这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
全词通过一个歌者年老色衰遭遗弃的悲惨命运，道出封建社会千千万万被玩弄、遭遗弃的歌女艺妓的共同心声。
上片通过描写红歌女年轻时的盛况，反衬出年老的失意。
“家住西秦，赌博艺随身。”是歌女的语气自信而又自负。“家住西秦”是写实，因为下面有“数年来往咸京道”的句子，歌女当是住陕西附近。“赌”是比赛竞争之意。这两句是歌女述说自己的出身，自言具有多种浪漫的艺术技能，敢和人比赛竞争。
“花柳上，斗尖新。偶学念奴声调，有时高遏行云”，仍然是歌女十分自负的口气。“花柳上，斗尖新”之“花柳”代指一切歌舞艺术才能技巧。“斗”，仍是竞赛之意。“尖”，是高处，是过人之处。“新”，不是陈陈相因的旧套。合起来，这是歌女说自己多种艺术才能上敢和大家竞赛，并且比别人高超，新颖独创，绝不流俗。
“偶学念奴声调，有时高遏行云”，是具体形象地夸述自己的才能如何。“偶”，有随便之意。“念奴”是唐天宝年间有名的歌女。词中歌女似乎自豪地诉说：我偶尔随便一唱当年念奴曾经唱过的歌，能让天上的行云停住，听我歌唱，足见我唱得有多么美，多么动听。“高遏行云”，语出《列子·汤问》，说古有歌者秦青“抚节悲歌，声振林木，响遏行云”。这几句，当是失意时回忆当年得意情事所言，所以，每一句自负的话后面，都有一种反衬中的失意悲慨。自负的口气，实是自负的不平。
“蜀锦缠头无数，不负辛勤”，写当年得意之时，歌声一发，令众人倾倒，博得赏赐无数，不辜负自己多年的辛劳。“蜀锦”，是四川的丝织品，当时很名贵，古时歌女多以锦缠头，因借“缠头”之名指称赠与她们的财帛。
下片描写歌女年老色衰后所遭逢的冷遇，抒发词人对她的无限同情。
“数年来往咸京道，残杯冷炙漫消魂”，是失意后凄凉冷落境遇的写照。从词里的“西秦”、“咸京道”地点上看，当是晏殊被贬知永兴时，慨叹自己的不平境遇而作的。可见作者这首词确有“借他人酒杯浇自己块垒”之寓意。这首词的整个口吻都寄托着感慨。“残杯冷炙”语本杜甫《赠韦左丞》诗：“骑驴十三载，旅食京华春。残怀与冷炙，到处潜悲辛”，此处写歌女境遇如此可悲，令人“消魂”。
“衷肠事，托何人？”歌者因为封建社会女子没有独立的地位，盼望能找一个可以终生相托的人，盼望找到一个足以托身的所，可以安身立命，终生为之奉献而不改变。“衷肠事”，是指内心的事，这里是指终生相托的大事。
“若有知音见采，不辞徧唱阳春”，仍是以歌女的口气自述：假如有一个知我心的人“见采”（“采”，选择、接纳），那么我将唱尽高雅美好的《阳春白雪》的曲子，把一切最美好的东西都奉献给他。这虽然是一个歌女的口吻，但又体现了一个中国旧知识分子、封建士大夫的报国之情。这里的“若有知音见采”之“若有”是实无，也就是悲叹找不到知音。
“一曲当筵落泪，重掩罗巾”了。可以想象得出，这个歌女酒筵前唱歌，想起当年得意之时的满堂彩声，眼下却这样凄清冷落，不禁当即流下了眼泪。而当时这个筵席前，作者由歌女之悲哀，引起了自身遭贬受逐，客居外乡的悲伤。晏殊所托喻的是歌女，而歌女内心即使有悲哀，眼中有泪水，也要“重掩罗巾”，不能让人看到。“重掩”，是屡次流泪，屡次擦干。每次感到悲哀，都要强作笑颜，其悲哀就更为深重了。
这首词在《珠玉词》中是别具一格的。从思想内容看，它一反以往流连酒歌的生活、相思离别的闲愁、风花雪月的吟咏，而是反映了一个被侮辱、被损害的歌女的不幸命运，具有较强的现实意义。从作品的风格来说，也一反以往的雍容华贵、闲雅圆融，而变得激越悲凉。这一转变或许与作者罢相知外郡的境遇有关，虽则词中没有象自居易的《琵琶行》明写“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿，”但读者仍可以看出作者借歌女之酒杯浇自己块垒的寓意。
这是一首咏花词。咏花而志不在花，只是借花形、花态、花性以挥发开去，抒引出词人胸中的万千感慨。
