顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
该词是词人写自己正在病中，恰逢是年七月初七，当夜心潮起伏，久不成寐；然后，忽于梦中到了水西亭旧地，恍如又与友人聚首，欢度七夕。
上片首句“半夜灯残鼠上檠”，表明词人尚展转未眠，不仅眼见灯光因油枯而渐渐微弱，还看到一只老鼠悄悄地爬上灯架舔吸盏中余剩的青油。该句用以动显静之笔，既烘托出了夏夜之静谧，更透露了不眠人内心的无聊。他复将双目转向床前窗棂一瞥，只见“上窗风动竹，月微明”。意即七月的上弦月，光辉熹微，将院坝风吹竹动的剪影，恰巧映照到窗纸之上，摇摇晃晃，模模糊糊，景色十分别致。从中又暗示出词人心绪亦由浮躁不安而开始转为平和宁静。于是，他很快地不知不觉入梦了，以下便全写梦境，他入梦之前所遇到的是一个令人不愉快的七夕之夜，入梦之后却换成了一番欢乐景象。“梦魂偏到水西亭”，“水西亭”是何处所，大概是词人某年七夕与其友人欢聚之地；“梦魂偏到”那里，不过是由于梦前思念其事所致。词人的梦魂来到“水西亭”，时值傍晚，夕阳返照，“琅玕碧，花影弄蜻蜓”。这实际上是他记忆中的亭边景色。“琅玕”，竹子，杜甫《郑驸马宅宴洞中》有句曰：“主家阴洞细烟雾，留客夏簟青琅玕”。两句的意思是：亭边翠竹森森，几只蜻蜓在花影中嬉戏翻飞。梦中出现如此优美景色，无疑是由于“上窗风动竹”实景所诱出的，一实一虚，相互辉映，境界格外幽静清爽。
下片继续梦中幻觉。“千里暮云平”，这句紧接上面的近景描写，一下推了开去，闪出了当日即将入夜时目所能及的远方景象。在迷茫的夜色中，一望千里，无比开阔，那一缕缕暗灰色的薄云正在天地相接处延伸、涂抹。“南楼催上烛，晚来晴”，“南楼”，指水西亭的南楼；“催上烛”，因为天色已经暗淡下来，主人立即催促僮仆迅速点上灯烛，以迎候嘉宾光临；“晚来晴”，表明宾主相见时都称许今夜天公作美，便于仰观牛女“银河迢迢暗度”的情景。“酒阑人散斗西倾”，这一句正面写当年七夕，词人和他的酒侣诗朋，在南楼酣饮，一直到了斗星倾斜的深夜，然后才陆续告辞而去。这一七字句，言约而意丰，叙写集中而形象。当酒侣诗朋走完之后，他仰望天空，“天如水”，即澄碧的天空犹如一池清水。他雅兴未已，走出亭外，观看那些等着向织女星乞巧的小姑娘正挥舞“团扇扑流萤”，歇拍两句为杜牧“天阶夜色凉如水”、“轻罗小扇扑流萤”（《七夕》和王建“团扇，团扇，美人病来遮面”《调笑》）等句的融会化用，且妙合无痕。也才将七夕女子乞巧的传统风习从侧面作了点染。
该词抒写的是情绪的小波动及生活小事，然而却写得音调铿锵，婉约深幽，意味隽永；特别又是借梦幻以表现对往事的回忆，格外显得朦胧缥缈，确有诱人的艺术魅力。
此词开篇写“相逢”，相逢应该有很多话可说，很多事可忆，然而是“唤醒京华梦”。在战后的京华梦，当指故朝南宋的京都生活。京华梦醒，“吴尘暗斑吟发”。这两句，饱含词人的沧桑之慨。以下作具体抒写。“倚担”三句，写了三件令人难以忘怀的趣事：一是“倚担评花”。宋代的风俗是人皆不戴花，而挑担卖花者亦众。当时倚靠花担，品评着各色鲜花，一种风流趣事。二是“认旗沽酒”。游兴既高，自当有美酒助兴，觅酒家畅饮，十分风流洒脱。三是“行歌奇迹”。一边游赏，一边吟诗，江山处处留足迹，也是风流闲雅。“吟吟”表明一切游乐情事都吟吟如昨。接着由杭州景色转写西湖胜景。“吹香弄碧”句先总写。作者不直接写花草树木，而先写其色彩与香味，便已画出一幅花团成阵，绿树成行的绚丽春景图，吹、弄二字表意准确而形象，和煦的春风吹来阵阵香气在人们面前展现出一派生机勃勃的景象。“坡柳”典出自苏东坡。苏轼曾两度出任杭州地方长官，写出了古今传诵的吟咏西湖的名作，并曾于西湖筑堤名为“苏堤”。“夹道杂植花柳，中为六桥九亭”说的就是苏堤景色。“坡柳”依依，写苏堤风光旖旎，承上“弄碧”。林逋长住于西湖孤山，酷嗜梅花，并写出了脍炙人口的咏梅名篇。“逋梅”之典盖由其传出。词人在“吹香弄碧”的景物中特地拈出坡柳、逋梅，使如画的西湖风光更富于浓郁的诗意，在柳树、梅花和月色中，都融进了诗人的精神与风度。“画鼓”二句由岸上转写水面。春游时人头簇动，画楫船坊，栉次鳞比，箫鼓动地。“画鼓红船，满湖春水断桥客”，正是对这种盛况的艺术概括。
上片写杭州和西湖景色，下片笔锋转向人事。
“当时”二字点明故事为回忆，表明一种时态。此后虽然江南之地，依旧景物宜人，但时局已换，友人一个个风流云散。“花天月地，人被云隔”两句以一“甚”字领起怅怨之情油然而生。“却载”二字由“当时”写到眼前：在国破家亡之际，只得过一种苍烟为伴、鸥鹭为友的隐居生活。以“却”字表明生活境遇的转折，“更”字则是推进一层。欣逢故人，举怀畅饮，追怀往事，然而转眼之间又要在长江边上分手了，留恋之情引发悲伤之感。以“又别”二字点题，并慨叹这次相聚何其短暂。“今回”三句，推想别后之事。词人推想“坡柳风情，逋梅月色”的西湖胜景，在战后应还会依旧。在此一别，词人希望友人不要忘记去“折柳穿鱼、赏梅摧雪”。“如此”二句看似平淡，却含有无限悲凉，蕴含着一种兴亡之感和家国之恨。
这是一首内涵十分丰富的送别词，决非一般离情所能概括得了的。词人把依依惜别之情和故国之思、兴亡之叹熔铸于一炉，浑然一体。