这是写一个独处女子，在困人的春天思念远方情人的离愁别恨至深的词。词的上片“天涯”二句，首句“天涯”就距离写游子之远、彼此分离天各一方，“旧恨”就时间写分手之后，别愁离恨之长。次句，“人不问”，写无人对语，独居高楼，本够凄凉，有谁关心慰问，即连同情的人都没有，故“独自凄凉”，即分外感觉到凄凉难堪了。这里“人不问”之人，当指为其朝思暮想远在“天涯”之人。其人“不问”，可知音信不通，相思难寄，这就必然加重了她对远方情人的思念更加迫切，相见的欲望更加强烈。“欲见”两句，写女子在百无聊赖愁苦之极，只好用燃香数刻来耗费时间。“欲见”写怀情人之切，“回肠”写内心之痛，用形状回环如篆的盘香，形容恰如人的回肠百转。“断尽”，指炷一根根断尽。这里用以突出女子柔肠寸断，即“一寸相思一寸灰”的强烈感受。香断烟消，也是形容时间流逝、愁闷未散，女子的愿望终于烟雾一样虚幻。总之，这两句极写其相思怀人的愁苦。
过片从一年四季写愁。“黛蛾”两句写这位女子从冬到春愁眉难展的情状。由于别恨难消，故存于心头而现于眉梢，以致常是愁眉紧锁，尽管春天来临，“东风”劲吹，具有神奇伟大的东风，吹绿了大地江岸，吹开了百花吐艳。但无论怎样吹拂，也吹不展她的一双愁眉，这就深刻地揭示出在“长敛”、“不展”背后其愁恨的深重。此句构思特妙，它和辛词《鹧鸪天》“春风不染白发须”同一机杼，都可说是文艺美学上无理而妙的写法。即通过这种似乎无理的描写，却更深刻地表达了人的情思，给人以无穷的韵味。歇拍“困倚”二句，写她从夏到秋守傍高楼，默默无语地目视一群群大雁消失在遥远的天边，渴望着有远人锦书的到来，但她凭着自己有多少次失望的经验，明知那毕竟是缥缈无凭的幻想，即使倚遍危楼，也依然是天涯离恨。因此在她眼里，那远去飞鸿组成的“人”字飞翔，实际上都可说是一个个“愁”字而已。这就是俗话说的“情人眼里出西施”。因为她思念情人，见雁字倍增愁思，“人”字也就变成了“愁”字。因为人在激情强烈情况下，客观景物在人的眼里会改变情调色彩的。所以，王国维说：“以我观物，故物我皆著我之色彩。”这话是言之有理的。
诗的首句“千古风流八咏楼”，可谓写尽斯楼之风流倜傥，笔调轻灵潇洒，比摹真写实更为生动传神。次句“江山留与后人愁”紧承前句，意谓像八咏楼这样千古风流的东南名胜，留给后人的不但不再是逸兴壮采，甚至也不只是沈约似的个人忧愁，而是为大好河山可能落入敌手生发出来的家国之愁。对于这种“愁”，李清照在其诗文中曾多次抒发过。事实证明，她的这种“江山之愁”不是多余的，因为“金人连年以深秋弓劲马肥人寇，薄暑乃归。远至湖、湘、二浙，兵戎扰攘，所在未尝有乐土也”（《鸡肋编》卷中）。具体说来，继汴京沦陷、北宋灭亡之后，南宋朝廷的驻跸之地建康、杭州也先后一度失守。曾几何时，金兵直逼四明，高宗只得从海路逃遁。眼下作为行在的临安，又一次受到金、齐合兵进犯的严重威胁。即使敌人撤回原地，如果不对其采取断然措施，打过淮河去，收复北方失地，而是一味用土地、玉帛、金钱奴颜婢膝地去讨好敌人，那么性如虎狼的“夷虏”永远不会善罢甘休，南宋的大好河山就没有安全保障。这当是诗人赋予“江山留与后人愁”的深层意蕴，也是一种既宛转又深邃的爱国情怀。
“水通”二句，或对贯休《献钱尚父》诗的“满堂花醉三千客，一剑霜寒十四州”及薛涛《筹边楼》诗的“壮压西川四十州”有所取意。对前者主要是以其“三千里”之遥和“十四州”之广极言婺州（今浙江金华）地位之重要；对后者改“壮压”为“气压”，其势比薛诗更加壮阔。看来这不仅是文字技巧问题。上述二诗之所以能够引起李清照的兴趣，主要当是因为薛诗对“边事”的关注和贯诗中所表现出的精神气骨。关于贯诗还有一段颇有趣的故事：婺州兰溪人贯休是晚唐时的诗僧。在钱镠称吴越王时，他投诗相贺。钱意欲称帝，要贯休改“十四州”为“四十州”，才能接见他。贯休则以‘州亦难添，诗亦难改”作答，旋裹衣钵拂袖而去。后来贯休受到前蜀王建的礼遇，被尊为“禅月大师”。贯休宁可背井离乡远走蜀川，也不肯轻易把“十四州”改为“四十州”。李清照对这类诗句的借取，或是为了讥讽不惜土地的南宋朝廷。
此诗气势恢宏而又宛转空灵，这样写来，既有助于作品风格的多样化，亦可避免雷同和标语口号化的倾向。虽然好的标语口号富有鼓动性，在一定条件下是必要的，但它不是诗，条件一旦有变，它也就失去了作用，从而被人所遗忘。李清照的这首（题八咏楼）历时八九百年，余韵犹在，仍然撼动人心，这当与其使事用典的深妙无痕息息相关。惟其如此，女诗人关于八咏楼的题吟，不仅压倒了在她之前的诸多“须眉”，其诗还将与“明月双溪水，清风八咏楼”一样，万古常青。