全词以丁玲行踪为脉络。
“壁上红旗飘落照，西风漫卷孤城。”开头两句写丁玲来到保安时，已是初冬的景象。在唐诗中，“孤城”多指边城。而“孤城”与“落日”联系在一起，如“孤城落日斗兵稀”（高适）、“夔府孤城落日斜”（杜甫），又往往与抒情主人公思乡的情绪相关。然而在这首词中，“孤城”指保安，没有传统的意味。因为保安这座昔日的“孤城”，在红军长征胜利到达陕北后，进驻了大批人马，成为中共中央和红军首脑机关的所在地。虽然已经是“西风漫卷”——初冬的天气，保安城却一派生机。“壁上红旗飘落照”，首句就给人以红旗飘飘、森严壁垒的感觉。现在，丁玲已经来到革命大家庭，呼吸着自由的空气了，句中隐含欣慰之意。“红旗”在毛泽东笔下是使用频率很高的一个词，是红色政权的象征。“西风”也是毛泽东常用的意象之一，本指秋风，也可以指初冬的风。其他的名句还有“西风烈，长空雁叫霜晨月”（《忆秦娥·娄山关》）、“六盘山上高峰，红旗漫卷西风”（《清平乐·六盘山》）等。古人认为，西方主兵，在五行中对应于金。“是谓天地之义气，常以肃杀而为心。”（欧阳修《秋声赋》）“西风漫卷孤城”，用毛泽东的话说，就是还有仗打，这就为以下写丁玲的从军作了铺垫。
传统诗词写法，是“说一说，加画一画”。（流沙河语）前面两句已经画一画，接下来就说一说——“保安人物一时新”，这句话是由丁玲的到来引起的，是说丁玲的到来为保安的革命队伍增添了新鲜血液。但又不仅仅是说丁玲。自从红军胜利完成了二万五千里长征，在中国的西北竖起了大旗，就不断有人越陌度阡，奔赴延安。所以丁玲的到来，才有这样隆重的欢迎仪式。丁玲后来回忆说，那时的感觉完全是被温暖包围着、被幸福浸泡着，只有一个念头：到家了！
“洞中开宴会，招待出牢人。”两句写欢迎宴会的情景。据亲历者讲，当天的宴会是在一个四五十平方米的窑洞里举行的。作为窑洞是够大了，可是作为会场还是有限的。这两句可以说是质木无文，却也因其朴素，转觉真切，甚至有点幽默。“洞中开宴会”，条件是艰苦的，同志的爱却是真诚的。这使人想起曹操《短歌行》的吟咏：“越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩……山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。”词中称丁玲为“出牢人”，当然是实话实说。但至少包含两重意义，一重是丁玲坐过国民党的监牢，为革命吃苦了，有表示慰问的意思。另一重是丁玲终于被营救出来，重新获得自由，有表示庆贺的意思。
下阕对丁玲的过去与现在作了高度的评价。“纤笔一枝谁与似？三千毛瑟精兵”是对丁玲过去创作成就的高度赞扬。“毛瑟”是指德国毛瑟工厂所制造的步枪和手枪。孙中山在1922年8月24日《与报界的谈话》中说“常言谓：一支笔胜于三千毛瑟枪”毛泽东借用了这句话。“阵图开向陇山东”是指宴会后，丁玲随红军到了陇东前线。“昨日文小姐，今日武将军”，这是对丁玲今后选择的充分肯定和热情赞赏，言简意赅地表现了丁玲的这种转变。
全诗写得轻松自如，同时又与丁玲的身份很吻合。毛泽东在这首质朴、清新、畅达的诗中为读者成功地塑造了一位中国现代新女性形象，体现了毛泽东对丁玲的欢迎、重视、信任和礼赞，同时也绝不限于这一位女作家，而是体现了毛泽东对所有投身革命的知识分子的支持与鼓励。
这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
梅花是一种品格高尚，极有个性的奇花，与松、竹并称“岁寒三友”，所以骚人墨客竞相题诗赞颂，自六朝以至赵宋，咏梅篇什不可胜数，而脍炙人口者则不多见。萧氏这篇《梅》词，能脱去“匠气”，写出自己的个性，实属难能可贵。
