诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
诗首联点明了诗人此时的身份、心境以及神态行为；颔联写景，景象壮阔，气势雄浑；颈联既是眼前实景，也是诗人对局势的企望；尾联用典，写观雨感受，表现对抗金胜利的渴望。该诗虽然写的是雨景，但却包含着诗人对时局的极大关注。
“山客龙钟不解耕，开轩危坐看阴晴”，点明了诗人此时的身份、心境以及神态行为。“山客”是诗人自谓，“客”点明处境，“龙钟”写诗人精神状态；“不解耕”表明诗人不会（懂）农桑。这里，与其说作者在介绍自己，不如说他在述说那个不幸的时代。寓居异乡，是因为国破家亡；精神疲惫，是因为颠沛流离；不事农桑，是由于在这战乱扰攘的年代无法进行和平生产。首联的出句，写出了诗人对这个特定时代的鲜明态度，是因，是“客”；对句才是果，是“主”，“危坐”表现了诗人郑重的神态及沉重的心情。“阴晴”是运用双关，既是天气的变化，也是当时抗金时局的动态。这又与前面的“不解耕”自然衔接，“观雨”与“时局”二者圆和无迹。
“前江后岭通云气，万壑千林送雨声。”写景，景象壮阔，气势雄浑。江壑林岭，风起云涌，雨声阵阵。诗人既写出了夏季云雨的固有特征，也表现了他此刻浩茫深沉的思绪：广大地域的风云翻涌、大雨滂沱，就是整个国家颠覆播迁的写照。这里不单写雨景，也是在写时局，最高统治者不作有力的抵抗，致使金兵势如破竹，这里的“云”“雨”又是两层含义巧妙的融会在一起。
尽管云雨的猛烈遮蔽万物，雨中的万物并没有全然屈服，时局也并非黑暗一片。乌云密雨中也有不屈不挠的抵抗，摇摇欲坠的危局中也有一丝生机（这里主要是指当时的长沙守帅向子湮的积极抗金举动）。颈联既是眼前实景，也是诗人对局势的企望。竹枝顽强地挺立着，高高的山角上、大风吹掀处露出了光明。这里诗人对雨势变化观察的细致入微，表明他对现实的高度关注。
尾联用典，出句化用了杜甫的“床头屋漏无干处”的诗句，对句也是老杜的“净洗甲兵长不用”诗句的化用，在此均为反其意而用之。作者由雨又想到了一个典故：武王伐殷时，天降大雨，姜太公说：“这是上天在为我们洗刷兵甲，助我伐纣！”我大宋王朝如果兴兵伐金，也可以借助这大雨洗刷兵器。果真如此，我个人的屋子漏雨又何妨！“当然这里的“雨”所指是有助于抗金的好的事物。比如积极的抵抗政策、行之有效的作战措施、戮力同心的上下配合、催人奋进的舆论氛围等等，与上面所指的晦暗的压迫势力、飘摇欲坠的危势等等是不同的（这也是广义的“双关”）。这是作为意象的多义性决定的，更是诗人关心时局、希望政局好转的本意决定的。
当然，全诗还运用了拟人、对仗等辞格，使得气韵雄沉；但关键还是双关的应用，把眼前的自然现象、把诗人对自然现象的观感与对现实的焦灼而深刻的思虑天衣无缝般地有机融为一炉，拓宽了诗歌的意境，深化了诗歌的内涵，气足神完，极具审美意义，是陈与义现存诗中的精品。
