此词抒写情侣离别相思的情怀。整首词化景物为情思，语弥淡而情弥深。
写与恋人离别相思之词，方回还有《菩萨蛮·彩舟载得离愁动》一首。男主人公在抒发了初别的痛苦之后，曾经无限哀怨地发出“良宵谁与共？赖有窗间梦。可奈梦回时，一番新别离”的感慨。这首词则是写别后经年，相思成梦，梦回凄凉的真实情景。一为设想，一为现实，下别从不同的侧面表现了主人公对所恋之人的诚挚深情。
第一句“疑”字用得极妙。这个“疑”，当然是男子之“疑”，然而细细推敲．却又不似现实中之“疑”。因为心上人所居之“花院”，即使是“深”；也决不会无路可通，所以，它应该是梦中之“疑”。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（晏几道《鹧鸪天·小令尊前见玉箫》）。相别日久，朝思暮想，以致因情生幻，“灵魂出窍”，在梦中跋涉千里，来到了过去曾经和心上人欢会的旧地。夜阑人静，月明星稀，看着那花木繁茂，曲折幽深的花园，不禁产生出“近乡情更怯”般的疑虑：”这一次相会是否能够如愿呢？是不是会有人从中作梗呢？……“这种种忐忑不安的测度借“疑无路通”表现出来，真是写得迷离惝恍，像煞梦境。
第二句重点在“芙蓉”上。《西京杂记》卷二说卓文君姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《长恨歌》）、“强整娇姿临宝镜，小池一朵荚蓉”（李殉《临江仙·莺报帘前暖日红》）等句，都是以“芙蓉”来喻美人，这里也是这种用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧纱窗影下”之绝美环境，真是形神俱现，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，刚刚绕过那幽雅的回廊，已经看到心上人伫立在如梦如幻的朦胧碧纱窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顾盼生辉，笑颜以待。玉人之俊秀，一见之乍喜，俱在不言之中。
第三句写良夜何其，欢娱很短。正当两人意惬情浓、热烈缠绵之际，东方已白，晓钟发动，这不能不使人产生“偏恨”的感慨。句首的“当时”，应是既指今梦，亦指昔时，是梦亦真，是虚亦实，动荡变幻之中，语语沉着，令人神伤。
第四句写下别。“明月不谙离别苦，斜光到晓穿朱户。”（晏殊《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》）在晓钟的声声催促之下，两人在户外执手依依，洒泪相别，那清冷的月光斜照在帘栊之上，更增添了别离的痛苦和感伤。景中含情，情景交融，使上片的欢会在一派凄凉的氛围中结束。
过片健笔陡转，将上片一笔喷醒。沈祥龙《论词随笔》谓：“词换头处谓过变，须辞意断而仍续，合而仍下。前虚则后实，前实则后虚，过变乃虚实转捩处。”这一句即承上启下，由虚入实。宋玉《高唐赋》谓楚怀王与神女在梦中相会，故词句以“楚梦”借指上片的情事。蓦然惊觉，梦冷踪沉。残月残烛，空虚寂寞。眼前精心绣制（也许即为心上人亲手所绣）的金缕双枕，反衬出他此时的孤独；身边空荡荡的半床鸳被，更使他黯然销魂。这两句与上片形成鲜明对比，是全词的词眼所在。
结拍两句，又化实为虚，从对面写起。男主人公这时正远在天涯，而他所恋的女子却远在京城东边一角。由上句的“双枕”、“半床”，很自然地联想起对方对自己的思念。不过词人并没有像“今夜郎州月，闺中只独看”（杜甫《月夜》）那样直接去写对方，而是以楼前杨柳几度秋风、几度凋零来暗示女方“妆楼颐望，误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州》）的失望和憔悴，赋情于物，亦物亦人，“木犹如此，人何以堪！”。
这首词上片写梦中相会，是虚；下片写梦回凄凉，是实。然而词人于虚中处处用实笔，使上片虚而若实；于实中却化实为虚，使下片实中有虚。特别是词的结拍，由己推人，代人念己，“不以虚为虚，而以实为虚，化景物为情思”（范唏文《对床夜语》），语弥淡而情弥深。所以无怪乎陈廷焯对《东山词》至有“笔墨之妙，真乃一片化工”之赞叹。
