这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
这首词写重阳节后，登高饮酒，面对深秋傍晚的景色，排遣思乡怀人的愁怀。“九日黄花”，指阴历九月九日重阳节，正是菊花盛开、饮酒赏菊的季节。重阳节历来有登高的风俗，唐代著名诗人王维的七绝《九月九日忆山东兄弟》就是因重阳节思念家乡的亲人而作：“独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲。遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”赵可这首词中说“九日黄花才过了”，重阳节才过，却又登高饮酒，作者说是“一尊聊慰秋容老”，似乎是为了抚慰秋光。但从词的收尾句“酒阑望断西河道”，却透露了作者的真实心理，实际上是为了排遣思乡怀人的苦闷。作者因重阳节而引起的思乡怀人之情，似乎还萦绕心头，只不过不愿明白对人道出罢了。
这首词的在艺术上最明显的特点是写景的技巧。整首词描绘了一幅广阔的深秋山水图，层次井然。上片写自己的所在的西山，有近景：“高栋飞云，正在霜林杪”；有中景：“霜树重重青嶂小”。下片写由西山望东山，是远景：“翠色有无眉淡扫，身在西山，却爱东山好”，并且写到西山之间的河流：“流水极天横晚照”。通过多层次的描写，展现了晚秋山水的全景。而这些景物画面的转换和衔接又很巧妙，是一位身在高处的人的观察所见，使读者想到好像一架摄影机从高处移动着镜头，从西山的全景移到山巅的高栋飞云，又转到远处的东山，山下的流水、道路。“青嶂小”，正是从高处所见；“翠色有无”，则是遥望所及，都是从一个中心视点出发拍摄的镜头。词中对整个画面的设色，以素朴的淡色调为主，从平淡中又透出一种丰富；重重霜树的黄叶与白霜，远山似有若无、如蛾眉淡扫一般的浅浅的翠色，流水的青碧和晚照的红色，相映相衬，显示出“秋容”虽老，但却富有特殊的美感。在这种背景之下，词人抒写出一种若隐若现的乡思，使全词形成了一种高旷中略带沉郁的格调。
这首诗内容与《邶风·新台》相承接，主要意思是讽刺宣姜（齐女）不守妇道，和庶子通奸，其事丑不可言。诗以墙上长满蒺藜起兴，给人的感觉，卫公子顽与其父妻宣姜的私通，就像蒺藜一样痛刺着卫国的国体以及卫国人民的颜面与心灵。
全诗一唱三叹，在反复重复的数落中，一层层加深着对这一宫廷丑事的批判。在结构上，叠咏而意义递进，无论在内容、思想感情上都是一层深过一层，有效地增强着诗歌的讽刺力量。诗中之“不可埽”、“不可襄”、“不可束”，表面上写墙茨之延伸愈来愈长，几乎到了不可控制的地步，实际上是比兴卫公子顽与其父妻私通已经到了无耻糜烂、昭然无忌的程度。诗中之“所可道也”、“所可详也”、“所可读也”，表明人们对这种宫廷丑事的议论，在一步一步的升级，几乎已经尽人皆知了。诗中之“言之丑也”、“言之长也”、“言之辱也”，写人们对于这种宫廷丑闻的感情态度，由丢脸、气愤到感到耻辱，真有一人之祸，祸及国体的感觉。
此诗三章重叠，头两句起兴含有比意，以巴紧宫墙的蒺藜清扫不掉，暗示宫闱中淫乱的丑事是掩盖不住、抹煞不了的。接着诗人便故弄玄虚，大卖关子，宣称宫中的秘闻“不可道”。至于为何不可道，诗人绝对保密，却又微露口风，以便吊读者口味。丑、长、辱三字妙在藏头露尾，欲言还止，的确起到了欲盖而弥彰的特殊效果。本来，当时卫国宫闱丑闻是妇孺皆知的，用不着明说，诗人特意点到为止，以不言为言，调侃中露讥刺，幽默中见辛辣，比直露叙说更有情趣。全诗皆为俗言俚语，六十九个字中居然有十二个“也”字，相当今语“呀”，读来节奏绵延舒缓，意味俏皮而不油滑，与诗的内容相统一。三章诗排列整齐，韵脚都在“也”字前一个字，且每章四、五句韵脚同字，这种押韵形式在《诗经》中少见。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。