此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。
登览怀古之作，往往以历史的变迁寄寓对国事的感慨，借古讽今，以雄深跌宕为胜。对于知己的唱和之作，往往是心语的倾诉，以诚挚深切为高。要将这两种意思打和成一片，就需要糅合两种不同的美学风格，兼有雄深与温婉。这是一种难以达到的妙境，而本词显然达到了这一境界。此词分以下几个方面下笔：建康的地理形势、眼前的败落景象，并用东晋名相谢安的遭遇自喻，表达词人缺乏知音同志之士的苦闷，最后用长江风浪险恶，暗指南宋的危局。
开头三句，开门见山，直接点明主题，抒发内心感情基调。然后再围绕主题，一层一曲地舒展开来。“上危楼，赢得闲愁千斛”，是说词人登上高楼，触景生情，引起无限感慨。“闲愁千斛”，是形容愁苦极多。“闲愁”，是作者故作轻松之笔，其实是作者关心国事但身不在要位始终不能伸抗金之志的深深忧愁。
四、五两句，采用自问自答的方式，把“吊古伤今”落到实处。“虎踞龙蟠何处是”？问话中透出今不比昔的悲凉。据《金陵图经》记载：“石头城在建康府上元县西五里。诸葛亮谓吴大帝曰：‘秣陵地形，钟山龙蟠，石城虎踞，真帝王之都也。’”正因为如此，建康曾经成为六朝的国都。但在辛弃疾看来，此时却徒留空名，和一片败亡的气息。这里暗中，谴责南宋朝廷不利用建康的有利地形抗击金兵、收复中原饱含感情的问答异常生动地勾画出词人大声疾呼、痛苦欲绝、气愤填膺的形象。“千亡满目”，“千亡”是偏义词，侧重于“亡”字。
“柳外斜阳”五句，是建康眼前的景象，把“千亡满目”落到实处，渲染一种国势渐衰悲凉凄楚的气氛：夕阳斜照在迷茫的柳树上；在水边觅食的鸟儿，急促地飞回窝巢；垅上的乔木，被狂风吹打，飘落下片片黄叶；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西边驶；不知何人，吹奏起悲凉的笛声。映入词入眼帘怎能不勾起作者忧国的感叹。同时词人独选此景，也正是意在表达自己内心的情感。从构思而言，上片三个层次，采用层层递进、环环紧扣的笔法，衔接极为严密。而各个层次，又都从不同的角度，加深和强化主题。
上片十句侧重于吊古伤今。下片十句则侧重于表现词人志不得神、无法实现抗金国收河山壮志的愁苦，及其对国家前途的忧虑。下片亦分三个层次，前五句为一个层次，是曲笔。次三句为一个层次，是直抒胸臆。最后两句为一个层次，是比喻。各层次的笔法虽不相同，但能相辅相成，浑然符契。
“却忆安石风流”五句，用谢安（安石）受谗被疏和淝水之战等典故。前三句写谢安早年寓居会稽，与王羲之等知名文人，“渔弋山水”、“言咏属文”，风流倜傥逍遥洒脱。作者借此表达自己本也可隐居安逸但忧国之心使其尽小国事，以至“泪落哀筝曲”。晋孝武帝司马曜执政，谢安出任宰相，后来受谗被疏远。
“泪落哀筝曲”，是写谢安被疏远后，孝武帝有次设宴款待大将桓伊，谢安在座。桓伊擅长弹筝，谢安为孝武帝弹一曲《怨诗》，借以表白谢安对皇帝的忠心，和忠而见疑的委屈，声节慷慨，谢安深受感动，泪下沾襟。孝武帝亦颇有愧色。词人在此借古人之酒杯，浇自己之块垒，曲折隐晦地表达未见重用志不得伸的情怀。“儿辈”两句，写谢安出任宰相未被疏前，派弟弟谢石和侄儿谢玄领兵八万，在淝水大败前秦苻坚九十万大军的事。当捷报传到健康，谢安正在和别人下棋。谢安了无喜色，仍下棋如故。别人问谢安战况时，谢安才漫不经心的答道：“小儿辈遂已破贼。”这段历史，本来说明谢安主持国事，沉着与矜持。可是，辛弃疾改变了它的原意，把词意变成：建立功名的事，让给小儿辈干吧，我只须整天下棋消磨岁月！不难看出，这里包含着词人壮志未酬、虚度年华的愁苦，同时也给予议和派以极大的讽刺。
辛弃疾为词气魄不亚于东坡，但这里却屡用喻指，语含讥讽，可见长期的压抑使之极度愤懑，而面对现实除了无奈更别无他法。
“宝镜”三句，笔锋又双从历史转到现实，词人用寻觅不到“宝镜”、夜幕降临、无人劝酒，暗喻壮志忠心不为人知、知音难觅的苦闷。“宝镜”，唐李濬《松窗杂录》载秦淮河有渔人网得宝镜，能照见五脏六腑，渔人大惊，失手宝镜落水，后遂不能再得。这里借用此典，意在说明自己的报国忠心保国之才无人鉴察。刘熙载说：“稼轩词龙腾虎掷，任古书中俚语、瘦语，一经运用，便得风流，天姿是何敻异！”（《艺概·词曲概》）的确，“宝镜”三句，感情基调虽然悲愤沉郁，但词句却含蓄蕴藉，优美动人。
最后两句，境界幽远，寓意颇深。它写词人眺望江面，看到狂风怒号，便预感到风势将会愈来愈大，可能明朝长江卷起的巨浪，会把岸上的房屋推翻。这两句不仅写出江上波涛的险恶，也暗示对时局险恶的忧虑。
“吊古”之作，大都抒发感慨或鸣不平。辛弃疾写得尤其成功，感人至深。《宋史》本传称其“雅善长短句，悲壮激烈”。即说明辛词此类作品的豪放风格。
