这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
此诗前四句中“难久居”“不可量”“昔”“今”“春”“秋”等暗示生命盛衰的意象中无不贯穿着时间的线索。“三春蕖”是对“荣华”的呼应，“秋莲房”既暗示了生命的成熟，也预示了生命的衰老。盛与衰这一对立的意义包含在同一个意象之中。物壮必老，这是老庄的哲理，也是生命自然的规律。然而，对生命更为残酷的是“严霜结野草，枯悴遽未央”的无奈之境。“柔卉被霜，萎乱纷纭，根叶辄相纠缠”（黄文焕《陶诗析义》卷四）暗示了人两鬓披霜，发如枯草的暮年的衰残。“枯悴遽未央”句，生命的“半死半生之况，尤为惨戚，‘未遽央’三字添得味长。”（《陶诗析义》）它是对生命衰而未竭的隐喻。
全诗抒发了感慨衰老、眷恋往昔之情。诗的开头两句，以议论的形式，阐明了宇宙间的一个普遍法则：荣华是难以长期保住的，万物之盛衰一直在变化，是难以预测的。
诗人在永恒的大自然中选取人们最常见而又最具代表性的地上生生不息的植物（莲花、莲蓬、野草）和天上周而复始的日月，与短暂无常的人的生命以及难以持久、不可预测的荣华富贵、事业兴衰相对比，这怎能不叫人“眷眷往昔时，忆此断人肠”啊。诗人就喜欢和自然界对话，这可以因得到灵感而喜，也可以被悲哀所伤。
《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。