，同一地区的不同名称被诗人连续使用，表面看来，似有重复繁杂之弊，但实际上，不仅每一名称的出现都有其不可取代的意义，而且还从侧面衬托出了诗人初入越东前那种向往、盼望的急切心情。在诗人想来，到了天姥山以后，仰卧于巨石之上，受着洁白的秋霜的沐浴，是何等的舒畅。
这首别离诗别辟蹊径，新人耳目。诗中只以“辞君”见出别离，其余笔墨都用来铺叙诗人的行程和沿途的景色，最后一句，更将想象中事如实写来，充分展现了诗人热爱大自然、向往大自然的一片童心。