该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
本篇小词以精细的笔触刻画了这位少妇对行人梦萦神驰的相思。
“金鞭美少年，去跃青骢马。”起笔叙事，描绘“金鞭美少年”的形象，写其夫出游，挥金鞭，跨名马，烘托出“美少年”英俊潇洒的札姿，也是两人分离时少妇脑海中铭刻最深的一幕。
“牵系玉楼人，绣被春寒夜。”三、四两句写少年走后，女主人公的感情和思绪始终牵系远出的丈夫身上：到了夜晚，绣被春寒，孤灯独眠，寂寞难耐。分离留给少妇的是无堪的离愁别绪，“牵系”以下过渡到写膳者的别愁。“玉楼”、“绣被”，由物见人，暗示居者乃深处闺阁的佳丽。“绣被春寒夜”一句，渲染出佳人独守空闺辗转不寐的寂寞境况。时当阳春，燕双仡繁，夜深入静，倍增离思。“寒”字不仅点季候、写气氛，更是人物孤单冷落心境的映现。
“消息未归来，寒食梨花谢。”五、六句写多少春寒之夜，所盼来的却是行人“未归”的消息。女主人公天天盼，月月盼，寒食节过去了，梨花开了又谢了，一次次地等待，始终没有等到丈夫的音信，随之而来的，只是一次次失望。“寒食梨花谢”，是通过节令和景物来暗示出时间的流逝，表现她无限的怅惘。
“无处说相思，背面秋千下。”结拍两句，写女主人公秋千架下背面痴痴地站着，她默默地承受着相思之苦，无处诉说，也不想对人诉说。“背面”暗示出她难过，哭泣。“秋千下”本是青年妇女嬉戏之处，选择这一场景可增强艺术效果。李商隐诗有“十五泣春风，背面秋千下”之句。小晏随手拈来用在此词收尾，可谓传神之笔。写出少妇思夫的心情深沉执着，又不好向他人倾吐，只好痴立于日常两人游乐之处凝想。这里以人物外在形态刻画内在心灵的感情波澜，含蓄而有韵致。
全词由别离写到别后。由行者写到居者。由形貌而暗示心灵，层层递进，摹写出主人公文静细腻而内向的性格，展现出少年思妇复杂、沉重而敏感的心态，笔致颇为灵秀。