上片从两个侧面写梅：一、不怕霜雪。二、不怕角声之哀怨。首句即入韵。“千霜万雪”四字就烘衬出梅花生活的典型环境。“千”“万”二字极写霜雪降次之多，范围之广，分量之重，来势之猛，既有时间感、空间感，又有形象感、数量感。“受尽寒磨折”一句以“寒”字承上，点出所咏对象：梅。说梅受尽了“千霜万雪”的“磨折”，可见词人所咏，绝非普通的梅花，而是人格化了的梅花，咏物即是写人，梅与人相契相生。
“赖是”三句，另赋新笔，极写梅花不为恶势力所屈的高尚品格。得亏是这副天生的铮铮铁骨，经得住霜欺雪压的百般“磨折”，即便是那“大角曲”中的《梅花落》曲子吹到最后一遍（彻），它也全无惧色，坚挺如故，因为它“欲传春信息，不怕雪埋藏”（陈亮《梅花》诗）。
“浑不怕”即“全不怕”，写得铿然价响，力透纸背，以锋棱语传出梅花之自恃、自信、自矜的神态，而“瘦硬”之词，则是从梅花的形象着笔。因为寒梅吐艳时，绿叶未萌，疏枝斜放，故用“瘦”字摄其形；严霜铺地，大雪漫天，而梅独傲然挺立，生气蓬勃，故以“硬”字表其质，二字可与林和靖咏梅诗中的“疏影横斜”相伯仲。“疏影”乃虚写，美其风致；“瘦硬”则实绘，赞其品格，二者各有千秋，而传神妙趣实同。
下片写梅花的高洁，也有侧面描写：一、与月相知；二、不与海棠相争。过片以“清绝”二字独立成韵，从总体上把握梅花的特性，意蕴无穷，耐人咀嚼。“清绝”之“清”有清白、清丽、清俏、清奇、清狂、清高种种含义，但都不外是与“浊”相背之意。“清”而至于“绝”，可见其超脱凡俗的个性。“影也别”，翻进一层，说梅花不仅具有“瘦硬”、“清绝”与“众芳摇落独鲜妍”的品质，就连影儿也与众不同，意味着不同流俗，超逸出尘，知音难得，自然勾出“知心惟有月”一句。得一知己足矣，有月相伴即可。黄昏月下，万籁俱寂，唯一轮朦胧素月与冲寒独放的梅花相互依傍，素月赠梅以疏影，寒梅报月以暗香，词人虽以淡语出之，但其含蕴之深，画面之美，境界之高，煞是耐人寻味。
最后二句写梅花孤芳自赏、不同流俗的个性。花之荣枯，各依其时，人之穷达，各适其性。本来不是春荣的梅花，一腔幽素是不可能向海棠诉说的，自然不必让好事者拿去和以姿色取宠的海棠攀亲结缘了。这里借前人“欲令梅聘海棠”（见《云仙杂记》引《金城记》）的传说反其意而用之，不仅表现了梅花不屑与凡卉争胜的傲气，词人借梅自喻的心事也就不语自明了。
《庶斋老学丛谈》认为这首词与王澡同名之作意境相似，其《霜天晓角·梅》云：
疏明瘦直，不受东皇识。留与伴春应肯，千红底、怎著得？
夜色。何处笛？晓寒无耐力。飞入寿阳宫里，一点点、有人惜。
此词上片写梅花“疏明瘦直”，不受“东皇”赏识，不与百花争胜的好形象，品格确与萧词“略相似”，惟下片则转写落梅之何处笛，“晓寒无耐力 ”，虽不讨东皇欢喜，然自有同病相怜之人惜其飞坠。这与萧词的“浑不怕角吹彻”及羞与海棠为伍的命意又自有别，两者相较，王词不免要逊一筹了。
总之，这首咏梅词是词人有感而发借物寄兴之作。上下片分写梅的傲骨与傲气。傲骨能顶住霜雪侵陵，傲气羞与凡卉争胜。
古人总结写诗方法有赋比兴三种，但有时因题材和命意的需要可以在写法上结合使用，如这首咏梅词就是赋而兼比的。因为在写法上它是以梅喻人。梅的瘦硬清高，实象征人的骨气贞刚，品质高洁，梅格与人格溶成一片，二者契合若神，由此显出无穷意蕴，耐人玩味。观其出语之侃切健劲（如“受尽”、“浑不怕”，“唯有”、“原没”、“如何共”等），既不同于动荡流畅之语，也与温婉轻柔之词迥异，故其情致既非飘逸，也非婉转，而是深沉凝重，于是便形成这首词沉着明快的显著特点。而霜雪堆积，月华流照，疏影横斜的词境，又显出超凡脱俗、清丽优美的气韵和格调。因而此词在沉著明快中，又略带几分清新俊逸，但这只如多历忧患的硬汉子眉宇间偶尔透露的天然秀气，它与风流儒雅的贵公子浑身的潇洒英俊之气是绝不相类的。
这是一首抒发离情别绪的作品。上阕从男主人公起笔，下阕则落在女主人公身上，两阕遥相呼应，如倾如诉。上阕描绘了男主人公的惆怅先是从描摹情态入手的，“怅望梅花驿”，是陆凯赠范晔诗“折梅逢驿使，寄与陇头人”的典故，说欲得伊人所寄之梅（代指信息）而久盼不至，因而满怀惆怅：“凝情杜若洲”，取《楚辞·九歌·湘君》“采芳洲兮杜若，将以遗兮下女”之意，欲采杜若（香草，也指信息）以寄伊人，却也无从寄去，徒然凝情而望。来鸿不见，去雁也难，终于，他从深思回到了现实：距离阻隔了一对情人，难以相聚。四个长短不一的句子，恰如一组逐渐推云的镜头，在令人失望的结局上定了格。
