以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
此这首诗内容平常，诗中描写四月小园春光已尽，只有飞花落入酒杯。前两句作者设一问，后二句作答，既写出了自己的惊喜，又赞美了主人的浪漫情怀，表达上则曲折含蓄，收意外之效。
“小园岂是春来晚”，当头一句劈空而来，用诘问的句式提出一个看来很不合情理的问题：小园中的春色，为什么姗姗来迟？天下的名园多矣，但面临着春天的脚步，无论它们的占地是大还是小，布局是轩敞还是紧凑，风格是豪放还是细腻，都不会违背自然规律去拒绝春天的到来。诗中的小园就如此与众不同，而下句“四月花飞人酒杯”更落实了这一诘问：看吧，宾主手持酒杯，流连光景。繁花飞舞，飘游不定，乱入酒杯。这副美景，却是四月的景色，此时暮春已过，本应该落花丛残，然而小同之中却充满着浓浓的春意，其骀荡春色，动人心神：诗意至此，小园的晚来春色已经呼之欲出。而作者却将话题继续向前延伸。花时早晚，作者却一定要做这个解人。
“都为主人尤好事，风光留住不教回”，诗写至此，才道明原委：原来是小园主人的殷勤好事，留住了春光，不让它从园中溜走。春光并没有来晚，是小园主人延长了它的停驻；春光也本无留意，小园主人却情真意切，留住春光不使归去。为什么要留住春光？难道不是热情好客的小园主人，想用这明媚的春光，似锦的繁花，来使宾客们感到更大的欢悦。主人的殷勤好客，至此呼之欲出。
这首诗将写实与写虚有机地结合在一起，用花飞人酒杯的情景，写春意盎然的景色，如在目前；用对主人好事留住春光的虚写，表达出小园主人的好客之情，又显得含蓄自然。而小园主人高雅自许的精神气质，也透过诗句感染着读者：毕竟，肯花如此大的精力却只是为了将春光留住的人，就是对美具有深刻感悟的雅人高士。
乐府诗中有《江南弄》、《采莲曲》等，表现江南水乡的特有风情。早期的散曲文人多以《小桃红》的曲牌，将乐府的这种风调移植入曲中，曲牌也因而有《平湖乐》的别名。
秋天是菱角莲蓬的收获季节，水乡姑娘们荡着莲舟，来到湖塘之上，一边劳作，一边笑语喧哗。这种景象本身就充溢着生活之美。妙在作品将它放在“秋烟”也即清秋的晨雾中表现，作为隐隐约约的远景，这种朦胧美令人心旌动荡。诗人自己也荡舟于湖上，风平波静，水面如摇曳的一块白绢。“波静如横练”，既有“平”的形感，又有“白”的色感，更有“软”的质感，这是作者置身的近景。“隔秋烟”的朦胧与“横练”的明晰形成一重对照，“人语”与“波静”又形成一重对照，从而使短短的两句景语中，蕴涵了丰富的诗情画意。
“入手风光莫流转”，语本杜甫《曲江》的诗句：“传语风光共流转，暂时相赏莫相违。”“流转”即迁延变化之意。这是诗人面对湖上美景的感想，何况此时他的小船已经穿过了“秋烟”，同采菱的姑娘们打了照面。后者对他投以嫣然一笑，更足令诗人销魂。“共留连”是巧妙的斡旋，它既是对“入手风光”感想的延续，又是作者相逢画船的实情写照。江南水乡风物明媚，人情旖旎，诗人陶醉其间是可以想象的。
岂料结尾笔锋陡然一转，悲从中生。诗人借用王粲《登楼赋》“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留”的名句，引出了自己油然而生的慨叹：“问何日是归年”。“何日是归年”是杜甫《绝句二首》中的成句，可见这种乡愁在诗人心底中蓄藏已非一日。从客方的美景中意识到“终非吾土”，从极度的快意中涌现出归期杳渺的惆怅，就特别令人悲怆。这种大起大落的手笔，具有动魄惊心的效果。
《平湖乐》（即《小桃红》）格多律句，故清人朱彝尊《词综》即将此曲收入为词。由宋词一路衍化而来的那部分曲，确曾存在亦词亦曲、“词以文（而）言，曲以声（而）言”（刘熙载《艺概》）的一体二名的情形。但混淆的产生，主要还是缘于早期文人以词笔为散曲的创作倾向。该篇末句“问”为衬字，可知作者是将它认同为曲的。