这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
《日出入》是祭祀日神的诗。以接近口语的朴实文辞，表现人们的悠邈之思；而且思致奇崛，异想天开，诗中由太阳每天早上升起，晚上落山，感到时间的迅速流失和人生的飞速流逝。由此汉武帝就产生了要求成仙，乘龙上天的思想。
先秦时代，屈原在《九歌·东君》中所歌咏的，正是这位驭龙乘雷、衣袂飘飘，勇射“天狼”而斗酌桂浆的豪侠日神。其辞采之缤纷、想象之神奇，足以令后世文豪搁笔兴叹。司马相如等辈虽学富五车、赋称“凌云”，大约也自知对日神的描摹，再不能与屈原媲美。故此歌入笔即别开蹊径，对日神不作丝毫描绘，径述人们祭祀日神时的悠邈情思：“日出入安穷？时世不与人同！”前句从日之运行，凭虚而起，突然发问，问得空阔而邈远；后句则又一折，于日运无穷而人世有尽的慨叹中，抒写人们的惆怅之情，意蕴极为深长。接着“故春非我春”四句，思致奇崛，极富哲理意味。春夏秋冬的更替，从来与人间的作息稼穑密切相关，它们似乎都是为人间的生存需求而存在的。现在，人们突然发觉：人之一生，不过是电光石火般的一瞬而已；天地四时，则横绝万古而长存。这种“非我”境界的发现，固然令人难堪，却是人的破天荒觉醒。这堪称奇崛之语，蕴含着参透宇宙消息的旷达之思。
“泊如四海之池”二句，则承上而下，进一步抒写人寿短促之感。前句将慨叹之情寓于形象的比喻，便使年寿短促之形，愈加逼真地显现于眼前；后句故作两可之问，又使潜台的答词，愈加确信无疑。如此说来，人们注定要在戚戚悲愁中了结一生了。而接着一反此意：“吾知所乐，独乐六龙。六龙之调，使我心若。”那驾驭六龙的日神，正是与天地同生而年寿无穷的。当人们虔诚祭祀日神之际，谁都怀着美好的希冀：倘若有幸得到日神的福佑，能够像他一样调御六龙以巡天，该有何等欢乐！这想法很离奇，可当年汉武帝就有过这种狂想。汉人应劭说：“武帝愿乘六龙，仙而升天，曰：‘吾所乐，独乘六龙。然御六龙得其调，使我心若。”闻一多以为，细审应劭之意，诗中之“若”当作“苦”（《乐府诗笺》）。那么，这四句表现的，就是一种乐中带苦、去留难舍的情思了。但总的来看，自以快乐为主。这四句一变前两句的长句句式，以轻快的四言句式，辅以回环相联的“辘轳格”（“独乐六龙。六龙之调”），抒写对“仙”去为神的向往之情，顿使诗中蓄积的烦愁之结为之一扫。然而，当人们翘首云天，盼望那曾带着黄帝仙去的“乘黄”降临的时候，“龙翼马身”的乘黄，却总是渺无踪影、不见下来。此歌结句“訾，黄（乘黄）其何不徕下”，正绝妙地抒写了人们盼而不遇的一片失望之情。还不止是失望，那“訾”的一声嗟叹，形象地显示出人们怨其“不徕下”的懊恼詈责之音。
前人评价《汉郊祀歌》“锻字刻酷，炼字神奇”（陈绎曾《诗谱》），似乎是赞语。拆穿来说，不过是“古奥艰深”的换一种说法而已。《郊祀歌》出自炫艰耀奇的司马相如等辈之手，文字极为艰奥。当年司马迁就有“通一经之士不能独知其辞，皆集会五经家，相与共讲习读之，乃能通知其意”之叹（《史记·乐书》）。相比而言，《日出入》一首，却能脱尽诘屈之习，以接近口语的朴实文辞，表现人们的悠邈之思；而且思致奇崛（如“春非我春”数句），异想天开（如“独乐六龙”数句），诗情往复盘旋。将人寿有尽之慨，寓于宇宙无穷的深沉思考之中，使这首抒情诗，带有了耐人咀嚼的哲理意味。
