这首追忆与陈亮的交会与抒发别情的词作，写得勃郁动荡，笔力奇重，是稼轩词中的名篇。
长达一百二十余字的词序是这首词的一大特色。苏东坡之后，词序在词作中的地位明显提升，词人多以只字片语的小序交代词的写作背景、本事或主题，稼轩词亦多有词序．但百字以上的序终究不多见。这篇序叙述了两人相会、分别，以及别后复追、无奈路途阻隔，欲追而不得，怅然独饮，继而收到友人书信的情形．几乎可以当作一篇独立的小散文来读。与词作相配合，则事与情俱佳，所渭“合则兼美”，棺得益彰。它不仅不与词作内容重复，还能与原词互相生发，交映生辉。这样的效果，是连宋代最善于写作词前小序但多与词重复的姜夔也难以相比的。
全词主要抒写了他与陈亮之间志同道合的深挚友谊，同时在写景抒情中都含有深刻的象征意味。上片起句，从长亭送别写起，古时在大道上设亭供行人休息，通常是十里一长亭，五里一短亭，人们送行时总在长亭饯别。所以一说到长亭，总有一种依恋不舍之情。唐代大诗人李白说得好：“天下伤心处，劳劳送客亭。”这里首句说长亭饯别，就点染了一种依恋惆怅的气氛。不正面写彼此的留恋之意，而以一“说”字，领起下文。下文中长亭送别的谈说，也只是他们酌古准今的内容之一，他们都觉得归隐田园的陶渊明和起而用世的诸葛亮可以被看成是一体的两面，所以一样风流，但其中实有深意。这里作者把陈亮比做陶渊明和诸葛亮，意在说明，他那不愿做官、向往自由的品格很像陶渊明，而那风流潇洒的风度和杰出的政治、军事才能，又实在极像当年高卧隆中、人称卧龙的诸葛亮。其实，这并非溢美之辞。陈亮住政治、军事上确有卓越见解，他曾三次向孝宗上书，主张改革内政。抗击金兵，收复中原。在《中兴十论》中，还具体规划了收复中原的政治和军事策略。从这些方面看．陈亮确实可与当年隆巾对策的诸葛亮相比。长亭饯别本来够惆怅的了，何况又是与这样不平凡的人分手，留恋之情自然更深了。这两个古人，原是词人自己喜爱的，自己所欲，奉之于人，足见其诚意。
飞鹊踏雪两句，即景生情，点画他送别陈亮时的长亭景色，但不是静态描绘，而是灵幻生动。“要破帽”句，则以戏谑的语言，传达年华老大的悲感，明松暗紧。这三句是回想两人分手前畅聚的愉快心情，但却只用旁笔描绘当时的环境：两人正谈得亲切，不知从哪片林子里琶来几只喜鹊，把松树梢上的积雪踢落下来，点点落在他们的破帽上，好像故意要使我们增添一些白发。这里寥寥几笔，不但点明了季节，而且把两位知友当时在松林雪地中倾心交谈的神态和愉悦的心情生动地烘托了出来，笔调也非常灵活风趣，使人回味无穷。虽无正面描写聚会情况，但气氛已足。所以下面笔锋一转，写出一片萧瑟景象：举目望去，寒冬的山水凋枯得不成样子，失去了姿态和神情，幸亏还有几株梅花把它装点一番，勉强点缀成一番景致。在天空中，虽有两三只飞雁南鸣，也毕竟是萧条凄凉。这上片歇拍前的这四句，写冬日萧瑟景象，和疏梅、稀雁点缀于这种景象中时，所给予词人的印象。但意思不止于此，表面上是写景，实际上是用比兴手法，有着象征意义，隐含着作者对山河破碎、唯留一隅的南宋政局的失望，和对南宋越来越少的爱国志士无望的坚韧表示感慨之意。这是他隐居时期越来越深切地感受到的政治情怀的较明显的传达。
上片是围绕着送别来写的，但无论写景抒情都远远超过送别的范围，而具有浓郁、深邃的余情逸韵。下片则重在抒发眷念不舍的友情，把惜别之情抒发得极为深挚动人。换头就点出陈亮的别去，这就为下文写他追赶朋友、为风雪所阻的情景作准备。以下写清江冰合，陆路泥泞。水陆都不可以前行，追赶也就成了泡影。实际上，他这一次是从陆路追赶朋友的，但是特用水路为虚衬，显示出无路可通的极度失望，车轮生角一语，化用典故，形象地写出了行路的困难，在这样的路途上依然想追挽朋友，其下的“行人销骨”一语。就成了顺势而下的深挚抒情了。“问谁”一句，凭空虚拟一问，自问自答，不仅使词意可以从无可伸展处再生波澜，而且写出了别情的不可解脱。
于是以下一韵，在问句的追逼下，他以极夸张的笔墨，将自己的没有能够挽留住道友的后悔，倾身一发，词刚气烈。费尽人间铁来铸就相思错，这是很大的遗憾，表明了作者心中异常激烈的感情。同时，就像上片后两韵的景语中包含着明显的象征意义一样，此处也颇有一语双关的妙味。它兼有谴责了南宋统治者采取投降路线，结果弄得南北分裂，山河相望而不得相合的莫大错误。这样的抒情重笔，只有包含了这种分量的内涵，才使人在夸张的笔墨中看见他的真实感情。结尾“长夜笛，莫吹裂”两句暗合词序中“闻邻笛甚悲”之语，糅合了向秀《思旧赋》的悲凄意境和独孤生吹笛入破而使笛裂的故事。长夜漫漫，看不到破晓的希望，凄清的笛声，撕心裂肺。全词在悲凉的意境中收束，情深意永，余音袅袅，较之词人那些“儿女泪，君休滴”的送别之作显得情意缱绻。整首词设喻新巧，写景幽峭，但在艺术上的新奇和不惮外露的相思之情背后，伤心人别有怀抱。
