此曲由叹时光流逝之迅疾而生“月残花落”之深慨，抒发了一种老大无奈的伤感情绪，自叹亦复叹人。春花易逝，秋月无常，表达了作者对于人生与世事的伤感心理。作者巧妙自然地借用李后主之《虞美人》词结合自己眼前的情与景，抒发了他对当时社会和人情世故的不平和不满之意，流露出他对仕途坎坷的愤懑与悲哀之情。若就诗意看，无非如此，似不足誉扬。但就内容表现而言，此词有一种令人感到似浅似深，似熟似生的效果。浅者，是因为“诗里落花，多少风人红泪”，人们已经见得很多了。而月残花落虽相似，各有心酸各有情。王和卿的这首小令从头到尾，春花秋月一路写去，别无一点“人事”的描述，其意旨归趣显得含蓄不明，这就不禁令人产生似熟还生、似浅还深之感，并由此而生吟咏的兴趣、索解的心理。
若就律艺方面而言，这支小令六句六韵，由“春”、“秋”而衍“花”、“月”，然后似轱辘蝉联而下，一脉贯通。曲中“春”字、“花”字、“月”字各出现三次，“秋”字出现两次，春、秋、花、月，反复吟唱，造成一种宛转流畅、回环往复之美。在全曲短短三十一字中，两用对偶，一为工对，一为流水对，整饬中又富于变化，显得和顺谐畅。同时用典自然浑化，若出己手，这一切却又使得它流光溢彩，具有了不可或缺的艺术价值。
生活在金末元初的王和卿，散曲作品并不多，既有滑稽调侃，粗俗嘲谑之风，也有空灵之作，如这首小令。但无论哪类作品，皆颇具特色。其题材、风格之多样，也可以说预示了元代散曲多元发展的端倪。
细腻的描画晚晴景物，或许不算太难，但如果要在景物描写中融入诗人的独特感受与心境，特别是要不露痕迹的寓托某种积极的人生态度，使读者在思想上有所启示，这就需要诗人在思想境界和艺术功力上都“更上一层楼”。
“深居俯夹城，春去夏犹清。”首联是说，一个人深居简出过着清幽的日子，俯瞰夹城，春天已去，夏季清朗。
首联说自己居处幽僻，俯临夹城（城门外的曲城），时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实“俯夹城”的“深居”即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨是说从时间、地点两方面把诗题具体化了。
“天意怜幽草，人间重晚晴。”颔联是说，小草饱受雨水的浸淹，终于得到上天的怜爱，雨过天晴了。
初夏多雨，岭南更是这样（此时诗人在在桂林郑亚幕府供职）。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象和感受，为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴的景象，也不作琐细的刻画，而是偏偏取生长在幽暗处不被人注意的小草，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，沐浴着夕阳的余晖而平添生意。诗人触景兴感，忽然生出“天意怜幽草”的奇想。这就使这普通的小草无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然的从幽草身上发现了自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然的流露出对往昔厄运的伤感，这就自然引出“人间重晩晴”，而且赋予“晚晴”以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，然而诗人并不顾它的短暂，而只强调“重晚晴”。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
“并添高阁迥，微注小窗明。”颈联是说，登上高阁，凭栏远眺，天高地迥，夕阳冉冉的余晖透过窗棂。
颔联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得张弛有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说“并添高阁迥”（这高阁即诗人居住的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外。夕阳的余晖流注在小窗上，带来一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱柔和，故说“微注”。尽管如此，这一脉余晖还是给人带来了喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出一片明朗欣喜的心境。
“越鸟巢干后，归飞体更轻。”尾联是说，越鸟的窝巢已经被晒干，它们的体态也恢复轻盈了。
末联写飞鸟归巢，体态轻捷，这是登高远眺所见。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。这里写越鸟归巢，带有自况的意味。如果说“幽草”是诗人低微艰难身世的象征，那么，“越鸟”似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
这里要交代一下作者入桂幕前后的一些情况。李商隐自开成三年（838）入赘泾源节度使王茂元（被视为李党）以后，便陷入党争的狭谷，一直遭到牛党的忌恨和排挤。宣宗继位，牛党把持朝政，形势对他更加不利。他只得离开长安，跟随郑亚到桂林当幕僚。郑亚对他比较信任，在幕中多少能感受一些人情的温暖；同时离开长安这个党争的漩涡，得以暂时免受牛党的白眼，精神上也是一种解放。正因为这样，诗中才有幽草幸遇晚晴、越鸟喜归干巢之感。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于在有意无意之间的“兴”，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。
