《题郑防画夹五首》，是黄庭坚题咏郑防画夹中作品的组诗。郑防是藏画的人，画夹相当于现代的集锦画册之类。
第一首诗题惠崇的画。惠崇是僧人，能诗善画。《图绘宝鉴》说他“工画鹅、雁、鹭鸶”；《图画见闻录》说他“尤工小景，为寒江远渚，潇洒虚旷之象，人所难到”。正因为惠崇的山水、花鸟饶有诗意，才格外引起诗人品题的兴味。王安石、苏轼都有诗题咏他的画。苏轼的七绝《惠崇春江晚景》，更是脍炙人口。黄庭坚这首诗的首句六字，既点明画的作者，又描绘出画境。画中景物并不止“烟雨”、“归雁”，但作者有念留给读者想象的空间。诗中给人们展现了一幅烟雨归雁图。二三句承上，一气而下，写因欣赏画中景色而生幻觉：恍惚之间，好像坐在潇湘、洞庭的烟波之上，目送行行归雁，乡情油然而生。诗人很想唤一叶扁舟，回归故乡。第三句中的“唤”字，有的版本作“买”。“买”字不如“唤”字灵活。这三句不仅笔致疏朗轻淡，传写出画中的“虚旷之象”，而且化画境为实境，融入思归之情。第四句从前三句中跌落，描写诗人身心已沉浸于幻境之中，忽听得友人说：“这是庭青！”才恍然省悟，知道错把画境当作真境。这样结尾，峰回路转，饶有情趣。
“诗是无形画，画是有形诗”（郭熙《林泉高致》），诗画有相通之处。因此，诗歌可再现画境。但以诗题画，一般不宜于全写真境，更不宜全写画境。全写真境，变成了山水景物诗，不成其为题画诗；全写画境。用诗句一一描述画中景物，无异于舍弃诗歌的想象和抒情之长，容易写的呆滞而无生气。沈德潜说杜甫题画诗：“全不粘画上发论。如题画马、画鹰，必说到真马真鹰，复从真马、真鹰发出议论。后人可以为式。”（《说诗晬语》）杜甫的《奉先刘少府新画山水障歌》，便从画面引出真景，又由真景返回画景。黄庭坚这首诗，便学习了杜甫题画诗的手法，使画中之景与画外真景水乳交融，并同人的感情发生交流。
杜甫的题画诗，还有一个特点，便是在描绘画境中道出画理。如《戏题王宰山水图歌》，因题画而道出“尤工远势古莫比，咫尺应须论万里”的艺术见解。黄庭坚在此题的第二首诗，题咏的是郑防收藏的郭熙的画，也运用这一表现手法。郭熙是北宋山水画家，其画强调“取势”。他说：“真山水之川谷，远望之以取其势。”他的山水画论《林泉高致》提出的“三远”——高远、平远、深远，就是要取山川之远势。黄庭坚对绘画有很高的艺术素养，所以这首诗的前二句“能作山川远势，白头惟有郭熙”，是很精当的评价。三四句具体咏赞画夹中郭熙之作。郭熙曾为苏才翁家摹写宋初北派山水画家李成的《骤雨图》六幅，因此笔墨大进。诗人在郑防画夹中得以见到《骤雨图》真迹，非常兴奋。但三四句不直说，而是曲折达意。自从见到郭熙画后，他禁不住跃跃欲试，也来摹写《骤雨图》，但一时找不到六幅好绢。“鹅溪”，在今四川三台，以产上好画绢著称。把六幅画绢说成是“六幅鹅溪”，以出人意料的语言，创造出新奇的意象。溪水清澈透明，恰似皎洁轻柔的画绢。黄庭坚学杜甫诗，以善于锤炼句法、字法著称，于此句可见。这两句既奇警，又自然天成，而且给整首诗增添了盎然意趣，补足前二句之意，使全诗不流于枯燥。
从章法和句法来看，第二首诗的第三、四句，一起一落，折出笔势，同前一首的第三句一气连贯、第四句陡然转折不同。可见诗人用笔灵活多变，决不重复，总是力求创新与出奇。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
