第一首以“金龟换酒”事为中心，追忆与贺知章的情谊。“四明有狂客，风流贺季真。”《宁波府志》：“四明山发自天台，屹峙于郡治之坤隅，上有二百八十峰，绵亘明、越、台三州之境，为三十六洞天之一。”《会稽记》亦载：“县南有四明山，高峰迭云，连岫蔽日。”贺知章家于此，故自号“四明狂客”。“风流”二字，本陆象先语，《旧唐书》卷一九〇引陆氏语云：“贺兄言论倜傥，真可谓风流之士。吾与子弟离阔，都不思之，一日不见贺兄，则鄙吝生矣。”可见李白用“风流”二字，并非仅仅用以形容贺知章的言谈风姿，而且还带有无限的思念之情。始二句点明所忆之人，接下来回忆：“长安一相见，呼我谪仙人。”此二句所言之事已见诗序。“昔好杯中物，今为松下尘。”一言昔，一言今。“昔好杯中物”概括了贺知章一生的嗜好——酒。李白在写这两首诗之后，还有《重忆一首》诗云：“欲向江东去，定将谁举杯？稽山无贺老，却棹酒船回。”似乎李白与贺知章情谊的凝聚点就在于“酒”。而贺知章也的确是离不开酒的，前引杜甫《饮中八仙歌》也说明了这一点。“金龟换酒处，却忆泪沾巾。”“金龟换酒”，可以说是李白与贺知章交往中最难以忘怀的一幕。这里的“换酒处”与下句的“却忆”是倒装句，本应为：“却忆金龟换酒处”，但诗人为了强调“金龟换酒”事，以突出贺知章那豪爽的性格和对友情的倾心，方作如此安排。今日对酒，诗人难免会想起昔日“长安一相见”的情形，也更不会忘记“金龟换酒”那令人惬意的一幕；尤其是当诗人在今与昔的反复对比与追忆中，其中也不排斥诗人自身的遭际，不能不倍加思念这位曾有知遇之恩的亡友，不能不泪盈满巾。
第二首从贺知章归乡后着笔，进一步抒发诗人内心的怀念与悲凄之情。“狂客归四明，山阴道士迎。”贺知章是“请为道士还乡里”，故云“道士迎。二句虽同为遥忆，但前句实写，后句虚拟。“归”、“迎”二字概括了贺知章还乡的整个过程，容量极大。“敕赐镜湖水，为君台沼荣。”贺知章归乡时，皇帝曾下诏，将镜湖剡川一曲赐于他，作为放生池。“为君台沼荣”，即为这一片池塘增添了荣耀和光彩。以上四句平平道来，似无深意，但它却很自然地把读者带回到了当初长安送别的场面，更令人不禁想起李白当时赠行的两首诗：“久辞荣禄遂初衣，曾向长生说息机。真诀自从茅氏得，恩波应阻洞庭归。”（《送贺监归四明应制》）“镜湖流水漾清波，狂客归舟逸兴多。山阴道士如相见，应写黄庭换白鹅。”（《送贺宾客归越》）完全是一种乐观的、恭贺的态度。对于贺知章来说，这种“辞荣禄”而“遂初衣”的结局，的确是功成身退、荣归乡里。而这正是李白所羡慕、所追求的。但诗人感情一转：“人亡余故宅，空有荷花生。”可以想象，如果贺知章还在世的话，此时二人的相聚，应该是怎样的情形。“荷花生”不仅点明了此行的季节，而且还带有无限的情韵，尤其是“空有”二字，更准确地传达出了诗人那深深的思念之情。睹物思人，对酒怀人，往事历历在目，然而“念此杳如梦，凄然伤我情”。如幻似梦般的往事，空余故宅的现实，不仅有睹物思人、对酒怀人之念，也更有萧条异代、物是人非之感，这一切，不能不令人落泪沾巾、凄然伤情。
这两首诗在艺术上主要采用了今昔对比的手法，随着镜头的一再转换，展现出诗人抚今追昔、感慨万千的心绪。第一首前四句着重对昔日的追忆，但后四句却是在今——昔、今——昔的反复重迭之中，来加强感情的抒发。第二首前四句言昔，后四句言今，同样是在对比之中展示出诗人那极不平静的心绪。这一手法的运用，无疑加强了诗歌的艺术效果。
