积薪自以为棋艺功成，天下无敌，然而“强中自有强中手”，店主婆媳不仅能在暗夜说棋，而且每招每势都是王积薪所不及，故事生动地说明了艺无止境、因而“学”亦无止境道理，强中更有强中手，在任何环境中都要虚心，要向内行人多多学习，有一点本领不要骄傲自满，学习提高是无止境的道理。山外有山，人外有人。做人要谦虚谨慎，绝不可夜郎自大，故步自封。
故事以王积薪自负棋艺始，以其自认不足终，前后照应，不仅使故事情节完整，而且使王积薪这个人物的形象也更为饱满。他的自负虽不足取，但遇到店主婆媳却能不保守、不嫉妒，这又是他的可贵之处，也是他的棋艺得以继续提高的条件。
开头四句，便有许多精彩。欲写夜宿，先说朝游，笔调来得舒缓。劈头而下、突兀而起，也是一种写法，但那比较适合激烈冲荡的情绪。像这诗要表达幽深情趣，便需缓缓引入。好似游山先渡水，才觉得味道悠长。但前二句不仅是个入题的铺垫，也是诗情的动因。“朝搴苑中兰”，语出《离骚》“朝搴阰之木兰兮”。兰是美好事物的象征，恐怕它在霜露中凋残，而采摘把玩，这是隐喻的写法，包涵着珍惜具有才智和美德的生命的意味。谢灵运是一个非常自负的人，贬出永嘉，辞官暂隐，在于他是很难接受的人生挫折，难免有才智之士不能为世所容的怨艾与自怜，这情绪便在“朝搴苑中兰”的形象中表现出来。因此乃有暮宿石上、流连光华的举动。倘无前二句，全诗就变单薄了。后二句中，“云际宿”一则略带夸张地写出石门别墅所在之高，又暗用《九歌·少司命》“夕宿兮帝郊，君谁须（待）兮云之际”诗意，透出孤独无侣、似有所待的怅惘。归结到“弄此石上月”，一个高洁多情，极富美感的形象。“石上月”不是天上月，那是流动着的如水如雾的一片，那是轻柔宛曼的乐章。石的清凉，诗人的忧郁，都写在这音乐中了。
将四句诗连贯起来，可以发现一、三句同二、四句，均是松散的隔句对。“朝搴”与“瞑还”对应，时间趋近；“畏彼”与“弄此”对应，方位趋近。你单是读，未必要多想什么，自会觉得有一种风姿、一种韵调轻轻摇曳、回环飘荡而来，恰与月华的流动重合。总之，这四句诗的语言具有相当丰富而又完整统一的功能，是真正的诗歌语言。
接着四句，是对夜景的欣赏。——但又很难说是夜“景”，很难说是“欣赏”。这是用听觉在感受夜，并由感受而渐渐潜入自然的深处。张玉谷《古诗赏析》说：“中四即所闻写景，不以目治，而以耳治，是夜宿神理。”这“神理”指什么，他却没有讲清楚。首先应该说，夜景不是不能用目光观赏，也不是不能写好，古诗中不乏这样的例子。但描绘视界中的夜景，非着力不可，人和自然容易处在分离的状态，其效果与此诗所追求的效果是不一样的。
先看前二句：鸟的鸣叫声渐渐低落、渐渐稀少，最后成为偶尔一二声的啁啾，于是意识到它们已在林中栖息，夜越来越深；而在沉静之中，时时又传来簌簌的落叶声，于是知道山中又起了夜风。这二句已经很好地写出了山夜的气氛。因为声音是变动着的，时生时消，起伏不定，它比山林沟壑等固定的形体更能体现山夜的情趣，体现万物在根本的虚寂中运化的节律。这也许就是张玉谷所说的“夜宿神理”吧。
