上阕着重在庭院风光，先说碧苔苍苍，霜叶已经红遍，正是金菊盛开时，将近重阳了。由于点明节令，则登高赏宴，亲友欢集的传统风俗内容不言自知，而今年将会怎样，轻轻一笔，遂牵出怀人思远之意，但以后并未继续展开叙写，仅略点即止，仍然回到当前景物的描画上来。察露横降，滴注圆荷，繁盛的扇叶渐次凋残，倒显出半塘碧水澄静不波。
下阕拓开目光，转向寥廓落寞的时空境界，融情入景，以景传情，含蓄地吐露了离愁别思。“试倚凉风醒酒面”，写醉饮情形甚为生动，当酒酣耳热际，倚栏凭眺，秋风吹凉，顿觉燥热消释，头脑清楚多了，而领起的“试”字，刻函此时的游移朦胧尤传神。接着的“雁字来时，恰向层楼见，即此时所见者，从表层现象而言，北雁南飞，排出整整齐齐队列掠过层楼，故称“雁字”但在那深层涵蕴里，雁能传书递讯，可能与远人一通相思苦情否，不过这实属痴心妄想的事，实事尚渺茫无期，仰首天际，但有“几点护霜云影转”，幽幽入耳的，是“谁家芦管吹秋怨”。“护霜云”，此处写云凝霜降，天气凄冷，已增人萧条之感，忽又听悠悠笛声不知从谁家飘来，带着无限愁怨，更触引起心头的离情别绪。结处故设疑问句，实际上是以主观之感受移入外间事，正因心中积郁本深物，特先撇开一笔，却意余言外，并暗应上阕“重阳宴”，似断又续，遥相映对。
词作抒发秋怨及怀人之情。整首词写景为主，直至结句，方才点出“怨”字，实是表明自己胸中秋怨极深。情余言外，使全词充满着苍瑟的气氛。
本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。