这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
这首诗首联借助杜诗句意与冯谖弹铗之典，写彭民望英雄失路、无所依托的悲愤情怀。颔联以秋风、夜雨、短褐、梦寒等构成凄清境界，表达对友人穷困孤寂生活的无限同情。颈联尾联则抒发人情淡薄之慨，同时也流露出自己无力援手的无奈。
诗的首句如急雨飙风，拔地而起，气势磅礴，化用杜甫《短歌行赠王郎司直》起句“王郎酒酣拔剑斫地歌莫哀”，表达彭民望英雄失路、托足无门的悲哀，及其胸中万丈勃然不可磨灭之气，睥睨天下的豪兴，一下子提起了全篇。严羽《沧浪诗话·诗法》说：“对句好可得，结句好难得，发句好尤难得。”诗发端气魄宏大，即能笼罩全诗，使通篇灵活而有生气。对句承出句而来。说彭民望有如此才识，自当回翔公卿，出将入相，现在却失意而归，难遇识家。诗用冯谖典，一是说他有冯谖那样的高才；一是说他目前穷愁潦倒，仍需求助于人，但世无孟尝君那样识才大度的人，使他仍然屈居底层，无人简拔。这样，用一个典，既为彭民望占身份，又写出彭民望的处境，又贯注了自己深深的同情。
颔联承上句，彭民望失意而归，如今已是秋风萧飒之际，他定然无力裁衣，身着粗布短服，生计艰难；而僻处一隅，落落无偶，在瑟瑟夜雨中，无比凄凉，梦中犹有寒意。这两句对偶极工，把所怀对象放入特定的环境中，把气候之寒冷与人之孤寒融合在一起，又用“犹”、“亦”两个虚字加重语气，使全联融入深沉的情中。而“秋风”、“夜雨”正是诗人们常用以写湖南的掌故，李东阳信手拈来以怀在湖南的彭民望，使诗工中见巧，大中见细，自然而见圆熟。李东阳学唐诗的宏大与宋诗的精巧，这联是他成功地运用。
颈联在景语中渗人情语，设身处地，从彭民望出发，写他所见所思。诗说，在秋风中，落叶纷飞，他定然由此而生悲，叹年华流逝，回思已往，看尽了世情冷暖，知心朋友，寥寥无几。一句景，一句情，但景中有情，情中见景，语调低沉，是写彭民望，也是诗人在抒发自己的喟叹。
尾联归到自己，说彭民望已失意而归，但自己为了衣食计，仍然淹滞京城，虚糜岁禄，无法与彭民望相对共慰寂寥。诗用“苜蓿盘”典，一是说自己清贫，无法资助他；一是说自己位卑，无法援引他，透出无可奈何的怅惘来。同时，李东阳也是在自叹，自己满腹经纶，未被赏识简拔，也许彭民望的现在正是自己的将来。
李东阳在所著《麓堂诗话》中说：彭民望与他初交时，对他的诗未深许。及失志归，李东阳写了这首诗寄给他，彭民望读后潸然泪下，为之悲歌数十遍不休，对儿子说：“西涯所造，一至此乎！恨不得尊酒重论文耳！”李东阳作诗话时已居高官、执诗坛牛耳多年，所以在这儿举此事标榜自己在诗歌上的造诣。这首诗最成功的是恰如其分地把彭民望的处境、抱负形诸于诗，自然、诚挚地流露了自己的情感。古人说诗能移情夺志，彭民望之所以读后流泪，是因为在诗中看见了真实的自己，一股知己之感油然而生，在这种情况下，诗的工拙已经是第二位。