但后二句却是更深入的体验。这二句互文见意，是说夜中“异音”、“殊响”一起来到耳边，听来都是清亮悠扬的声调。所谓“异音”、“殊响”究竟是从哪里来的。是鸟儿的鸣叫，枯叶的飘落，还是不息的山溪，断续的虫吟。什么都是，什么也都不是。诗人称那些声音为“异音”、“殊响”的时候，已经不是说声音本身，而是声音引起的人的奇异感觉。正因为这是一种感觉，那些声音也被改变了，放大了，成为“俱清越”的音调。换句话说，在诗人凝神静听山夜中各种声响的时候，那些声响唤起了人心深处的某种幻觉；以这幻觉感受那些声响，它们也变得与平时不同。这样，似乎在人的生命的深处与自然的深处形成某种神秘的沟通。确实，人们对人和自然，都有许多说不清楚的东西，因而常常凭借着神秘的感受力去体验自然。像谢灵运这样敏锐的诗人，他的体验也比常人来得丰富。
按照通常的写法，谢灵运的诗在描摹景物之后，总有一段哲理性的议论。此诗的最后四句收结，却不是如此。他只是感叹：如此美妙的秋夜，却无人能够欣赏，我也就无从向谁夸美这杯中的好酒了。言外之意，是说世人多庸俗，缺乏高逸情趣，难与自己同游。最后两句仍是用《九歌·少司命》诗意，原诗说：“与汝沐兮咸池，晞汝发兮阳之阿。望美人兮未来，临风怳兮浩歌。”谢灵运心中盼望的“美人”终究不会来到，这只是白白地等待，直到太阳出来，晒干我的头发罢了。这里面其实有双重的内涵：一方面，谢灵运确实希望有志同道合、情趣相通的朋友与自己共赏这秋夜景色；另一方面，绝景独游，无人为侣，恰恰显示了自己不与凡俗同流的品格，表达出孤独高傲、睥睨一世的心情。以谢灵运的性格而言，后者是更重要的。
魏晋南朝，是一个自我意识觉醒和强化的时代。而自我意识加强的必然结果，就是孤独感的产生和强化。于是，投向自然，谋求个人与自然的沟通，又成为从孤独感中解脱出来的途径之一。谢灵运这首诗，就是把孤独感，以及孤独中人与自然的感通和追求志同道合者的情绪，构造成美好的意境。尽管他的其它山水诗也有类似的表现，但都比不上这首诗单纯而优美。所以，在诗史上，这也是一首很有意义的作品。它可以说明：诗歌是怎样随着人的感情生活的丰富复杂化而变得丰富复杂起来的。
首句“嵩云秦树久离居”中，嵩、秦指自己所在的洛阳和令狐所在的长安。“嵩云秦树”化用杜甫《春日忆李白》的名句：“渭北春天树，江东日暮云。”云、树是分居两地的朋友即目所见之景，也是彼此思念之情的寄托。“嵩云秦树”更能够同时唤起对他们相互思念情景的想象，呈现出一副两位朋友遥望云树、神驰天外的画面。
次句“双鲤迢迢一纸书”是说令狐从远方寄书问候自己。双鲤，语出古乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼童烹鲤鱼，中有尺素书。”
这里用作书信的代称。久别远隔，两地思念，正当自己闲居多病、秋雨寂寥之际，忽得故交寄书殷勤问候自己，格外感到友谊的温暖。“迢迢”、“一纸”显出对方情意的深长和自己接读来书时油然而生的亲切感念之情。
三、四两句“休问梁园旧宾客，茂陵秋雨病相如。”转写自己目前的境况，对来书作答。据《史记·司马相如列传》，司马相如曾为梁孝王宾客。梁园是梁孝王的宫苑，此喻指楚幕。作者从公元829年（大和三年）到837年（开成二年），曾三居绹父令狐楚幕，得到令狐楚的知遇；公元837年（开成二年）应进士试时又曾得到令狐绹的推荐而登第，此处以“梁园旧宾客”自比。司马相如晚年“尝称病闲居，.既病免，家居茂陵”，作者公元842年（会昌二年）因丁母忧而离秘书省正字之职，几年来一直闲居。这段期间，他用世心切，常感闲居生活的寂寞无聊，心情悒郁，身弱多病，此以闲居病免的司马相如自况。