上片伊始“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层”两句，便如抖开了一幅令人心醉神迷的画卷，那黄金揉破后化成的米粒状的万点耀眼金花，那碧玉剪出重重叠叠的千层翠叶，若非清香流溢追魂十里的月中丹桂，更无别花可堪比拟。桂花的花朵娇小无比，自不以妖艳丰满取胜，作者紧紧抓住的是它的金玉之质。笔触显得深刻、自然、贴切、生动。“轻”与“重”是相对的，作为黄金无疑是重的，但能揉而破之化为飞入翠叶丛中的万点黄花，不论在事实上还是感觉上都是轻柔的。
接下来笔锋倏然跳出，来了句“风度精神如彦辅，太鲜明”，从花到人、由此及彼，这既把金玉其质的桂花点活了，也把彦辅其人的风度精神点活了。彦辅，是西晋末年被后人称为“中朝名士”的乐广的表字；因其官至尚书令，故又史称“乐令”。据史传记载：乐广为人“神姿朗彻”、“性冲约”、“寡嗜欲”，被时人誉为“此人之水镜也，见之莹然，若披云雾而青天也”。于此可见乐彦辅之倜傥非常。然而词人对历史名人乐广之所以崇敬有加，恐怕是离不开时代的原因：当时正值北宋、南宋交替的乱世，恰像乐广之处于西晋末年一样，乐广能在“世道多虞，朝章紊乱”之际，做到“清己中立，任诚保素”，无疑地这便是身处季世的词人所遵奉的做人标则。若此，则清照将桂比人、将人拟桂，便在情理之中了。“太鲜明”三字是褒扬之词，不论是花中仙品──桂子，还是“人之水镜”──乐彦辅，都有着十分鲜明的个性。
下片起始也和上片一样，是一副对句“梅蕊重重何俗甚，丁香千结苦麄生”。寒梅、丁香均为芳香科植物，为世人所深爱。尤其是傲霜凌雪的梅花更是花中之佼佼者，清照笔下原亦不乏咏梅佳句，如“雪里已知春信至”、“香脸半开娇旖旎”、“莫辞醉，此花不与群花比”（《渔家傲》）、“良宵淡月，疏影更风流”（《满庭芳》）等，竟以“俗”、“粗”加之呢。应是缘于有所“感”而产生的一种情。即如欢乐的人看见周围的一切都闪着使人愉悦的光环，而被愁苦笼罩的人即使看到平素喜爱之物，也会撩起如云涌起理而还乱的愁绪。更词人在这里又采用了抑彼而扬此的手法，明贬梅与丁香的“粗”、“俗”，暗誉丹桂之清、雅，以达到更加鲜明主题的目的。
结尾句“熏透愁人千里梦，却无情”，终于点出个“愁”字来。这两句语意自然十分明了，其未点透处却是词人含嗔带斥地指责的对象，不外桂花与梅花和丁香之间，虽皆可诠释得通，如以作者的明贬暗誉的手法来看，这里指的该是金花玉叶的桂花。这个结尾，似是词人谓桂子：我是如此执着地倾心于你质地高雅、不媚不俗，而你却竟以沁人的馥香惊扰了我的千里梦，却也太无情了。
该词写作特点上片侧重正面描写桂花质地之美，从形到神、由表及里，表现出贵而不俗、月朗风清的神韵，重在精神气质；下片则运用对比手法，进一步衬托桂花的高雅，重在随感，带有较为浓郁的主观感受。上下合璧，借花抒情，便成了一篇回味无穷的小调。
在古代诗歌中有很大一部分是“登高望远”之作，要么站在楼上，要么站在山上。或是因为站在高处，凭栏临风，衣襟摆动，发际飘摇，眼目所到之处，皆是宽阔宏大视野，此情此景此境最容易激发人的豪情气概。这豪情气概充塞胸间，若不抒发出来，定觉难受。会做诗的便将之化成诗句，会唱歌便将之化作歌声，既不会做诗也不会唱歌的，也定要对着远处哦哦啊啊吼叫几声，才觉痛快。
白居易站在庾楼之上，策动他内心的不是汹涌的豪情，而是悠远的乡情。
独凭朱栏立凌晨，山色初明水色新。
首二句写明了时间、地点和景色，定下了全诗的意境。
竹雾晓笼衔岭月，苹风暖送过江春。
此二句继续写景，苹风就是单纯的指风，古人认为“夫风生于地，起于青苹之末”，所以称风为苹风。其中后一句写得很妙，指明了季节是初春，那边的苹风一吹，便将温暖的春天送到江这边来了。
子城阴处尤残雪，衙鼓声前未有尘。
想是庾楼坐落在一座城市边（可能是江城，未作考证），从这里大概可以看到全城景貌，包括白居易平常上班的衙门。前一句再一次揭明了季节为冬末春初，城市阴处的雪还未化尽；后一句亦再一次揭示时间是清晨，人们一天的工作还未开始，衙门口大鼓前还没有尘土飞起——说明没人在那儿活动。
三百年来庾楼上，曾经多少望乡人。
末二句是点睛之笔，前面写景、写景，到结束了来这么一句感叹，戛然而止，却意蕴悠远。这望乡人中，白居易何尝不是其中一个。