顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
“古婵娟，花鬟素靥，盈盈瞰流水”，以“古”字起笔描绘苔梅的苍古清奇之美。“古”字，以树龄之老，暗寓历尽沧桑、阅世甚深之意。“断魂十里”承结前意，然后又一笔撇去，以“叹”字领起，写出“叹绀缕飘零，难系离思。”打入离思羁情“叹”字着力极深，道出悲怀之苦、离思之深。再叹一声，则“故山岁晚谁堪寄。琅玕聊自倚”。“独在异乡为异客”，思乡之情，对于每一个羁旅之人，也是不可缺少的一道精神大菜。况人在暮年，孤寂无聊，心境自然极度忧伤家国丧乱之痛更使词人心绪纷乱，思前想后，往事历历如昨。想当年身披绿蓑，驾起孤舟，在寒浪里冲雪横渡，寻梅探胜。其情其景，悠哉乎。可往事不再，又有：“谩记我、绿蓑冲雪，孤舟寒浪里。”“谩记”是笔下着力之处，极言其不堪回首、想也无益的悲怆心情，感情色彩异常强烈、愁惨。
“三花两蕊破蒙茸”再点梅景。“破”字生动地写出小梅钻破苔丝而吐出花蕾的动态。“依依似有恨、明珠轻委。”小梅吐蕾较迟，似有别样情怀。“恨”字含意，着落在“明珠轻委”四字。
小梅之恨在于游者任意攀折。如若联系到古谣：“西湖明珠自天降，龙凤飞舞到钱塘。”则德祐之难对于词人的词意不言自明。张惠言说：“碧山咏物诸篇，并有君国之忧。”以此验证，“明珠轻委”的寓意自可明了。以明珠轻委为山河易手之恨，与篇首“古”字最为切合。虬于古梅所俯瞰的除了流水之外，还有人间兴亡。明珠遭弃，国已不国，“云卧稳，蓝衣正、护春憔悴”却是古梅常态。“云卧”，言其高洁，不沾尘俗污垢。“稳”字，意谓深固不移。这三句写临安失守，而马麟夏禹王像古梅根深难徙，依然独守其处。它虽绀缕飘零，然而梅干苔丝依旧护守着残留的春光和憔悴的梅花。这自然是词人的自白：仕元，但感情上始终留恋南宋。词人不久即辞官归隐。元僧掘毁宋帝六陵，词人也曾作过控诉。他与张炎、周密等结社唱和，抒写亡国之痛。所以在“护春憔悴”的悲吟中也有几分“病翼惊秋，枯形阅世”的痛楚。然而在当时的情势下，词人只能空作兴亡之叹而已。分析至此，作者之心境只能如此。
“罗浮梦、半蟾挂晓，幺凤冷、山中人乍起”。几句面对着憔悴的梅花，词人日夜愁思。罗浮梦，事见《龙城录》乃讲隋人赵师雄在梅花树下的艳遇。后遂称梅花梦为罗浮梦，因而以结末二句一意贯串再加点化，写下了“又唤取、玉奴归去，余香空翠被苏轼《次韵杨公济奉议梅花》云：“月地云阶漫一樽，玉奴终不负东昏。临春结绮荒荆棘，谁信幽香是返魂。”咏梅而涉及玉奴，盖指梅花香气乃旧时贵妃灵魂归来所化。唤“玉奴归去”，又是写呼梅同去。
这一切是那样地清冷、空寂。以上四句所写的梦醒、人去的心理活动，都着眼于空虚二字，委婉深曲地表达了词人心中怅然若失的凄怆心境。
史达祖在婉约词发展过程中，继承了周邦彦那种“缜密典丽”、“富艳精工”的创作风格，而又有发展，炼字锻句，竟秀争高，给后来重视写作技巧的人比较大影响。
起首两句描写初春的景物：漫步在谢桥边，吹拂着落梅的轻风，也吹满词人的双袖。沿岸春寒未褪，犹见残雪痕迹。“谢桥”，指谢娘家的桥，唐时有名妓谢秋娘，因常以指女子所居之地。两句从欧阳修《蝶恋花》词（一作冯延巳词）“独立小桥风满袖”化出。四、五句点明时节。灯市，指正月十五的元宵灯市，上冠以“匆匆”二字，略露作者的心情，可与姜夔《琵琶仙》词“奈愁里、匆匆换时节”参看。元宵过后，草已开始变绿，春天已是到来了，可是，词人却说“燕子春愁未醒”，燕子在春分前后才由南方飞回，而此时春社未到，燕子未归，故发出“误几处、芳音辽绝”的怨望之语。江淹《拟李都尉从军》诗有“袖中有短书，愿寄双飞燕”之句，《开元天宝遗事》也载有燕子传书之事，诗词家将之当作常典使用。“燕子”二语，与作者《双双燕》词“应自栖香正稳，便忘了天涯芳信”有异曲同工之妙。山川间阻，音信难通，只能把一襟幽怨，寄诸燕子，正见其用笔精妙处。题中“春思”之意，至此方出。“烟溪”二句，笔锋一转，从对面着想：那远方的情人啊，这时也许在轻烟迷漫的溪水边采摘绿草归来，她一定满怀心事，连花心深处都沁透着她的春愁。“采绿”，出自《诗小雅·采绿》：“终朝采绿，不盈一掏。”旧注认为这是妇人思念远行的丈夫。绿，是一种刍草的名。“采绿”，暗与上文“草根青发”照应。“愁沁花骨”四字甚炼，写出女子怀人的深情，句意并美。
下片“非干厚情易歇”，笔意俱换，词极朴直，却更见情深意厚，更表现作者无可奈何的心情。这一切，并不关两人深厚的感情有所改变，而是由于命运的安排：离别，使有情人再也不能相见了。“奈燕台句老，难道离别”，这真是痛心彻骨之语。“燕台”，用唐诗人李商隐事。李曾作《燕台》诗四首，哀感顽艳，被一位叫做柳枝的姑娘所深赏，并相约幽会。由于机缘的错失，两人未能欢好便离别了。这里借用而转换加强说，自己纵使有李商隐那样的风流文笔，但在此情此境，一切的语句都显得是那么陈旧和多余。“小径”四句，回首前尘，深情如揭。词人记得当年在故乡多少美好的情事，那幽深的小径，微风吹衣——那是与她旧游之地。在纷来沓至的追忆中，第一难忘的是：她，久久地悄立玉阶之下，夜色渐深，清凉的露水侵进她的罗袜，她还在等待着词人的到来。词中特标出“惊心”二字，表现了情人相会时心情激荡的情景。“小径吹衣”，又与首句“两袖梅风”相应，今昔对比，更是难以为怀了。结二句“如今但、柳发晞春，夜来和露梳月”，用春景中的景物写愁思，更见梅溪词心思之巧妙。由回忆跌回现实中。一切成为既往，此时剩下的只是：那柳树疏疏的长条，纷披在春日和煦的阳光中；晚上，又沾上清凉的露水，在月下来回拂动。两句表面上是写景，实际上是喻人。“柳发”，亦指自己稀疏的头发：“晞”，晞发，披发使干。《楚辞·九歌·少司命》有“晞女（汝）发兮阳之阿”之语。“夜来”句，写自己在凉露冷月之下，凄然抚鬓的情景。结二句炼字极工，或未免着迹。
史达祖的长调词，着意于布局，字锻句炼，极见功力。虽然前人批评他“用笔多深兴巧”（周济《介存斋论词杂著》），但他对于技巧的细致运用也发展了婉约词。