这首诗题为《秋晚悲怀》，诗人把主题定得十分明显。自从宋玉在《九辩》中大抒悲秋情怀之后，感秋、悲秋就成为历来诗人常写的主题之一，这首诗也是借秋晚的景象，抒写诗人内心的悲感的。
起始两句“渐老多忧百事忙，天寒日短更心伤。”感叹时光易逝，壮志未酬。“渐老”则已是人生的秋天；“多忧”，可知世事并非平静；“百事忙”，可见劳生碌碌，生计维艰。但诗人伤怀者尚不止此，时已暮，天渐寒，日渐短，时序是不留情的，流逝的时光，不能够再回来了。“惟草木之零落兮，伤美人之迟暮！”作为一个有心的志士，诗人感到很悲伤。这两句是从悲秋之情着笔，先把心事和盘托出，以见情真。次两句写秋天的景色，但景中寓情，“数分红色上黄叶”，大自然原不过是点染秋色，诗人却体察到时事的易于变迁。“一瞬曙光成夕阳”，更使人深惜曙景不长，朝晖易成夕照。“数分”以显其渐变；“一瞬”，以明其短暂。秋晚降霜，黄叶染成了红色。日暮了，夕阳虽好，毕竟抵不上朝阳；“霜叶红于二月花”，虽然给人以另一种美的感受，但毕竟不及春花。诗人是多感的，他也懂得四时运行的规律，但面对现实，还是产生了淡淡的哀愁，因此这样的诗句，能引起很多人的同感。第五、六两句写诗人开拓心胸，从现实中力求振奋。诗人想到流去的春水，应有到海的时侯，它载去人们送别之情，祝愿它流进大海，汇成那雄波巨澜，在奔腾浩瀚、无边无际的海洋中，有它一份生命的力量。接着又想到山上的青松，青松的生命，是耐得住风霜的，在风欺霜打之后，依然虬枝奋昂，老干撑天，丝毫不带有畏怯的样子。前句以“应到海”表示推测，是写他人；后句以“合经霜”表示理所当然，是写诗人自己。前句于吟想中见柔情，是对他人的怀思；后句于激奋中见劲节，是诗人对自己的策励。但诗人此时并未得到完全的超脱，丝丝缕缕的秋怀，仍然使他有“岁月将零”的伤感。在诗的结尾中，诗人说：“壶中若逐仙翁去，待看年华几许长。”借用道书中壶公的故事，诗人说，如果能追随着壶中的仙翁，也许能知道人间日月的长短，而不致有岁月蹉跎、华年难再的感慨。
全诗以悲怀起兴，以自求振拔结束；中间两联，对仗自然，语言清新洒落，可见诗人风格的一斑。诗中所表达的情意，对当时怀才未遇的志士来说，有普遍的意义。
《大风歌》一诗抒发了作者远大的政治抱负，也表达了他对国事忧虑的复杂心情。
这首诗全篇只有三句，却包含了双重的思想感情，且出现别具一格的转折。其诗用大风、飞云开篇，令人拍案叫绝。作者并没有直接描写他与他的麾下在恢宏的战场上是如何歼剿重创叛乱的敌军，而是非常高明巧妙地运用大风和飞扬狂卷的乌云来暗喻这场惊心动魄的战争画面。“威加海内兮归故乡”，只一个“威”字就是那样生动贴切地阐明了各诸侯臣服于大汉天子刘邦的脚下，一个“威”字也直抒了刘邦的威风凛凛、所向披靡，天下无人能与之匹敌的那种巨无霸的冲天豪迈气概。但诗篇的着重点乃是后一句“安得猛士兮守四方”，这最后一句比照上一句，都是直抒胸臆，写他的心情与思想，但这最后一句，刘邦没有继续沉浸在胜利后的巨大喜悦与光环之中，而且是笔峰一转，写出内心又将面临的另一种巨大的压力。这一句既是希冀，又是疑问。它显露了刘邦的无奈不禁叩问天下，有谁能为他守住这片江山之感慨，昔日的功臣一个个谋反，独留他这个老朽在此老泪纵横。
这首诗的前二句由当前的凄清景色，勾起往日美好记忆。后二句由眼前所见的湖楼朽败，以景托情，道出诗人此时的心境，表现了世事盛衰，人生易老的深沉感慨。诗中用典无痕，使小诗寓以哲理，又显现出一片真情。
作者采取“今一昔—今”的倒叙方法，形成亦实亦虚，首尾呼应，曲折回环的章法特点。起句写楼上即目所见，景象凄凉索寞，已寓感伤之意。次句启开一笔，因景怀人，回忆与亡妾在“水落山寒处”踏春乐事。“盈盈”摹写满娘当时的姣好仪态，生动传神，足以唤起读者的视觉形象。对这么一件平平淡淡的日常小事，作者即深深地埋藏在心底，若非两人恩爱笃厚，焉能如此。一个“记”字，何等情深，仿佛这事就发生在不久以前似的。第三句陡作转折，直承首句又写眼前景。作者登临之楼曾是两人踏春小憩之所，如今重游故地，形孤影单，满娘先前凭览过的红色扶栏已被岁月风雨销蚀坏烂。于是末句赌物思人，对长眠地下的亡妾今日那不堪设想的情状发出了深沉的叹喟。诗的一、三句写眼前景物，从实处落笔；二、四句忆往事，怀故人，皆由虚处着墨，造成虚实相间，顿宕开闽，首尾相应，一波三折的奇妙章法，读来让人回肠荡气。
作者运用对衬、象征和进层等手法，以乐写哀，倍增其哀。从大的方面说，作者写满娘的姣好仪态，写两人一起度过的美好时光，正是为了用昔日之乐，对比、反衬今日之哀。就小的方面说，首句写哀景，次旬写乐事，两句间也有对衬作用。三、四句主要用的是象征、衬托和进层手法。“朱栏”与“朱颜”谐音，说“朱栏今已朽”，不言人朽，而此意已在其中，这是象征。以哀景写哀事，又是衬托。“朱栏”本不易朽，尔今却已朽，物尤如此，人何以堪。诗意透过一层。后边接着再用“何况”翻进，句中的蕴涵就更加突出了。
由于章法和手法的绝妙，使得这首小诗别具一种特色；凄婉悲伤之词，欲言又止，沉痛深至之情，含而不露。首句写望中之景，“寒”字明显地融进了作者的主观感受。当悲从中来，刚刚露了端倪，忽然刹住，转而去写先前乐事。第三句景象更加凄惨，几欲声泪俱下。末句写所怀之人，未吐先咽，不忍直言，故借朱栏作象征、衬托，深至沉痛的思念之情，尽于言外传之。整首诗含蓄委婉，情味隽永，愈读愈觉意蕴丰厚。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。