如果说男主人公的愁绪是悠长而缠绵的话，那么，女主人公的思念则显得炽热急切，字里行间，流露出思妇坐卧不宁百般无奈矛盾心理。“缄素”、“题红”两句用的是书信往来的典故，“远”、“秋”二字，巧妙地点出了她与情人之间音讯断绝的愁绪。最后，焦虑而痛苦的姑娘把唯一的希望寄托于伴着情人远行的江水，但愿它能带去她的思念，然而，那不肯回头的流水和着姑娘的失望、抱怨，最终使这段爱情以悲剧作结。不过留在读者记忆中的，不是悲悲切切的叙事，而是一首优美动人的恋歌。
刘熙载《艺概·词曲概》认为：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”无论是表述两人不能相见的痛苦，还是诉说那无边的思念，作者都写得含蓄蕴藉。如“香云低处有高楼，可惜高楼不云木兰舟”：“高楼”指女子居处，木兰舟代喻出游男子：“高楼”与“木兰舟”的距离点出了他们无法相见的残酷现实，“不云”一词用在这里，给人一种语尽意不尽的境界觉。全词没有一处用过“思”字，但字字句句却充满了思念之情，这表明作者遣词造句的艺术工底十分深厚，既恰如其分地表现了主旨，又保持了词的特点——清远空灵。
作者善于运用虚实结合的手法，使作品避免了平泛单调。如“梅花驿”、“杜若洲”都是虚指，但又与双方远隔，托物寄情密切相关，写女主人公无人传递书信所选用的“双鱼远”、“片叶秋”以及“江已东流”也都属虚拟，但却和她盼望与情人通信的现实十分吻合，这些虚实的统一，不仅有助于表达男女双方的真切情意，而且拓实了作品的意境，令人回味无穷。
作者运用典故也有创新，词中所用大多为常见的典故，但在作者笔下，别有一番情趣。如“双鱼”、“题红”两典的原意都形容书信传情，平安抵达对方手中，而作者却以“远”、“秋”二字平添了悲剧的韵味，颇有新意。
词中虽有典故，但却一样明白，“欲凭江水寄离愁，江已东流那肯更西流”两句，借鉴了白居易“欲寄两行迎尔泪，长江不肯向西流”和李后主的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，却如同已出，毫无牵强附会之感，很妥贴地体现了主人公的思想和情感。
春天到了，燕子归来，它一向习惯于在人家筑巢而居，不料这时却找不到筑巢的地方。它无可奈何地站立在沙滩之上，面对斜阳，呢喃自语：古人曾为春燕归于林木而嗟叹，以为这是乱世之象，如今乱世又来了。过去王、谢两家衰败了，他们堂前的燕子仍可前去筑巢，虽然他们的乌衣旧宅已变成普通百姓的家；而在现实中，别说那些世家古族都丧失了家宅，连普通的百姓也家毁宅焚，华屋、蓬户，皆归于一尽，燕子不往林中筑巢，又该去何处呢？
“春归林木古兴嗟，燕语斜阳立浅沙。”这两句写燕子归来而无宅可巢。上句的“春归林木”，表明燕子无处安身，只好栖息于林木，而古人为此而兴叹，他们兴叹的原因是感慨世道的衰微，连燕子都无处安身，更不要说人了。下句写无家可归的燕子的可怜，它们立于浅沙之上，面对斜阳，抒发感慨。燕子立斜阳而语，显然是对现实的不满，对现实的哀怨。这时代真是衰微啊，连筑巢之宅都找不到了。
“休说旧时王与谢，寻常百姓亦无家。”这两句反用唐代诗人刘禹锡的诗意，当年刘禹锡所感叹的是，那些显赫一时的王公贵族不知何处去，他们的雕梁画栋成了废墟，代之而起的是寻常百姓，平民小屋。而如今呢？其情形比那时更加凄惨，那寻常百姓的家业并非世外桃源，在战火纷飞中，旧时王谢固然是灰飞烟灭，而寻常百姓亦遭到侵略者的灭顶之灾，他们无家可归，流离失所，更不要说归来的燕子无宅可巢了。“无家”二字，点名了燕子们“春归林木”的原因，也是当时赤地千里，人民流离失所惨象的高度概括。