首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒，通过对昏黑风雨交加的描写，表达出词人忧虑国事、痛心神州陆沉的悲愤之情。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，使人心乱如麻，愁思似织，“乱愁如织”点出全篇主旨。重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色。但“千崖秋色”，寂寞凄凉，会使人泪水滂沱。“白发”四句直抒“老眼”登览之所感。“神州泪”说明词人是为神州残破沉沦的“往事”而极度伤心洒泪。“神州”二字曾在词人词中反复出现，说明恢复中原是他念念不忘的头等大事。
“少年”三句遥接“老眼平生”，折笔追叙少年时代的豪兴与才情。但是目前却青春已逝，壮志成空，进一步突出了如今的家国之恨。“常恨世人”三句则有更深寄托。词人慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流的狂客行径，每年在重阳节登高，总喜欢提起东晋孟嘉落帽的故事，把它称扬一番，毫无现实意义。“若对”两句，是说如自己这样的忧国志士，并不追慕魏晋风度，但对国破家亡的现状忧心如焚却又无能为力。词意至此急转直下，壮志未酬，词人在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，在此佳节也只能赏黄花以遣怀，借酒浇愁了。“鸿北去”，目送飞鸿北去，抒发对故土的思恋。“日西匿”暗指南宋国势危殆，振兴无望。以天际广漠之景物作结，与首句呼应，意余言外。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。下片批评当时的文人只知搬弄典故的浮泛文风，表达出词人对国事和民生的极端关注。全词写景寓情，叙事感怀，以议论为主，借题发挥，感慨苍凉。主旋律是英雄失路融家国之恨的慷慨悲歌，意象凄瑟，既豪放，又深婉。
这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念，展现了作者旷达而又伤感的心境。
上片首句“夜饮东坡醒复醉”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度。醉而复醒，醒而复醉，当他回临皋寓所时，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛” 二字，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。”走笔至此，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。“长恨此身非我有”是化用《庄子·知北游》“汝生非汝有也”句。“何时忘却营营”，也是化用《庄子·庚桑楚》“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”。本是说，一个人的形体精神是天地自然所赋与，此身非人所自有。为人当守本分，保其生机；不要因世事而思虑百端，随其周旋忙碌。苏轼政治上受大挫折，忧惧苦恼，向道家思想寻求超脱之方。这两句颇富哲理的议论，饱含着词人切身的感受，带有深沉的感情，一任情性，发自衷心，因而自有一种感人的力量。以议论为词，化用哲学语言入词，冲破了传统词的清规戒律，扩大了词的表现力。这种语言上的特色正表现出词人的独特个性。正如前人所说。东坡“横放杰出，自是曲子中缚不住者”。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想，唱道：“小舟从此逝，江海寄余生。”他要趁此良辰美景，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静縠纹平”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格。“小舟从此逝，江海寄余生”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
这首词写出了谪居中的苏东坡的真性情，反映了他的独特风格。历史上的成功之作，无不体现作者的鲜明个性，因此，作为文学作品写出真情性是最难能可贵的。元好问评论东坡词说：“唐歌词多宫体，又皆极力为之。自东坡一出，情性之外，不知有文字，真有'一洗万古凡马空’气象”元好问道出了东坡词的总的特点：文如其人，个性鲜明。也是恰好指出了这首《临江仙》词的最成功之处。