明代诗论家陆时雍本着“绝去形容，独标真素”（《诗镜总论》）的论诗宗旨，对唐代五言古诗，包括杜甫在内，基本上持否定态度，而唯独李白颇得赞许。他在《诗镜总论》中说：“观五言古于唐，此犹求二代之瑚琏于汉世也。古人情深，而唐以意索之，一不得也；古人象远，而唐以景逼之，二不得也；古人法变，而唐以格律之，三不得也；古人色真，而唐以巧绘之，四不得也；古人貌厚，而唐以姣饰之，五不得也；古人气凝，而唐以佻乘之，六不得也；古人言简，而唐以好尽之，七不得也；古人作用盘礴，而唐以径出之，八不得也。虽以子美雄材，亦踣踬于此而不得进矣。庶几者其太白乎?意远寄而不迫，体安雅而不烦，言简要而有归，局卷舒而自得。离合变化，有阮籍之遗踪；寄托深长，有汉魏之委致。”陆氏的见解未免过于偏激，但李白的《对酒忆贺监》这一类诗，的确具有上述特征，从而带有“绝去旧形容，独标真素”的显著特点。首先，当时律诗已相当成熟，但李白却仍采用古诗的形式，这正是为了更贴切地表现他那种朴素、纯真而又自然的情感，诗歌的本身，已说明了这一点。其次，从这两首诗中可以看出，诗人不事雕凿，毫无惊人之句，一切平平道来，然而其中蕴含的情韵和诗人内心的凄楚，却十分深沉饱满。这大概就是陆时雍所说的“深情浅趣，深则情，浅则趣”（《诗镜总论》）的道理。从诗歌审美角度来说，这也正是李白所说的“清水出芙蓉，天然去雕饰”的准则。
从此诗的内容看，似是一首女子自伤遭遇不偶，而又苦于无可诉说的怨诗。其抒情口气，有幽怨之音，无激亢之语。
全诗共五章三十句。首章以“泛彼柏舟，亦泛其流”起兴，以柏舟作比。这两句是虚写，为设想之语。用柏木做的舟坚牢结实，但却漂荡于水中，无所依傍。这里用以比喻女子飘摇不定的心境。因此，才会“耿耿不寐，如有隐忧”了，笔锋落实，一个暗夜辗转难眠的女子的身影便显现出来。饮酒邀游本可替人解忧，独此“隐忧”非饮酒所能解，亦非遨游所能避，足见忧痛至深而难销。
次章紧承上一章，这无以排解的忧愁如果有人能分担，那该多好！女子虽然逆来顺受，但已是忍无可忍，此时此刻想一吐为快。寻找倾诉的对象，首先想到的便是兄弟，谁料却是“不可以据”。勉强前往，又“逢彼之怒”，旧愁未吐，又添新恨。自己的手足之亲尚且如此，更何况他人。既不能含茹，又不能倾诉，用宋女词人李清照的话说，真是“这次第，怎一个‘愁’字了得”（《声声慢·寻寻觅觅》）。
第三章是反躬自省之词。前四句用比喻来说明自己虽然无以销愁，但心之坚贞有异石席，不能屈服于人。“威仪棣棣，不可选也”意思是说：我虽不容于人，但人不可夺我之志，我一定要保持自己的尊严，决不屈挠退让。其意之坚值得同情乃至敬佩。
第四章诗对主人公那如山如水的愁恨从何而来的问题作了答复：原来是受制于群小，又无力对付他们。“觏闵既多，受侮不少”是一个对句，倾诉了主人公的遭遇，真是满腹辛酸。入夜，静静地思量这一切，不由地抚心拍胸连声叹息，自悲身世。
末章作结，前两句“日居月诸，胡迭而微”，于无可奈何之际，把目标转向日月。日月，是上天的使者，光明的源泉。人穷则反本，“故劳苦倦极，未尝不呼天也”（司马迁语），女子怨日月的微晦不明，其实是因为女子的忧痛太深，以至于日月失其光辉。内心是那样渴望自由，但却是有奋飞之心，无奋飞之力，只能叹息作罢。出语如泣如诉，一个幽怨悲愤的女子形象便宛然眼前了。对于女主人公是怎样的人以及小人指什么人等问题争议也很大，各家之说中，认为女主人公是贵族妇人、群小为众妾的意见支持者比较多。
全诗紧扣一个“忧”字，忧之深，无以诉，无以泻，无以解，环环相扣。五章一气呵成，娓娓而下，语言凝重而委婉，感情浓烈而深挚。诗人调用多种修辞手法，比喻的运用更是生动形象，“我心匪石，不可转也；我心匪席。不可卷也”，几句最为精彩，经常为后世诗人所引用。