《宋词选释》评日：“此词由‘窗下’而‘下携’、而‘沈躞’，层递写来，渐推渐远。结处‘秋柳’、‘城东’，寄怀更远，觉情韵弥长也。”
此词通篇写景，极淡远之致，而胸襟之洒落方可概见。上片写景，写燕雁随云，南北无定，实以自况，一种潇洒自在之情，写来飘然若仙；下片因地怀古，使无情物，着有情色，道出了无限沧桑之感。全词虽只数十一字，却深刻地传出了姜夔“过吴松”时“凭栏怀古”的心情，委婉含蓄，引人遐想。
姜夔论诗有数素：气象、体面、血脉、韵度。对数者的要求且是“气象欲其浑厚”、“体面欲其宏大”、“血脉欲其贯通”、“韵度欲其飘逸”。虽是论诗之语，移之于词，也甚贴切。读此词，知其所言非虚。此词之意境，呈为一宇宙。
上片之境，乃词人俯仰天地之境。“燕雁无心”。燕念平声（yān烟），北地也。燕雁即北来之雁。时值冬天，正是燕雁南飞的时节。陆龟蒙咏北雁之诗甚多，如《孤雁》：“我生天地间，独作南宾雁。”《归雁》：“北走南征象我曹，天涯迢递翼应劳。”《京口》：“雁频辞蓟北。”《金陵道》：“北雁行行直。”《雁》：“南北路何长。”白石诗词亦多咏雁，诗如《雁图》、《除夜》，词如《浣溪沙》及此词。可能与他多年居无定所，浪迹江湖的感受及对龟蒙的万分心仪有关。劈头写入空中之燕雁，正是暗喻飘泊之人生。无心即无机心，犹言纯任天然。点出燕雁随季节而飞之无心，则又喻示自己性情之纯任天然。此亦化用龟蒙诗意。陆龟蒙《秋赋有期因寄袭美》：“云似无心水似闲。”《和袭美新秋即事》：“心似孤云任所之，世尘中更有谁知。”下句紧接无心写出：“太湖西畔随云去。”燕雁随着淡淡白云，沿着太湖西畔悠悠飞去。燕雁之远去，暗喻自己飘泊江湖之感。随云而无心，则喻示自己纯任天然之意，宋陈郁《藏一话腴》云：白石“襟期洒落，如晋宋间人。语到意工，不期于高远而自高远。”范成大称其“翰墨人品，皆似晋宋之雅士。”张羽《白石道人传》亦曰其“体貌轻盈，望之若神仙中人。”但白石与晋宋名士实有不同，晋宋所谓名士实为优游卒岁的贵族，而白石一生布衣，又值南宋衰微之际，家国恨、身世愁实非晋宋名士可比。故下文写出忧国伤时之念。太湖西畔一语，意境阔大遥远。太湖包孕吴越，“天水合为一”（陆龟蒙《初入太湖》）。此词意境实与天地同大也。
“数峰清苦。商略黄昏雨。”商略一语，本有商量之义，又有酝酿义。湖上数峰清寂愁苦，黄昏时分，正酝酿着一番雨意。此句的数峰之清苦无可奈何反衬人亡万千愁苦。从来拟人写山，鲜此奇绝之笔。比之辛稼轩之“我见青山多妩媚，料青山，见我应如是”（《虞美人》），又是不同的况味。
下片之境，乃词人俯仰今古之境。
“第数桥边，拟共天随住。”第数桥即“吴江城外之甘泉桥”（郑文焯《绝妙好词校录》），“以泉品居第数”故名（乾隆《苏州府志》）。这是陆龟蒙的故乡。《吴郡图经续志》云：“陆龟蒙宅在松江上甫里。”松江即吴江。天随者，天随子也，龟蒙之自号。天随语出《庄子。在宥》“神动而天随”，意即精神之动静皆随顺天然。龟蒙本有胸怀济世之志，其《村夜二首》云：“岂无致君术，尧舜不上下。岂无活国力，颇牧齐教化。”可是他身处晚唐末世，举进士又不第，只好隐逸江湖。白石平生亦非无壮志，《昔游》诗云：“徘徊望神州，沉叹英雄寡。”《永遇乐》：“中原生聚，神京耆老，南望长淮金鼓。”但他亦举进士而不第，飘泊江湖一生。此陆、姜二人相似之一也。龟蒙精于《春秋》，其《甫里先生传》自述：“性野逸无羁检，好读古圣人书，探大籍识大义”，“贞元中，韩晋公尝著《春秋通例》，刻之于石”，“而颠倒漫漶翳塞，无一通者，殆将百年，人不敢指斥疵纇，先生恐疑误后学，乃著书摭而辨之。”白石则精于礼乐，曾于南宋庆元三年“进《大乐议》于朝”，时南渡已六七十载，乐典久已亡灭，白石对当时乐制包括乐器乐曲歌辞，提出全面批评与建树之构想，“书奏，诏付太常。”（《宋史·乐志六》）以布衣而对传统文化负有高度责任感，此二人又一相同也。正是这种精神气质上的认同感，使白石有了“沉思只羡天随子，蓑笠寒江过一生”（《三高祠》诗），及“三生定是陆天随”（《除夜》诗）之语。第数桥边，拟共天随住，即是这种认同感的体现。
