此诗描写了深秋时节，江上白波涌起，而烟雨飘飘，天色阴暗，江上顿时给人沉沉的感觉。那滚滚的江水挟着深秋的寒气，风寒水冷，吴楚一带，秋意盎然。而两岸山峦经秋意的感染，树叶也被秋霜染成金黄，那金黄的叶子随风飘起，零落在秋山之坡，飘忽在秋水之上。树林里、天空中，一行行大雁南归，时起的雁声萦绕在天宇之间，萦绕在人们心头。
诗人从不同的角度描绘景物：空中，雁鸣阵阵，江上，白波涌起，四面，烟雨迷蒙，地上，落叶萧萧，多层面的渲染，秋的韵味就显得浓浓的足足的，产生了强烈的艺术氛围和效果。
此诗一、二两句，就给人开阔辽远之感：吴头楚尾，是春秋时吴楚两国交界的地方，在今江西省北部，那里，地域辽阔，山水相接，烟雨迷茫，江涛奔涌，此境此景，诗人非常激赏，足现其心胸之开阔，意境之开朗。
三、四两句，既交待了渡江的时间、环境，更随意点染，勾勒出一幅由寒潮、山林、大雁、黄叶构成的秋江图，简洁洗炼，蕴藉含蓄。而秋江晚渡的意境，清爽脱俗，超然典雅，长髯白衫的先觉圣明凌虚于浩淼烟波之上，给人以鲜明深刻的印象。
这首词抒发了一个游子的旅愁和乡情，思绪绵绵不尽，风韵清幽潇洒。
上片写景，景中含情。首句指明地点，时间。暮春时节，自然使人升起一段因时序变化而有的愁思。“绿暗”二字浓墨重彩勾画出“汀洲”的景色。这一句展开了一幅岸渚沉寂，芳草萋迷的画面。接着点染岸边近景；风已平静，落花满地，船帆暂卷，岸边株株垂杨柳，水边只只横斜的木兰舟。在木兰舟中，所载着的是一位萍踪无定的游子。面对这般春深之景，这位游子的感受是“半篙春水滑，一段夕阳愁”。江中春水方生，行船流利，故日“滑”；夕阳西下，游子未归，触景生情，故而生愁。半篙春水，一段愁情，亦有将愁比作春水之意。这里用景物衬托游子含愁的形象。整个上片，由背景引出人物，由远景写到近景，由写景过渡到写情。在写景中，着重摄取“绿暗”、“垂杨”、“夕阳”略带有萧瑟的物象；静风、落花、暮春，皆寂静迟暮的物象，烘托出游子旅愁的沉重。
上片由春暮带出落花，由落花引出风静，由风静引出落帆。由落帆写到木兰舟，最后写到游子之愁，环环相扣，在意象上一气呵成。下片则是写“愁”的生发和具体化。灞水桥，是离别之所，游子想到了灞桥分别，万分感慨。灞桥上的杨柳年年不知有多少被折下，却无法使要远离的人留下，越想越难过。回望红楼，仍见美人正卷帘伫望；如今泊舟江渚，怀想佳人的凝望与容颜，已很模糊，真希望西王母身边的青鸟代为传信，可是蓬莱路远，无计可通。“青鸾无计入红楼”，这又多令人心烦意乱，惆怅满腹。“青鸾”一句，对游子愁的内涵和来由，略略一点。这个游子不仅有江湖漂泊之感，且有思念情人之愁，心情的怅惘寂寥可想而知。于是，这漂泊的旅愁于游子心中激起点点涟漪，绵绵遐思；缅怀消逝的过去，憧憬美好的未来。
“行云”句暗用巫山神女的故事。还用行云归楚峡喻往昔感情的消逝。然而，游子不会让它就这样溜走，心中还是想把握这段感情的，所以他希望“飞梦到扬州”。这里暗用杜牧的诗句：“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”扬州，也是虚指冶游之地。既不能忘情，故求之于梦。梦是可以超越时空局限的，而游子不满足于一般的梦游，而是飞梦，可见其思念佳人之心有多急迫。
下片承上片由“愁”展开，因愁而忆，因忆而思人，梦中求人，写出心中一段缱绻之情。
这首词明丽妩媚，颇能反映“词为艳科”的传统风貌。全篇由景到情，由描写环境到人物心情的刻画。词意连续，笔墨潇洒，余韵不尽。
上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。