这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
湘灵是神话中的湘水之神，屈原曾以《湘夫人》为题写过她们。这时的鲁迅，同当年的屈原有相似的悲愤心情，这时的中国也同当年楚国一样的黑暗和腐败，因此，鲁迅在这一时期写作的诗歌大多跟《离骚》同调。如《送O.E.君携兰归国》中的“椒焚桂折佳人老”，《无题》中的“花树已萧森”，此诗中的“芳荃零落”等，都可看出鲁迅对屈原的学习与借鉴。
这首诗的正面是写“秋象”，全诗都笼罩在一派秋色的肃杀的氛围中，这正是中国那时一片政治氛围的象征。首句：“昔闻湘水碧如染”，暗点一个“秋”字，但“昔”时的秋是美丽的；接着，诗人不避重，用了“今闻湘水”一语，一个“闻”字把今、昔紧紧联系起来，作了鲜明对比：富有诗情画意的“碧如染”，一变而为触目惊心的“胭脂痕”。这一巨变，不仅震惊，连作为神的湘灵也没有想到。她照常梳妆打扮，妆成临水而照，才发现湘水已经变色。“皎如皓月窥彤云”，一个“窥”字写出了湘灵惊骇的神态，她简直不敢正视那惨烈的情景。这句诗意，可能取意于刘安评《离骚》的话：“嚼然泥而不滓”。作者鲁迅在这里除了写湘灵的神貌，还在于说明：阴云不能毁损皓月的皎洁，比喻革命者的精神是摧毁不了的。“芳荃零落无余春”，比喻革命力量被摧残殆尽，社会了无生气。颈联既是湘灵皎瑟歌唱的内容，也是作者鲁迅真情实感的写照。他在《为了忘却的记念》一文中写道：“在一个深夜里，我站在客栈的院中，……人们都睡觉了，连我的女人和孩子。我沉重的感到我失掉了很好的朋友，中国失掉很好的青年，我在悲愤中沉静下去了，然而积习却从沉静中抬起头来……”这段话可以说是对上述两句诗的最切实的注释。“皎完瑶瑟人不闻”，比喻由于军阀的禁锢和封锁，人们难以知道生活中发生的悲惨事实。“太平成象盈秋门”，末句明写出“秋”字，与首句的暗点遥遥呼应。
全诗爱憎分明，对比强烈。激荡的湘水与寂寞的高丘，鲜艳的红云与漆黑的寒夜，皎美的湘灵与零落的芳荃，互相反衬，层层加深。这首诗的格调，尤其是前四句描绘和歌颂红色革命根据地的那种明快和优美的境界，在鲁迅诗作中是比较特殊的。