第数桥边，其地仍在，天随子，其人则往矣。中间下拟共二字，便将仍在之故地与已往之古人与自己连结起来，泯没了古今时间之界限。这是词人为打破古今局限寻求与古人的精神句诵而采取的特殊笔法。再如刘过《沁园春》之与东坡、乐天、林和靖交游，亦是此一笔法。以上写了自然、人生、历史，笔笔翻出新意结笔更写出现时代，笔力无限。“今何许”三字，语意丰富，涵盖深广。何许有何时、何处、为何、如何等多重含义。故“今何许”包含今是何世、世运至于何处、为何至此、如何面对等意。此是囊括宇宙、人生、历史、时代之一大反诘，是充满哲学反思意味一大反诘。而其中重点，主要在“今”之一字。凭栏怀古，笔力雄劲，气象阔大。古与今上下映照成文，补足“今何许”一大反诘之历史意蕴。应知此地古属吴越，吴越兴亡之殷鉴，曾引起晚唐龟蒙之无限感慨：“香径长洲尽棘丛，奢云艳雨只悲风。吴王事事须亡国，未必西施胜六宫。”（《吴宫怀古》）亦不能不引起南宋白石之无限感慨：“美人台上昔欢娱，今日空台望五湖。残雪未融青草死，苦无麋鹿过姑苏。”（《除夜》）
怀古正是伤今。“残柳参差舞，”柳本纤弱，那堪又残，故其舞也参差不齐，然而仍舞之不已。舞之一字执著有力，苍凉中寓含悲壮，悲壮中透露苍凉。“残柳参差舞”这一自然意象，实际上是南宋衰世的象征，隐然包含着虽已残破仍不甘灭亡的意味。这与李商隐《登乐游原》“夕阳无限好，只是近黄昏”，象征唐朝国运的不可挽回有同工之妙。而其作为自然意象之本身，则又补足“今何许”一大反诘之自然意蕴。结笔之意境，实为南宋国运之写照。返观数峰清苦二句，其意蕴正为结尾之伏笔。在此九年之前，辛稼轩作《摸鱼儿》，结云：“休去倚危栏，斜阳正在烟柳断肠处。”乃是同一意境。白石本词用舞字结穴，蕴含无限苍凉悲壮。
善于提空描写，从虚处着笔，是白石词的一大特点。此词将身世之感、家国之恨融为一片，乃南宋爱国词中无价瑰宝。而身世家国皆以自然意象出之，自然意象在词中占优势，又将自然、人生、历史（尚友天随与怀古）、时代打成一片，融为一体。
尤其“今何许”之一大反诘，其意义虽着重于今，但其意味实远远超越之，乃是词人面对自然、人生、历史、时代所提出之一哲学反思。全词意境遂亦提升至于哲理高度。“今何许”，真可媲美于《桃花源记》“问今是何世”，《登幽州台歌》“前不见古人，后不见来者”。这首词无限感慨，全在虚处，正是“意愈切而词愈微”，这种写法，易形成自我抒写之形象与所写之意象间接开距离，造成朦胧之美感。此词声情之配合亦极精妙。上片首句首二字燕雁为叠韵，末句三数字黄昏为双声，下片同位句同位字第数又为叠韵，参差又为双声。分毫不爽，自然天成。双声叠韵之回环，妙用在于为此一尺幅短章增添了声情绵绵无尽之致。
上片写作者第一次于早春时节赏游西湖的情景。西湖之春来得早，去得快，蕴含时光易逝的遗憾。“尝爱西湖春色早”直抒胸臆，以西湖早春与暮春相对比，表明对西湖早春的喜爱之情。早春虽是“腊雪方销”，乍暖还寒，但“已见桃开小”，预示好景在前，风光无限。而暮春却是“顷刻光阴都过了”。“倾刻”句表明在作者的感受中，美丽的春天一下子就过完了，很快就看到那绿叶苍翠成荫、红花稀少凋零的暮春了。这种感受中作者伤感的不仅仅是春天过快地逝去，他伤感的是韶华和生命如这春光一样无情而逝，充满了悲怆的味道。只余“绿暗红英少”，没有什么可期待的了。这同下片“老去”构成对应，使人明白他为什么喜爱早春了。上片作者描绘了一幅早春图：冬天的雪刚刚消融，桃花就蓓蕾初绽，显得特别美丽可爱。西湖的春天可谓既来得早又很美丽。不过，在此时的作者眼中，美丽的西湖春景稍纵即逝。
下片以阔达的胸怀宽慰自己，抒发作者趁有余年以及时行乐的心态。“且趁余花谋一笑”的“余花”，表面是指“红英少”，但实际是指作者余年。虽有“笙歌”、“艳态”“萦绕”周围，但已无“风情”可言，只能任人斟酒，以谋一醉。即使光阴易逝，也要把握现在的美好，快乐地生活，所以趁着西湖还有几朵余花，赶紧欣赏。何况此时身边还有佳人在吹笙歌唱助兴呢。这是作者自我宽解之辞，词情转为旷达。然人老了，无论怎么样尽情畅饮，但毕竟不如少年风情，不可能再有少年时的浪漫豪放情怀。“老去”句，词情又一转，旷达中又有几分无奈。
全词乐景入笔，词情由乐而哀，变而为旷达，转而为无奈，将迟暮之人赏春时的复杂心情表现得细致人微，形象生动。