词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
这首词抒写怀人的心情，忧思绵长，充满无奈的惆怅。
首句以“秦楼女”代指所怀之人，不仅写其容貌，更写其才艺，加强思念的感情。因为是独自面对，不得与所爱者共享，一切的美好就只是徒然。那么即使是“上苑风光”，也只是“空”有，只是多“余”，风中花木不过是“自低昂”而已，尽写其无奈之感。“东风恼我”，其实是说“我恼东风”。“恼”字写人的烦恼，不言自己，却去怪罪于东风，很是生动。说这东风是如此地不理解人的心情，偏偏要在这孤独寂寞之时，吹开这满苑的春花，让人染上一身的花香，撩拨心情，不能自已。“东风恼我，才发一矜香”，与李商隐的诗句“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”，表达的是同一个意思。只不过李商隐是由自己的经验而提出的劝告，因此言语沉痛；李煜则是一时的心情不能排解而去责难东风，言得无理，也就言得无奈。上阕是就眼前之景而抒情。
下阕掉转笔头去写回忆与心情。“琼窗”写美好，“梦笛”是虚幻，“残日”是留恋，尽写出当时情景虽然美好，却已经存在着不能如愿的遗憾，因此说是“当年得恨何长”。此句可作两解，一者可以解释为还在沉浸于爱情的甜蜜之中时就已经预见了分别的痛苦，重点在“当年”；一者可以解释为当时爱情是越短暂，就越深刻，以至于“长恨”到今天，重点在“何长”。无论何解，都只是一个“恨”。而这“恨”是如此的深刻与悠长，相聚时的碧栏杆，绿纱窗，分手时的杨柳树，长丝绦，不曾有一刻的忘却，历历如在眼前。而越是思量，越是难忘，越是叫人痛苦难当。结句言：“暂时相见，如梦懒思量。”既是说当时已经是短暂如梦，也是说即使今天相见又能如何？依然是短暂如梦啊。总归是相思也无奈，回忆也无奈，这份感情始终就是一个无奈，虽然美好，却令人心痛，倒不如不思量的好。这种心情，也是李商隐曾经写过的：“此情可待成追忆，只是当时已惘然。”
上下两阕以转折相对，没有过渡，似乎在情绪上有一隔断。但是，下片中的“碧阑干外映垂杨”，以记忆中的景物对照眼前的“上苑风光”；结句中的“如梦”又回应着首句的“不见”，两阕之间仍有着若明若暗的感情线索，使通篇的写景抒情融为一体。